美他卡韦 | 120503-45-9

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷

中文名称

美他卡韦

中文别名

——

英文名称

2-amino-6-methoxy-9-(2,3-dideoxy-β-D-glyceropentofuranosyl)purine

英文别名

Metacavir；[(2S,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol

CAS

120503-45-9

化学式

C₁₁H₁₅N₅O₃

mdl

——

分子量

265.272

InChiKey

FJAOCNGVPLTSLD-NKWVEPMBSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.2
重原子数：

19
可旋转键数：

3
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.55
拓扑面积：

108
氢给体数：

2
氢受体数：

7

制备方法与用途

Metacavir是一种逆转录酶抑制剂，有可能用于治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
6-O-甲基-鸟苷	6-O-methylguanosine	7803-88-5	C₁₁H₁₅N₅O₅	297.271
——	2-amino-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-6-methoxypurine	214900-45-5	C₁₁H₁₃N₅O₃	263.256
2',3'-二脱氧肌苷	Dideoxyinosine	69655-05-6	C₁₀H₁₂N₄O₃	236.23
——	2-Amino-6-methoxy-9-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine	132121-74-5	C₁₇H₂₉N₅O₅Si	411.533
——	(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2-thione	413570-59-9	C₁₈H₂₇N₅O₅SSi	453.594
2',3'-双脱氧腺苷	2',3'-Dideoxyadenosine	4097-22-7	C₁₀H₁₃N₅O₂	235.246
6-氯鸟嘌呤核苷	2-Amino-6-chloropurine riboside	2004-07-1	C₁₀H₁₂ClN₅O₄	301.689
——	2-amino-9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine	413570-50-0	C₁₆H₂₆ClN₅O₄Si	415.952
——	2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-enofuranosyl)-9H-purine	141684-95-9	C₁₀H₁₀ClN₅O₂	267.675
[(2S,5R)-5-(2,6-二氨基嘌呤-9-基)-2,5-二氢呋喃-2-基]甲醇	2,6-diamino-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)purine	109881-25-6	C₁₀H₁₂N₆O₂	248.244
——	2-amino-9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-thiocarbonyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine	413570-52-2	C₁₇H₂₄ClN₅O₄SSi	458.013
——	9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-6-chloropurin-2-amine	413570-54-4	C₁₆H₂₄ClN₅O₂Si	381.937

反应信息

作为产物：

描述：

2',3'-二脱氧肌苷在 purine nucleoside 2’-deoxyribosyltransferase from Trypanosoma brucei 作用下，以 aq. phosphate buffer 为溶剂，反应 8.0h，生成美他卡韦

参考文献：

名称：

使用来自布鲁氏锥虫的高度通用的嘌呤核苷2'-脱氧核糖基转移酶酶促合成治疗性核苷

摘要：

与多步化学方法相比，使用酶来合成核苷类似物具有多个优势，包括化学，区域和立体选择性以及较温和的反应条件。本文报道了来自布鲁氏锥虫的嘌呤核苷2'-脱氧核糖基转移酶（PDT）的生产，表征和利用。Tb PDT是一种二聚体，不仅在很宽的温度范围（50–70°C），pH（4–7）和离子强度（0–500 mM NaCl）范围内都显示出出色的活性和稳定性，而且在高温下具有非凡的高稳定性碱性条件（pH 8-10）。bPDT被证明可以熟练地合成许多治疗性核苷，包括去羟肌苷，维达拉滨，克拉屈滨，氟达拉滨和奈拉拉滨。用Ala或Ser进行结构指导的Val11置换，导致变体的活性提高了2.8倍。Tb PDT也共价固定在戊二醛激活的磁性微球上。选择了M Tb PDT3作为最佳衍生物（4200 IU / g，活性回收率为22％），可以轻松地将其重新捕获和再循环用于> 25个反应，而活性损失可忽略不计。最后，男铽PDT3

DOI：

10.1002/cctc.201800775

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文献信息

6－烷氧基－2’，3’－双脱氧鸟嘌呤核苷的制备方法

申请人：广州一品红制药有限公司

公开号：CN1309732C

公开（公告）日：2007-04-11

本发明涉及一种6-烷氧基-2’，3’-双脱氧鸟嘌呤核苷的制备方法，它由价廉易得的鸟嘌呤核苷为起始原料，首先合成2’，3’-双脱氧-2’，3’-双脱氢-N 2 -异丁酰鸟嘌呤核苷，用10%钯炭常压还原，收率达到80%，接着氯代不经分离进行烷基化。共经(1)制备N 2 -异丁酰鸟苷；(2)制备2’，3’-双脱氧-2’，3-双脱氢-N 2 -异丁酰鸟苷；(3)制备2’，3’-双脱氧鸟苷；(4)制备5’-乙酰氧-2’，3’-双脱氧-鸟苷；(5)制备5’-乙酰氧-6-氯-2’，3’-双脱氧-鸟苷；(6)制备6-烷氧基-2’，3’-双脱氧鸟嘌呤核苷等六步反应制得产物。该路线反应条件温和，原料价格较低，适合大量生产。
COMPOUNDS

申请人：DU JINFA

公开号：US20120142626A1

公开（公告）日：2012-06-07

Disclosed herein are 2′-spiro-nucleosides and derivatives thereof useful for treating a subject infected by hepatitis C virus or dengue virus.

本文公开了2'-螺环核苷及其衍生物，用于治疗感染丙型肝炎病毒或登革热病毒的患者。
[EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途

申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

公开号：WO2017133517A1

公开（公告）日：2017-08-10

公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
Nucleic Acid-Related Compounds. 88. Efficient Conversions of Ribonucleosides into Their 2',3'-Anhydro, 2'(and 3')-Deoxy, 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy, and 2',3'-Dideoxynucleoside Analogs

作者：Morris J. Robins、John S. Wilson、Danuta Madej、Nicholas H. Low、Fritz Hansske、Stanislaw F. Wnuk

DOI：10.1021/jo00129a034

日期：1995.12

Treatment of purine, pyrimidine, and modified purine (antibiotic) ribonucleosides with 2-acetoxy-2-methylpropanoyl (alpha-acetoxyisobutyryl) bromide in acetonitrile gave mixtures of 2',3'-bromohydrin acetates with different O5' substituents. Significant amounts of 5'-unprotected (hydroxyl) bromo acetates were obtained in some cases, and formation of 2',3'-O-isopropylidene derivatives as minor byproducts was detected for the first time. Acid-catalyzed nucleophilic displacement of chloride by bromide occurred with 2-amino-6-chloropurine riboside, but no substitution of fluoride by bromide was detected with 6-amino-2-fluoropurine riboside. Treatment of the trans bromo acetate mixtures obtained from purine-type nucleosides with Dowex 1 x 2 (OH-) in methanol gave the 2',3'-anhydro (ribo epoxide) compounds. Radical-mediated hydrogenolytic debromination and deprotection gave 2'- and 3'-deoxynucleosides. Treatment of the bromo acetate mixtures with zinc-copper couple or acetic acid-activated zinc effected reductive elimination, and deprotection gave 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy compounds which were hydrogenated to give 2',3'-dideoxynucleosides. A number of these analogues have potent inhibitory activity against AIDS and hepatitis B viruses. New C-13 NMR data for several types of unsaturated-sugar nucleosides are tabulated. These procedures are directly applicable for the preparation of L-didehydro-dideoxy and L-dideoxy nucleoside analogues.
Robins, Morris J.; Wilson, John S.; Madej, Danuta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 6, p. 1297 - 1306

作者：Robins, Morris J.、Wilson, John S.、Madej, Danuta、Tyrrell, D. Lorne J.、Gati, Wendy P.、Lindmark、Wnuk, Stanislaw F.

DOI：——

日期：——