2'-脱氧鸟苷 3'-(磷酸二氢酯) | 6220-62-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 中文名称: 2'-脱氧鸟苷 3'-(磷酸二氢酯)
• 中文别名: 2'-脱氧鸟苷3'-(磷酸二氢酯)
• 英文名称: 2'-deoxyguanosine-3'-monophosphate
• 英文别名: 2'-deoxyguanosine 3'-phosphate；deoxyguanosine 3'-monophosphate；3'-dGMP；2'-Deoxyguanosine 3'-monophosphate；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 6220-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 347.224
• InChiKey: QQMSZHORHNORLP-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 3'-(磷酸二氢酯) 在 cerium(III) chloride 、 HEPES buffer 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of phosphomonoesters in nucleotides by cerium(IV) ions. Highly selective hydrolysis of monoester over diester in concentrated buffers

  摘要：

  在生理条件下，核苷酸中的磷酸单酯可被 CeIV 离子有效水解。在 pH 值为 7.2、温度为 50 °C 的条件下（[CeIV] = 10 mM），残基的半衰期约为 10 分钟。CeIV 离子水解磷酸单酯的速度快于水解磷酸二酯的速度。值得注意的是，使用浓缩缓冲溶液（TRIS 和 HEPES）可显著提高单酯水解对二酯水解的选择性。在 500 mM TRIS 缓冲溶液中，pdA 和 dAp 的水解速度分别是 d(ApA) 的 500 倍和 580 倍，而在 50 mM TRIS 缓冲溶液中的相应比率分别为 85 倍和 90 倍。在这些浓缩缓冲液中，CeIV 可以选择性地去除 d(pApA)的末端单磷酸。

  DOI：

  10.1039/a701481c
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 TPS-TAZ 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2'-脱氧鸟苷 3'-(磷酸二氢酯)
  参考文献：
  名称：

  核苷磷酸化的新方法

  摘要：

  开发了一种新的磷酸化试剂2- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙基磺酰lethan-2'-基磷酸酯（1），用于磷酸化核苷的伯醇和仲醇。在许多研究的实例中，磷酸化步骤的收率非常好（约80％至95％）。该方法不仅在核苷和核苷酸化学中，而且在诸如碳水化合物和氨基酸的生物分子的磷酸化中都有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01251-x

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Conformational Analysis of DNA Adducts from Methylated Anilines Present in Tobacco Smoke
  作者：M. Matilde Marques、Luísa L. G. Mourato、M. Amélia Santos、Frederick A. Beland

  DOI：10.1021/tx950044z

  日期：1996.1.1

  to the arylamine nitrogen had a higher percentage of syn conformers. This observation was supported by theoretical simulation studies that indicated substantial percentages of low energy syn conformers, increasing with the substitution pattern in the order para < meta < ortho < ortho,para < ortho,meta. The results demonstrate that, although single-ring arylamines are considered weak carcinogens, their

  烟草烟雾中存在的一系列芳香胺（2-，3-和4-甲基苯胺，2,3-和2,4-二甲基苯胺）与DNA结合的能力已通过N-（酰氧基）芳基胺的反应进行了研究带有dG，dG核苷酸和DNA。通过光谱法和HPLC法将与dG和核苷酸反应的主要产物表征为N-（脱氧鸟苷-8-基）芳基胺。修饰DNA的HPLC和光谱分析表明相同的加合物。1 H和13 C NMR光谱的分析表明，含有在芳基胺氮上邻位的甲基取代基的加合物具有较高百分比的顺式构象异构体。这一观察结果得到理论模拟研究的支持，该研究表明低能同构异构体的百分比很高，并且随着取代模式的增加，其对位
• A general approach to nucleoside 3′- and 5′- monophosphates
  作者：Y. Hayakawa、S. Wakabayashi、T. Nobori、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96095-7

  日期：1987.1

  Diallyloxyphosphorylation of nucleoside hydroxyls followed by palladium(0)-catalyzed deallylation provides a new, general method for the preparation of the 3′- and 5′-monophosphates.

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。
• Precolumn Derivatization of Nucleotides Based on Fluorescent Carbamate Formation on the Sugar Moieties in High-Performance Liquid Chromatography.
  作者：Hiroaki NAGAOKA、Hitoshi NOHTA、Mikihiko SAITO、Yosuke OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.40.2559

  日期：——

  The fluorescence derivatization of nucleotides with 2-(5-chlorocarbonyl-2-oxazolyl)5, 6-methylenedioxybenzo-furan in the presence of sodium azide and the separation of the derivatives by high-performance liquid chromatography are described. The reagent reacts with 5'-terminal hydroxyl groups of nucleotides to produce the correspoding fluorescent carbamates. The derivatives of mono- and oligonucleotides are separated by chromatography on a reversed phase column (TSKgel ODS-80TM) and the derivatices of octa- and deca-nucletides on a size exclusion column (TSKgel G3000SWXL). The detection limits (signal-to-noise ratio-3) are 0.8-6.0 pmol on column. 5'-Phosphorylated nucleotide also gives a fluorescent derivative after alkaline phosphatase-mediated dephosphorylation.

  描述了核苷酸与2-(5-氯碳酰基-2-噁唑基)5,6-亚甲基二氧苯并呋喃在存在叠氮化钠的条件下进行荧光衍生化，并通过高效液相色谱分离衍生物。该试剂与核苷酸的5'末端羟基反应，生成相应的荧光氨基甲酸酯。单核苷酸和寡核苷酸的衍生物通过反相色谱柱（TSKgel ODS-80TM）分离，而八核苷酸和十核苷酸的衍生物则在尺寸排阻柱（TSKgel G3000SWXL）上分离。检测限（信噪比3）为0.8-6.0 pmol。在碱性磷酸酶介导的脱磷酸化后，5'-磷酸化核苷酸也会生成荧光衍生物。
• Smooth and selective formation of the cyclic 1,N2-propano adducts in the reactions of guanine nucleosides and nucleotides with acetaldehyde
  作者：Magoichi Sako、Isamu Yaekura、Yoshihiro Deyashiki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01530-7

  日期：2002.9

  guanine nucleosides and nucleotides with excess acetaldehyde in pH 8.0 phosphate buffer containing a basic amino acid such as arginine and lysine resulted in the smooth and selective formation of the corresponding cyclic 1,N2-propano adducts even under mild conditions.

  在含有碱性氨基酸（如精氨酸和赖氨酸）的pH 8.0磷酸盐缓冲液中，用过量的乙醛处理鸟嘌呤核苷和核苷酸，即使在温和条件下，也能平稳，选择性地形成相应的环状1，N 2-丙烷加合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING EXPRESSION OF THE LECT2 GENE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180135057A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to antisense polynucleotide agents targeting the LECT2 gene, and methods of using such antisense polynucleotide agents to inhibit expression of LECT2 and to treat subjects having a LECT2-associated disease, e.g., amyloidosis.

  这项发明涉及针对LECT2基因的反义多核苷酸药剂，以及利用这种反义多核苷酸药剂抑制LECT2表达并治疗患有LECT2相关疾病（例如淀粉样变性）的受试者的方法。