N²-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine | 110522-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N2-Phenoxyacetyl-2'-deoxyguanosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 110522-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₆
• 分子量: 401.379
• InChiKey: CSOYVKQCJFQSMZ-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage Of Oligodeoxyribonucleotides From Polymer Supports And Their Rapid Deprotection Under Microwaves

  摘要：

  Novel conditions for the cleavage of oligodeoxynucleotides from polymer supports and their complete deprotection under microwaves have been developed The oligonucleotides synthesized using phosphoramidite synthons carrying base labile (Pac, Dmf and t-Bpac) and conventional (Bz for A and C and Pac for G) protecing groups for nucleic bases were deprotected using 0.2M sodium hydroxide (MeOH : H2O :: 1:1, nu/nu) = Reagent A and 1M sodium hydroxide (MeOH : H2O :: 1:1, nu/nu) = Reagent B, respectively under microwaves The deprotected oligonucleotides were found to he comparable with the corresponding oligonucleotides deprotected under standard conditions (aa. ammonia at 55 degrees C).

  DOI：

  10.1080/07328319808004711
• 作为产物：
  描述：

  Phenoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-2-(2-phenoxy-acetoxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 N²-(phenoxyacetyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  轻松去除可用于寡核苷酸合成的新碱基保护基

  摘要：

  提出了新的碱保护基团来代替苯甲酰基和异丁酰基。对于腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是苯氧基乙酰基；对于胞嘧啶，它们是异丁酰基。它们在较低的温度下在较短的时间内在氨水中裂解。这些易于除去的基团可用于合成含有易碎碱基的修饰寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95646-6

文献信息

• The Efficiency of Light-Directed Synthesis of DNA Arrays on Glass Substrates
  作者：Glenn H. McGall、Anthony D. Barone、Martin Diggelmann、Stephen P. A. Fodor、Erik Gentalen、Nam Ngo

  DOI：10.1021/ja964427a

  日期：1997.6.1

  New methods based on photolithography and surface fluorescence were used to determine photodeprotection rates and stepwise yields for light-directed oligonucleotide synthesis using photolabile 5‘-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2‘-deoxynucleoside phosphoramidites on planar glass substrates. Under near-UV illumination (primarily 365 nm) from a mercury light source, the rate of photoremoval

  基于光刻和表面荧光的新方法用于确定使用光不稳定 5'-(((α-methyl-2-nitropiperonyl)oxy)carbonyl)(MeNPOC)-2'-的光导向寡核苷酸合成的光脱保护速率和逐步产率平面玻璃基板上的脱氧核苷亚磷酰胺。在来自汞光源的近紫外线照射（主要是 365 nm）下，发现 MeNPOC 保护基团的光去除率与生长的寡聚体的核苷酸和长度无关（t1/2 = 12 s，27.5 mW /cm2）。观察到对溶剂极性的适度依赖性，在存在非极性溶剂或不存在溶剂的情况下，光解进行得最快（例如，t1/2 = 10-13 s，27.5 mW/cm2）。在解决方案中，光解速率在 5-50 mW/cm2 范围内与光强度呈线性关系。使用基于 N6-(苯氧基乙酰基)-2'-脱氧腺苷的单体合成十二聚体寡核苷酸的平均逐步产率在 92-94% 的范围内。
• Site-specific covalent capture of human O⁶-alkylguanine-DNA-alkyltransferase using single-stranded intrastrand cross-linked DNA
  作者：D. K. O'Flaherty、C. J. Wilds

  DOI：10.1039/c6ob02246d

  日期：——

  nsferase (hAGT) to the 3′-end of DNA in excellent yields with short reaction times by using intrastrand cross-linked (IaCL) DNA probes. This strategy exploited the substrate specificity of hAGT to generate the desired DNA–protein covalent complex. IaCL DNA linking two thymidine residues, or linking a thymidine residue to a 2′-deoxyguanosine residue (either in a 5′→3′ or 3′→5′ fashion), lacking a phosphodiester

  据报道，通过使用链内交联（IaCL）DNA探针，可在短时间内以优异的产率将人O 6-烷基鸟嘌呤-DNA-烷基转移酶（hAGT）缀合到DNA的3'-末端。该策略利用了hAGT的底物特异性来生成所需的DNA-蛋白质共价复合物。制备了连接两个胸苷残基或将胸苷残基连接至2'-脱氧鸟苷残基（以5'→3'或3'→5'的方式），在交联位点缺少磷酸二酯键的IaCL DNA使用亚磷酰胺策略，然后进行固相合成。相对于未修饰的对照双链体，所有包含模型IaCL的双链体均显示出热稳定性降低。所述Ô 4 -胸苷-亚烷基- ö评估的任何AGT均无法修复4-胸苷和（5'→3'） O 6 -2'-脱氧鸟苷-亚烷基-O 4-胸苷IaCL DNA加合物（人AGT和大肠杆菌的同源物，OGT和Ada​​- C）。（5'→3'） O 4-胸苷-亚烷基-O 6含有丁烯或庚烯系链的-2'-脱氧鸟苷IaCL DNA已被人类变异体有效修复，
• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率
• <i>O</i> ⁶ -Alkylguanine DNA Alkyltransferase Repair Activity Towards Intrastrand Cross-Linked DNA is Influenced by the Internucleotide Linkage
  作者：Derek K. O'Flaherty、Christopher J. Wilds

  DOI：10.1002/asia.201501253

  日期：2016.2

  Oligonucleotides containing an alkylene intrastrand cross‐link (IaCL) between the O6‐atoms of two consecutive 2′‐deoxyguanosines (dG) were prepared by solid‐phase synthesis. UV thermal denaturation studies of duplexes containing butylene and heptylene IaCL revealed a 20 °C reduction in stability compared to the unmodified duplexes. Circular dichroism profiles of these IaCL DNA duplexes exhibited signatures

  通过固相合成制备了在两个连续的2'-脱氧鸟苷（dG）的O 6原子之间包含亚烷基链内交联（IaCL）的寡核苷酸。包含丁烯和庚烯IaCL的双链体的紫外热变性研究表明，与未修饰的双链体相比，稳定性降低了20°C。这些IaCL DNA双链体的圆二色性谱显示出与B型DNA一致的特征。人O 6-烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶（hAGT）能够修复含有IaCL的双链体，对庚烯类似物的修复效率略高。有趣的是，与O 6相比，hAGT对这些IaCL的修复效率较低亚烷基连接的IaCL在相连的2'-脱氧鸟苷残基之间缺乏5'-3'-磷酸二酯键。这些结果表明，在dG的O 6原子处，hAGT对IaCL的活性水平受交联残基之间的主链磷酸二酯键的影响。
• Nucleoside derivatives, and their use in oligonucleotide synthesis
  申请人：Cis Bio International

  公开号：US06187914B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  The invention relates to nucleoside derivatives bearing electrolabile protector groupings and their use in an oligonucleotide synthesis method comprising at least one step of electronic deprotection.

  该发明涉及带有电解脱保护基团的核苷酸衍生物及其在寡核苷酸合成方法中的使用，其中至少包含一个电子去保护步骤。