N²-(3-hydroxybutylidene)-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(3-hydroxybutylidene)-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-(3-hydroxybutylideneamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: SBMRSSATMXNYJY-HCZOVWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2'-脱氧鸟苷	2'-Deoxyguanosine	961-07-9	C10H13N5O4	267.244

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(3-hydroxybutylidene)-deoxyguanosine 反应 3.0h， 生成 二聚丁醇醛 、 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱是巴豆醛的主要DNA加合物。

  摘要：

  先前的研究表明，巴豆醛与DNA的反应会产生迈克尔加成产物，并且已在人体组织以及未经处理的实验动物组织中检测到了这些产物。第二类巴豆醛-DNA加合物在水解时释放出2-（2-羟丙基）-4-羟基-6-甲基-1,3-二恶烷（paraldol，12），这些加合物在数量上比迈克尔加成更重要体外。在这项研究中，我们证明巴豆醛释放帕拉尔多的DNA加合物的主要来源是席夫碱。巴豆醛与DNA的反应，然后用NaBH（3）CN处理和酶水解，导致形成N（2）-（3-羟丁基）dG（10），通过其UV，MS和质子NMR鉴定。巴豆醛或对苯二酚与dG的反应表明，席夫碱对N（2）-（3-羟基丁基）dG的前体是N（2）-（3-羟基丁烯）dG（7），通过UV，LC-APCI-MS鉴定，以及MS / MS。观察到N（2）-（3-羟基丁烯）dG的四个异构体。（R）-和（S）-异构体通过手性对羟基苯酚与dG的反应鉴定。每个都以一对互变的

  DOI：

  10.1021/tx000234w

文献信息

• A Schiff Base Is a Major DNA Adduct of Crotonaldehyde
  作者：Mingyao Wang、Edward J. McIntee、Guang Cheng、Yongli Shi、Peter W. Villalta、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx000234w

  日期：2001.4.1

  LC-APCI-MS, and MS/MS. Four isomers of N(2)-(3-hydroxybutylidene)dG were observed. The (R)- and (S)-isomers were identified by reactions of chiral paraldol with dG; each existed as a pair of interconverting (E)- and (Z)-isomers. These data indicate that the structure of the major Schiff base DNA adduct in crotonaldehyde-treated DNA is N(2)-(3-hydroxybutylidene)dG (7). This adduct is unstable at the nucleoside

  先前的研究表明，巴豆醛与DNA的反应会产生迈克尔加成产物，并且已在人体组织以及未经处理的实验动物组织中检测到了这些产物。第二类巴豆醛-DNA加合物在水解时释放出2-（2-羟丙基）-4-羟基-6-甲基-1,3-二恶烷（paraldol，12），这些加合物在数量上比迈克尔加成更重要体外。在这项研究中，我们证明巴豆醛释放帕拉尔多的DNA加合物的主要来源是席夫碱。巴豆醛与DNA的反应，然后用NaBH（3）CN处理和酶水解，导致形成N（2）-（3-羟丁基）dG（10），通过其UV，MS和质子NMR鉴定。巴豆醛或对苯二酚与dG的反应表明，席夫碱对N（2）-（3-羟基丁基）dG的前体是N（2）-（3-羟基丁烯）dG（7），通过UV，LC-APCI-MS鉴定，以及MS / MS。观察到N（2）-（3-羟基丁烯）dG的四个异构体。（R）-和（S）-异构体通过手性对羟基苯酚与dG的反应鉴定。每个都以一对互变的