8-溴-2'-脱氧鸟苷 | 13389-03-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 8-溴-2'-脱氧鸟苷
• 中文别名: 8-溴2‘-脱氧鸟苷
• 英文名称: 8-bromo-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-bromo-2′-deoxyguanosine；8-bromo-deoxyguanosine；8-Bromo-2'-deoxyguanosine；2-amino-8-bromo-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 13389-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 346.14
• InChiKey: MKDXZFVCXWXGBQ-VPENINKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C dec.
• 密度：
  2.45
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜，温水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

8-溴-2'-脱氧鸟苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 8-Bromo-2'-deoxyguanosine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 8-溴-2'-脱氧鸟苷
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 13389-03-2
分子式： C10H12BrN5O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
210°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
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模块 9. 理化特性
微溶于： 稀氢氧化钠溶液

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

8-溴-2'-脱氧鸟苷是一种嘌呤核苷类似物，这类化合物具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2'-deoxy-3',5'-bis-O-(triisopropylsilyl)guanosine	109460-89-1	C28H53N5O4Si2	579.931
  2'-脱氧鸟苷	2'-Deoxyguanosine	961-07-9	C10H13N5O4	267.244

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  8-溴-9-(2-脱氧呋喃戊糖基)-2-{(E)-[(二甲基氨基)亚甲基]氨基}-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮	8-Bromo-2'-deoxy-N-[(dimethylamino)methylidene]guanosine	717876-75-0	C13H17BrN6O4	401.22
  ——	N'-(8-Bromo-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide	——	C13H17BrN6O4	401.22
  ——	3',5'-O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-bromo-2'-deoxyguanosine	479408-21-4	C22H40BrN5O4Si2	574.666
  ——	5'-O-(dimethoxytrityl)-N2-(N,N-dimethylaminomethyliden)-8-bromo-2'-deoxyguanosine	204582-53-6	C34H35BrN6O6	703.592
  ——	8-amino-2'-deoxyguanosine	13389-04-3	C10H14N6O4	282.259
  ——	2'-deoxyguanosine-8-d	101360-98-9	C10H13N5O4	268.236
  8-OH-脱氧鸟嘌呤	7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyguanosine	88847-89-6	C10H13N5O5	283.244
  ——	N2-propyl-8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine	1246662-16-7	C13H19N5O5	325.324
  ——	8-methoxy-2'-deoxyguanosine	96964-89-5	C11H15N5O5	297.271
  8-(羟甲基)-2'-脱氧鸟苷	8-(hydroxymethyl)-2'-deoxyguanosine	1309454-78-1	C11H15N5O5	297.271

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 一氧化二氮 、 叔丁醇 作用下， 生成 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  水性介质中鸟嘌呤衍生物的自由基基烷基化†

  摘要：

  自由基的烷基化 8-溴鸟苷（1a）及8-溴-2'-脱氧鸟苷已经在水溶液中研究了在C8位置的（1b）。烷基自由基是通过酒精底物清除γ辐射的主要物质而产生的。通过利用衍生自醇与1a和1b的α-羟烷基自由基的反应，这些反应可在水性介质中有效形成分子间C–C键。形成机制C8鸟嘌呤基于对起始原料消失和所有产物形成的辐射化学产率的定量，已经提出了烷基化的加合物。需要两个α-羟烷基基团以形成烷基化鸟嘌呤，第一个添加到C8，然后弹出 溴−形成胍基 加合物，第二种作为还原剂 胍基 加合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01264e
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到8-溴-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  丙炔化嘌呤脱氧核苷：荧光成像策略的新工具

  摘要：

  生物过程的体内成像是现代细胞生物学的重要资产。这里的选择性反应荧光团是一个重要的工具，点击化学反应在这些事件中占有很大的份额。5-Ethynyl-2'-deoxyuridine (EdU) 以可视化 DNA 复制而闻名，但对掺入 DNA 没有任何选择性。为了实现病毒复制，特别是 HIV 复制的特定可视化，制备了一系列炔丙基化嘌呤脱氧核苷，旨在通过 HIV 逆转录酶 (RT) 选择性掺入。我们在此报告这些核苷类似物的合成和初步生物学效应（细胞毒性、HIV 抑制效应和点击反应的可行性）。

  DOI：

  10.3390/molecules24030468

文献信息

• Isotopically modified compounds and their use as food supplements
  申请人：RETROTOPE, INC.

  公开号：US09320289B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  A nutrient composition comprises an essential nutrient in which at least one exchangeable H atom is 2H and/or at least one C atom is 13C. The nutrient is thus protected from, inter alia, active oxygen species.

  一种营养成分包括一种至少有一个可交换的H原子为2H和/或至少有一个C原子为13C的基本营养素。因此，该营养素受到保护，不受活性氧物种等影响。
• An Efficient and Facile Methodology for Bromination of Pyrimidine and Purine Nucleosides with Sodium Monobromoisocyanurate (SMBI)
  作者：Jyotirmoy Maity、Roger Stromberg

  DOI：10.3390/molecules181012740

  日期：——

  An efficient and facile strategy has been developed for bromination of nucleosides using sodium monobromoisocyanurate (SMBI). Our methodology demonstrates bromination at the C-5 position of pyrimidine nucleosides and the C-8 position of purine nucleosides. Unprotected and also several protected nucleosides were brominated in moderate to high yields following this procedure.

  我们开发了一种高效且简便的策略，利用单溴异氰尿酸钠（SMBI）对核苷进行溴化。我们的方法证明了在嘧啶核苷的C-5位和嘌呤核苷的C-8位进行溴化。根据这一方法，未保护以及多种受保护的核苷均可在中等至高产率下进行溴化。
• Synthesis of Phosphoramidite Monomers Equipped with Complementary Bases for Solid-Phase DNA Oligomerization
  作者：Sonia Romero-Pérez、Isabel López-Martín、Manuel C. Martos-Maldonado、Álvaro Somoza、David González-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03801

  日期：2020.1.3

  bear complementary nucleobases at the edges (guanine-2'-deoxycytidine and 2-aminoadenine-2'-deoxyuridine) and that are conveniently protected and activated for solid-phase automated DNA synthesis. We report the optimized synthetic routes leading to the four nucleobase derivatives involved, their cross-coupling reactions into dinucleobase-containing monomers, and their oligomerization in the DNA synthesizer

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。
• Water-Soluble Pd–Imidate Complexes: Broadly Applicable Catalysts for the Synthesis of Chemically Modified Nucleosides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Vijay Gayakhe、Ajaykumar Ardhapure、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi、Jose Luis Serrano、Luis García、Jose Pérez、Joaquím García、Gregorio Sánchez、Christian Fischer、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02475

  日期：2016.4.1

  A broadly applicable catalyst system consisting of water-soluble Pd–imidate complexes has been enployed for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of four different nucleosides in water under mild conditions. The efficient nature of the catalyst system also allowed its application in developing a microwave-assisted protocol with the purpose of expediting the catalytic reaction. Preliminary mechanistic studies

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。
• Preparation of Pyrene-Modified Purine and Pyrimidine Nucleosides via Suzuki-Miyaura Cross-Couplings and Characterization of their Fluorescent Properties
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Elke Mayer、Linda Valis、Robert Huber、Nicole Amann

  DOI：10.1055/s-2003-41069

  日期：——

  A set of pyrene-modified pyrimidine and purine nucleosides, consisting of 5-(1-pyrenyl)-2'-deoxyuridine (1), 5-(1-pyrenyl)-2'-deoxycytidine (2), 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyguanosine (3), and 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyadenosine (4), was prepared via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reactions. The syntheses started from 1-pyrenylboronic acid (5) and the corresponding halogenated nucleoside

  一组芘修饰的嘧啶和嘌呤核苷，由 5-(1-芘基)-2'-脱氧尿苷 (1)、5-(1-芘基)-2'-脱氧胞苷 (2)、8-(1- pyrenyl)-2'-deoxyguanosine (3) 和 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyadenosine (4) 是通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应制备的。合成从 1-芘基硼酸 (5) 和相应的卤代核苷前体开始。它们在没有保护 2'-脱氧核糖部分的羟基功能和核苷碱基的环外氨基功能的情况下进行。制备 1 和 3 可以获得良好的收率，但在 2 和 4 的情况下则不然。显然，后一种化合物需要保护基策略。