去乙烯诺氟沙星盐酸盐 | 75001-77-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 去乙烯诺氟沙星盐酸盐
• 中文别名: 诺氟沙星EP杂质B
• 英文名称: 7-(2-aminoethylamino)-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: Desethylene Norfloxacin Hydrochloride；7-(2-aminoethylamino)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 75001-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 293.298
• InChiKey: LPCBOASHZANLJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >242°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 去乙烯诺氟沙星盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以91%的产率得到7-Acetylaminoethyl-amino-fluoroquinone
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 去乙烯诺氟沙星盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• Photochemistry of some fluoroquinolones: effect of pH and chloride ion
  作者：Elisa Fasani、Michela Rampi、Angelo Albini

  DOI：10.1039/a903389k

  日期：——

  A 6-fluoroquinolone (norfloxacin) and the naphthyridine analogue enoxacin give the corresponding 6-hydroxy derivatives by irradiation in water at pH 7.2 and, with lower efficiency, at pH 4.5 and 10. At pH 1 no defluorination takes place and the piperazinyl side chain is degraded. The 6,8-difluoro derivative lomefloxacin is defluorinated selectively from position 8 over the entire pH range considered (pH 1 to 10). The intermediate cation in position 8 does not add water and rather undergoes insertion into the β-CH bond of the neighboring N-ethyl group. The cation adds chloride, however. The structure–photoreactivity relationship for fluoroquinolones and the relation with the known phototoxicity of these compounds are commented upon.

  一种 6-氟喹诺酮（诺氟沙星）和萘啶类似物依诺沙星在 pH 值为 7.2 的水中经辐照可产生相应的 6-羟基衍生物，在 pH 值为 4.5 和 10 的水中则效率较低。在 pH 值为 1 时，不会发生脱氟反应，哌嗪侧链会发生降解。在整个 pH 值范围内（pH 值 1 至 10），6,8-二氟衍生物洛美沙星可选择性地从第 8 位脱氟。位于第 8 位的中间阳离子不会加水，而是插入邻近 N-乙基的 β-CH 键。不过，该阳离子加入了氯。本文对氟喹诺酮类化合物的结构-光反应关系以及与已知光毒性的关系进行了评论。
• Seeking the mechanism responsible for fluoroquinolone photomutagenicity: a pulse radiolysis, steady-state, and laser flash photolysis study
  作者：Sonia Soldevila、M. Consuelo Cuquerella、Virginie Lhiaubet-Vallet、Ruth Edge、Francisco Bosca

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2013.11.027

  日期：2014.2

  the most photomutagenic FQs) and its N-acetyl derivative ALFX. Studies of photosensitized DNA damage by (A)LFX, such as formation of DNA single-strand breaks (SSBs), together with pulse radiolysis, laser flash photolysis, and absorption and fluorescence measurements, have shown the important effects of the cationic character of the piperazinyl ring on the affinity of this type of drug for DNA. Hence

  导致氟喹诺酮（FQ）抗生素具有显着光致突变性的机制尚不清楚。因此，认为有必要详细研究DNA与二卤代FQ（如洛美沙星（LFX；最具光致突变性的FQ之一））及其N-乙酰基衍生物ALFX之间的相互作用。（A）LFX对光敏性DNA损伤的研究，例如DNA单链断裂（SSB）的形成，以及脉冲辐射分解，激光闪光光解以及吸收和荧光测量，都显示了阳离子阳离子特性的重要影响。哌嗪环对这类药物对DNA的亲和力。因此，检测到LFX形成了SSB，而ALFX和环丙沙星（单氟化FQ）需要相当大的光剂量才能产生一定的损害。在这种情况下，已确定LFX与D​​NA结合的缔合常数（Ka）为约。2x10（3）M（-1），而对于ALFX，它仅约为 0.5x10（3）M（-1）。该重要差异归因于LFX的阳离子外围环与DNA的磷酸部分之间的关​​联，并证明了DNA SSB结果的合理性。对检测到的瞬态物质和光混合物的分析使我们能够确定在存
• Photoreactivity of Fluoroquinolones: Nature of Aryl Cations Generated in Water
  作者：Sonia Soldevila、Francisco Bosca

  DOI：10.1021/ol301694p

  日期：2012.8.3

  The nature of stabilized aryl cations generated from photodehalogenations of fluoroquinolones in aqueous media has been studied by comparing the photophysical and photochemical behavior of lomefloxacin (LFX) and its N(4′)-acetylated form (ALFX). Photoproduct studies, laser flash photolysis, and emission measurements have shown that this small peripheral modification produces important changes in the

  通过比较洛美沙星（LFX）及其N（4'）-乙酰化形式（ALFX）的光物理和光化学行为，研究了在水性介质中由氟喹诺酮类化合物的光脱卤作用产生的稳定化芳基阳离子的性质。光电产品研究，激光闪光光解和发射测量结果表明，这种小的外围修饰会在产生的单线芳基阳离子的性质方面产生重要变化。而且，在碱性介质中，已经观察到了6,8-二卤代氟喹诺酮的新光脱卤途径。
• The photochemistry of lomefloxacin. An aromatic carbene as the key intermediate in photodecomposition
  作者：E. Fasani、M. Mella、D. Caccia、S. Tassi、M. Fagnoni、A. Albini

  DOI：10.1039/a703226i

  日期：——

  Irradiation of the 6,8-difluoroquinolone antibiotic lomefloxacin causes selective heterolytic defluorination from position 8 and leads to products rationalized as arising from the cation either via nucleophile addition or intramolecular carbene C–H insertion and hydrogen transfer.

  6,8-二氟喹诺酮类抗生素洛美沙星的辐射会导致 从8位选择性异解脱氟并产生产物 合理化为由阳离子通过亲核试剂产生 加成或分子内卡宾 C-H 插入和氢 转移。
• Construction of a Zero‐gap Flow‐Through Microfluidic Reactor with Porous RuO₂‐IrO₂@Pt Anode for Electrocatalytic Oxidation of Antibiotics in Water
  作者：Yunqing Zhu、Huan Wang、Bingqing Li、Tian Wang、Yunfu Zhu、Jianing Hou

  DOI：10.1002/asia.202301128

  日期：2024.3.15

  In this study, a zero‐gap flow‐through microfluidic reactor was constructed for the degradation of tetracycline and norfloxacin in water using a porous Ti/RuO₂‐IrO₂@Pt electrode as the anode and porous titanium plate as the cathode. The operation parameters included electrolyte type, electrolyte concentration, current density, initial concentration of pollutants and pH, were investigated. The degradation efficiency and energy consumption were calculated and compared with traditional electrolyzer. In the zero‐gap flow‐through microfluidic reactor, 100 % of both tetracycline and norfloxacin can be decomposed in 15 min, and high mineralization rate were achieved under the optimized reaction condition. And the reaction was consistent with pseudo‐first‐order kinetics with k value of 0.492 cm⁻¹ and 1.010 cm⁻¹, for tetracycline and norfloxacin, respectively. In addition, the energy consumption was 28.33 kWh ⋅ kg⁻¹ TC and 8.36 kWh ⋅ kg⁻¹ NOR, for tetracycline and norfloxacin, respectively, which was much lower than that of traditional electrolyzer. The LC–MS results showed that tetracycline underwent a series of demethylation, dehydration and deamination reactions, and the norfloxacin went through ring opening reaction, decarboxylation and hydroxylation reaction, and finally both produced CO₂ and H₂O.

  摘要 本研究以多孔Ti/RuO2-IrO2@Pt电极为阳极，多孔钛板为阴极，构建了零间隙流过式微流体反应器，用于降解水中的四环素和诺氟沙星。研究的运行参数包括电解质类型、电解质浓度、电流密度、污染物初始浓度和 pH 值。计算了降解效率和能耗，并与传统电解槽进行了比较。在零间隙直流式微流体反应器中，四环素和诺氟沙星均能在 15 分钟内被100%分解，并且在优化的反应条件下实现了较高的矿化率。反应符合假一阶动力学，四环素和诺氟沙星的 k 值分别为 0.492 cm-1 和 1.010 cm-1。此外，四环素和诺氟沙星的能耗分别为 28.33 kWh ⋅ kg-1 TC 和 8.36 kWh ⋅ kg-1 NOR，远低于传统电解槽。LC-MS 结果表明，四环素经历了一系列脱甲基、脱水和脱氨反应，诺氟沙星则经历了开环反应、脱羧和羟化反应，最后都生成了 CO2 和 H2O。