5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧鸟苷 | 81144-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧鸟苷
• 中文别名: 5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧鸟苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)guanosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine；5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)deoxyguanosine；2-amino-9-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one；5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxyguanosine；5'-O-DMTr-2'-deoxyguanosine；BTB14725；5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 81144-43-6
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₆
• mdl: MFCD00063381
• 分子量: 569.617
• InChiKey: MYYFNUIYWITFIV-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.258
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧鸟苷 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，用于从酸敏感性核苷和核苷酸的5'-羟基中除去4,4'-二甲氧基trityI保护基

  摘要：

  引入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为合适的试剂和溶剂，用于5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-核苷和-deoxynucleosides，特别是那些的脱三苯胺稀释在更强的酸性条件下易受N-糖基裂解的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01673-6
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 甲醇 、 1,8-diaza[5.4.0]undec-7-ene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  固相合成含4-烷氧基胸苷残基的寡脱氧核苷酸

  摘要：

  根据公认的亚磷酸酯三酯方法，使用4-（1,2,4-，1,2,3-三氟乙烷基）的2-氰基乙基亚磷酰胺，制备在预定位置上含有4-（1,2,4-三唑基）-胸苷残基的固定化和完全保护的寡脱氧核苷酸。 4-三唑基）-取代的胸苷和标准保护的核苷。在DBU存在下于50℃用甲醇，乙醇或正丙醇处理固定的低聚物，得到相应的含有4-甲氧基，4-乙氧基-或4-正丙氧基胸苷残基的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110207

文献信息

• Solution-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides using the <i>H</i>-phosphonate method with <i>N</i>-unprotected 5′-phosphite monomers
  作者：Hiromasa Matsuda、Erina Yoshida、Takaaki Shinoda、Kazuki Sato、Rintaro Iwata Hara、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/d1ra06619f

  日期：——

  requirements for developing efficient methods for the chemical synthesis of oligodeoxyribonucleotides (ODNs). In this study, we report a new approach for the solution-phase synthesis of ODNs using the H-phosphonate method with N-unprotected 5′-phosphite monomers. The 5′-phosphite monomers are synthesized in a single step from unprotected 2′-deoxyribonucleosides using 5′-O-selective phosphitylation and

  核酸治疗学的最新进展增加了开发有效的寡脱氧核糖核苷酸（ODN）化学合成方法的需求。在这项研究中，我们报告了一种使用N-未保护的 5'-亚磷酸酯单体进行H-膦酸酯溶液相合成 ODN 的新方法。 5'-亚磷酸酯单体是使用 5'- O-选择性亚磷酸化从未保护的 2'-脱氧核糖核苷一步合成的，可应用于H-膦酸酯方法的合成循环。我们合成了四种5'-亚磷酸酯单体，然后优化了5'-亚磷酸酯单体的3'-羟基与H-膦酸酯单酯之间的缩合条件。经过各种研究，通过重复缩合、脱保护和简单萃取或沉淀纯化的程序，实现了三胸苷二磷酸（TTT）和含有四种核碱基的四聚体的溶液相合成。
• Facile Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides via the Phosphoramidite Method without Nucleoside Base Protection
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka

  DOI：10.1021/ja973731g

  日期：1998.12.1

  N-free nucleoside phosphoramidite and an N-unblocked nucleoside to give, after oxidation with bis(trimethylsilyl)peroxide or with tert-butyl hydroperoxide, a dinucleoside phosphate in >95% yield. In the solid-phase synthesis, which requires an excess amount of the phosphoramidite for the condensation, deoxyadenosine and deoxycytidine undergo N-phosphitylation to some extent. The undesired product, however

  已经开发了一种通过亚磷酰胺方法轻松合成寡脱氧核糖核苷酸的方法，无需对构建块进行碱基保护；它依赖于使用咪唑鎓三氟甲磺酸盐作为核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂。在溶液相中，通过使用等摩尔量的无 N 核苷亚磷酰胺和 N-未封闭核苷以高度 O 选择性的方式完成缩合，在用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物或叔丁基过氧化氢氧化后得到, 产率 > 95% 的磷酸二核苷。在固相合成中，需要过量的亚磷酰胺进行缩合，脱氧腺苷和脱氧胞苷都进行了一定程度的N-亚磷酸化。然而，不想要的产品，可以通过在甲醇中用苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐短暂处理转化为不含 N 的衍生物。因此，整个过程允许化学选择性地形成核苷酸间连接。低聚物制备...
• 2-(trimethylsilyl)ethyl as a phosphate protecting group in oligonucleotide synthesis
  作者：Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75810-2

  日期：1994.1

  The 2-(trimethylsilyl)ethyl (TSE) group was found to be effective as a protecting group for the internucleotidic phosphate in oligonucleotide synthesis. Phosphoramidite building blocks having the TSE group were prepared in good yields. In the case of deoxyguanosine, a 2-N-unprotected phosphoramidite building block was synthesized. These compounds were applied to the solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides

  发现2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）基团作为寡核苷酸合成中核苷酸间磷酸的保护基是有效的。具有良好产率的具有TSE基团的亚磷酰胺构件被制备。在脱氧鸟苷的情况下，合成了2- N-未保护的亚磷酰胺结构单元。这些化合物被用于寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。通过31 P NMR阐明了与未保护的鸟嘌呤部分相关的副反应。
• 2-(Azidomethyl)benzoyl as a new protecting group in nucleosides
  作者：Takeshi Wada、Akihiro Ohkubo、Akira Mochizuki、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02183-3

  日期：2001.2

  A new protecting group, 2-(azidomethyl)benzoyl (AZMB), which can be easily removed by treatment with MePPh2 in dioxane–H2O or reduction with HCOONH4–Pd/C in dioxane–MeOH, was developed for protection of the hydroxy and amino functions of deoxyribonucleosides.

  开发了一种新的保护基2-（叠氮甲基）苯甲酰基（AZMB），可以通过在二恶烷-H 2 O中用MePPh 2处理或在二恶烷-MeOH中用HCOONH 4 -Pd / C还原而轻松除去。脱氧核糖核苷的羟基和氨基官能团。
• Nucleotides. Part L. Aglycone protection by the (2-dansylethoxy)carbonyl (= {2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-l-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl; dnseoc) group a new variation in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Thomas Wagner、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800118

  日期：1997.2.10

  (2-dansylethoxy)carbonyl (= 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-l-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl; dnseoc) group was employed for protection of the amino functions of the aglycone residues. The lactam function of 2′-deoxyguanosine was on the one hand unprotected and on the other hand alkylated at O6 of the aglycone with the 2-(4-nitrophenyl)ethyl (npe) and 2-(phenylsulfonyl)ethyl (pse) group, respectively. The syntheses

  （2-丹酰基乙氧基）羰基（＝ 2-[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）基团用于保护糖苷配基残基的氨基官能团。2'-脱氧鸟苷的内酰胺功能一方面未受保护，另一方面在O 6处烷基化糖苷配基分别具有2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（苯基磺酰基）乙基（pse）的基团。描述了三种常见的2'-脱氧核苷（2'-脱氧胞苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧鸟苷）的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化载体）的合成。正如对三苯甲基化核苷的动力学研究表明，与相应的2-（4-硝基苯基）乙基-（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）-保护的dnseoc基团相比，Dse裂解更不稳定。类似物（参见表2）。这些结果被dnseoc基团在某些寡核苷酸上的快速去保护率所证实。