2'-脱氧鸟苷3',5'-二磷酸酯 | 16174-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 2'-脱氧鸟苷3',5'-二磷酸酯
• 英文名称: 2’-deoxyguanosine-3’,5’-O-bisphosphate
• 英文别名: 2'-deoxyguanosine 3',5'-bisphosphate；2'-deoxyguanosine 3',5'-diphosphate；3',5'-deoxyguanosine-bis(phosphate)；pdGp；O^3'_,O5'-diphosphono-2'-deoxy-guanosine；O^5'-phosphono-2'-deoxy-[3']guanylic acid；2'-Deoxyguanosine 3',5'-diphosphate；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 16174-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₁₀P₂
• 分子量: 427.204
• InChiKey: HLOADLNVPDIIIB-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷3',5'-二磷酸酯 、 9-(N-acetoxy-4'-aminophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 反应 0.5h， 生成 N-(2'-deoxyguanosine-3',5'-diphosphate-8-yl)-9-(4'-aminophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  与氨基苯基诺曼曼形成的DNA加合物的结构，负责诺曼曼与苯胺的分解作用。

  摘要：

  在S9混合物的存在下，通过Norharman和苯胺的反应生成了诱变的杂环胺（HCA）9-（4'-氨基苯基）-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚（氨基苯基诺曼），两者都是非诱变的，并且在我们的环境中大量存在。以前已经报道过，在与APNH和S9混合物孵育的鼠伤寒沙门氏菌菌株的DNA中检测到APNH-DNA加合物。在本研究中，我们使用（32）P后标记方法和各种光谱技术检查了APNH-DNA加合物的结构。分析N-乙酰氧基-APNH和2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯（3'-dGp）的反应混合物时，在修饰的条件下，通过（32）P后标记观察到三个加合物斑点（两个主要和一个次要）。标准条件。对于N-乙酰氧基-APNH与3'-dAp，3'-dTp或3'-dCp的反应混合物，未观察到加合物形成。提取通过薄层色谱检测的两个主要加合物斑点（斑点1和2），并与标准3'，5'-pdGp-C8-APNH和5'-pdG-C8-A

  DOI：

  10.1021/tx020007p
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 O[P(O)Cl₂]2 作用下， 反应 4.0h， 生成 2'-脱氧鸟苷3',5'-二磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Enzymatic Synthesis of Oligonucleotides

  摘要：

  [GRAPHICS]The controlled and selective synthesis of oligonucleotides on the solid phase is possible:under mild aqueous conditions using the enzyme T4 RNA ligase, the resins being tentagel or kieselguhr/polydimethylacrylamide.

  DOI：

  10.1021/ol990240n

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Conformational Analysis of DNA Adducts from Methylated Anilines Present in Tobacco Smoke
  作者：M. Matilde Marques、Luísa L. G. Mourato、M. Amélia Santos、Frederick A. Beland

  DOI：10.1021/tx950044z

  日期：1996.1.1

  to the arylamine nitrogen had a higher percentage of syn conformers. This observation was supported by theoretical simulation studies that indicated substantial percentages of low energy syn conformers, increasing with the substitution pattern in the order para < meta < ortho < ortho,para < ortho,meta. The results demonstrate that, although single-ring arylamines are considered weak carcinogens, their

  烟草烟雾中存在的一系列芳香胺（2-，3-和4-甲基苯胺，2,3-和2,4-二甲基苯胺）与DNA结合的能力已通过N-（酰氧基）芳基胺的反应进行了研究带有dG，dG核苷酸和DNA。通过光谱法和HPLC法将与dG和核苷酸反应的主要产物表征为N-（脱氧鸟苷-8-基）芳基胺。修饰DNA的HPLC和光谱分析表明相同的加合物。1 H和13 C NMR光谱的分析表明，含有在芳基胺氮上邻位的甲基取代基的加合物具有较高百分比的顺式构象异构体。这一观察结果得到理论模拟研究的支持，该研究表明低能同构异构体的百分比很高，并且随着取代模式的增加，其对位
• Synthesis, Characterization, and Comparative ³²P-Postlabeling Efficiencies of 2,6-Dimethylaniline−DNA Adducts
  作者：Luísa L. Gonçalves、Frederick A. Beland、M. Matilde Marques

  DOI：10.1021/tx0002031

  日期：2001.2.1

  adducts. In addition to dG-C8-2,6-diMeA, we have isolated two new adducts, 4-(deoxyguanosin-N(2)-yl)-2,6-dimethylaniline (dG-N(2)-2,6-diMeA) and 4-(deoxyguanosin-O(6)-yl)-2,6-dimethylaniline (dG-O(6)-2,6-diMeA), from the reaction of N-acetoxy-2,6-dimethylaniline with deoxyguanosine. A similar reaction conducted with deoxyadenosine yielded 4-(deoxyadenosin-N(6)-yl)-2,6-dimethylaniline (dA-N(6)-2,6-diMeA)

  2,6-二甲基苯胺（2,6-diMeA）是一种普遍存在的环境污染物，在工业上用作合成中间体。它也存在于烟草烟雾中，是利多卡因的主要代谢产物。尽管目前尚不确定2,6-diMeA对人的潜在致癌性，但该芳香胺已被归类为啮齿类致癌物。另外，已知会在人体内形成血红蛋白加合物，这表明其代谢活化特征与典型的芳基胺致癌物相似。像其他芳香胺一样，已证明2,6-diMeA可在体外产生N-（脱氧鸟苷-8-基）-2,6-二甲基苯胺（dG-C8-2,6-diMeA）作为主要的DNA加合物。在这项研究中，我们表明2，6-diMeA产生不寻常的DNA加合物模式。除了dG-C8-2,6-diMeA，我们还分离了两个新的加合物4-（脱氧鸟苷-N（2）-yl）-2，6-二甲基苯胺（dG-N（2）-2,6-diMeA）和4-（脱氧鸟苷-O（6）-基）-2,6-二甲基苯胺（dG-O（6）-2,6-diMeA） N-乙酰氧基-2,
• Carcinogen-DNA adducts in human breast epithelial cells
  作者：K. Gorlewska-Roberts、B. Green、M. Fares、C.B. Ambrosone、F.F. Kadlubar

  DOI：10.1002/em.10060

  日期：——

  Diet and environmental exposures are often regarded as significant etiologic factors in human breast cancer. Chemicals that may be involved in these exposures include heterocyclic amines, aromatic amines, and polycyclic aromatic hydrocarbons, which also serve as strong mammary carcinogens in different animal models. In this study, we chose to quantify the major DNA adducts derived from one member of

  饮食和环境暴露通常被认为是人类乳腺癌的重要病因。这些暴露中可能涉及的化学物质包括杂环胺，芳香胺和多环芳香烃，它们在不同的动物模型中也可作为强致癌物。在这项研究中，我们选择量化源自每种致癌物类别中的一种的主要DNA加合物，即2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP），从人乳中脱落的导管上皮细胞中分离出的DNA中分别存在4-氨基联苯（ABP）和苯并[a] py（B [a] P）。牛奶是从健康，禁烟的母亲那里收集的。将分离的DNA消化成3'核苷酸，并进行（32）P-后标记。使用Oasis Sep-Paks进行加合物富集，并使用放射线检测通过HPLC进行分析。对于分析至关重要的是合成PhIP和ABP的C8-dG加成物的双（磷酸盐）标准品和B [a] P的N（2）-dG加成物，它们作为紫外线标记添加到每个反应中。在分析的64个样品中，发现了31个样品中的加合物。30个样品包含可检测水平的PhIP加合物，平均值为4
• ³²P-Postlabeling of <i>N</i>-(Deoxyguanosin-8-yl)arylamine Adducts:  A Comparative Study of Labeling Efficiencies
  作者：Luísa L. G. Mourato、Frederick A. Beland、M. Matilde Marques

  DOI：10.1021/tx990038t

  日期：1999.7.1

  specific DNA adducts, we conducted a comparative study of the kinetics of phosphorylation by T(4) polynucleotide kinase using 2'-deoxyguanosine 3'-phosphate (dG3'p) and a series of N-(deoxyguanosin-8-yl)arylamine 3'-phosphate adduct standards (dG3'p-C8-Ar, Ar being 4-aminobiphenyl, 3- and 4-methylaniline, and 2,4- and 3,4-dimethylaniline). Phosphorylation of dG3'p and the dG3'p-C8-Ar adducts followed Michaelis-Menten

  32P后标记是检测DNA加合物的一种非常强大的技术。通常，通过（32）P-后标记对DNA加合物的定量是通过相对加合物标记来实现的，方法是将加合物中掺入的放射性与正常核苷酸相关的放射性进行比较。该方法基于许多假设，最重要的是将正常的和加成的核苷酸3'-磷酸酯以相似的效率转化为3'，5'-双磷酸酯。为了评估特定DNA加合物的标记效率，我们对T（4）多核苷酸激酶使用2'-脱氧鸟苷3'-磷酸（dG3'p）和一系列N-（deoxyguanosin-8 -基）芳基胺3'-磷酸加合物标准品（dG3'p-C8-Ar，Ar为4-氨基联苯，3-和4-甲基苯胺，以及2,4-和3,4-二甲基苯胺）。dG3'p和dG3'p-C8-Ar加合物的磷酸化遵循Michaelis-Menten动力学。与标记dG3'p相比，标记dG3'p-C8-Ar加合物时的表观营业额低40-240倍。计算的dG3'p-C8-4-氨基联苯的表观特异性常数（1
• Methods for modulating taste receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US11185100B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.

  本文描述了存在于鲜味受体结构域中的氨基酸，其中氨基酸与至少一种核苷酸衍生物和/或至少一种跨膜化合物相互作用，从而增强、调节、增加和/或提高鲜味受体的活性。此类化合物可用于调味组合物，以增强食品的鲜味和/或适口性。