鸟苷,N,N-二甲基-6-O-[2-(4-硝基苯基)乙基]- | 171284-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 鸟苷,N,N-二甲基-6-O-[2-(4-硝基苯基)乙基]-
• 英文名称: N²,N²-dimethyl-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine
• 英文别名: N²,N²-dimethyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-(dimethylamino)-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 171284-50-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆O₇
• 分子量: 460.447
• InChiKey: XLAVWVYRTAZUCV-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 鸟苷,N,N-二甲基-6-O-[2-(4-硝基苯基)乙基]- 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以83%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²,N²-dimethyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化核糖核苷（ m 1 G ， m 2 G ， m 2 2 G ， m 1 I ， m 3 U ， m 4 C ， m 6 ）2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲 基亚 磷 酰胺的合成 A ， m 6 2 A ）用于自动 RNA 固相合成

  摘要：

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0592-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 鸟苷,N,N-二甲基-6-O-[2-(4-硝基苯基)乙基]-
  参考文献：
  名称：

  甲基化核糖核苷（ m 1 G ， m 2 G ， m 2 2 G ， m 1 I ， m 3 U ， m 4 C ， m 6 ）2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲 基亚 磷 酰胺的合成 A ， m 6 2 A ）用于自动 RNA 固相合成

  摘要：

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0592-1

文献信息

• Note: A Convenient Method for the Preparation of N², N²-Dimethylguanosine
  作者：Anna Maria Aviñó、Adrian Mayordomo、Ruth Espuny、Montse Bach、Ramon Eritja

  DOI：10.1080/15257779508009496

  日期：1995.9

  The preparation of N-2,N-2-dimethylguanosine is described. The use of the 2-(p-nitrophenyl)ethyl group instead of the benzyl protecting group for the O-6 position of the guanine ring resulted in better yields and shorter protocols.