腺苷5'-O-(1-硫代二磷酸酯) | 51777-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 腺苷5'-O-(1-硫代二磷酸酯)
• 中文别名: 5'-O-[羟基(磷羧基氧代)硫代磷酰]腺苷
• 英文名称: adenosine-5'-O-(1-thiodiphosphate)
• 英文别名: ADPαS；O^5'-(trihydroxy-1-thio-diphosphoryl)-adenosine；Adenosine 5'-O-(1-thiodiphosphate)；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphinothioyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 51777-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₉P₂S
• 分子量: 443.271
• InChiKey: LPUNOWSWFBIBQH-JVXRWYCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二氢苄酯 、 氯磷酸二苯酯 、 腺苷5'-O-(1-硫代二磷酸酯) 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphinothioyl] [hydroxy(phenylmethoxy)phosphoryl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  LOWE, GORDON;SEMPFE, GRAEME, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 377-378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-(4,6-dihydroxy-4,6-dioxo-2-thioxo-2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵-[1,3,5,2,4,6]trioxatriphosphinan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 生成 adenosine 5'-<α-thio>triphosphate 、 腺苷5'-O-(1-硫代二磷酸酯) 、 (R_p)-adenosine-5'-O-(1-thiopentaphosphate) 、 (S_p)-adenosine-5'-O-(1-thiopentaphosphate)
  参考文献：
  名称：

  新的2-（N，N-二异丙氨基氨基）-3-甲基磺酰基-1,3,2-苯并恶唑磷的合成与反应性。5-氯类似物在低聚硫磷的一锅合成中的用途：[Ap s ppA，Ap s pppA，ppp5'A2'p s 5'A，m 7 Gp s ppA，Ap s pppp，Ap s pp]

  摘要：

  据报道2-（N，N-二异丙氨基氨基）-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-1，3，2-苯并氮杂磷酰基22、23和24的合成。已经在亚磷酰胺化学中通常用于寡核苷酸合成的通常条件下，使用多种酸催化剂研究了它们的反应性。通过盐酸N-甲基苯甲酸铵（MAC）对其质子化物种25A，26A和27A进行酸催化，将22、23和24的活化速率（k）估计为6.813×10 -7（方案2）摩尔-1分钟-1，1.237×10 -6摩尔-1分钟-1和1.972×10 -7摩尔-1分钟-1在18℃下与作为0.56率的比率：1：0.16。通过MAC选择性活化的5-氯苯并恶唑磷23生成中间体2-（N-甲基苯胺基）-5-氯苯并恶唑磷26A（通过NMR测得〜90％），然后与醇（核苷）反应生成反应性2-烷氧基苯并氮杂唑30（方案4）或33-35（方案5）（〜70％，通过NMR）。然后，我们表明33–35（方案5）与双亲试剂，ADP，ATP或焦磷酸盐反应，生成相应的P

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00031-3