2-氨基腺嘌呤核苷 | 2096-10-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基腺嘌呤核苷
• 中文别名: 2-氨基腺苷；2,6-二氨基嘌呤核苷；2,6-二氨基-9-(β-D-吡喃核糖基)嘌呤
• 英文名称: 2-aminoadenosine
• 英文别名: adenosine-2-amine；2,6-diamino 9-(β-D-ribofuranosyl)purine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 2096-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄
• mdl: MFCD00053556
• 分子量: 282.259
• InChiKey: ZDTFMPXQUSBYRL-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微、超声处理）、乙醇
• 沸点：
  798.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

2-氨基腺嘌呤核苷 简介

2-氨基腺嘌呤核苷是一种核苷类似物，用作腺苷脱氨酶的底物。它通过抑制DNA聚合酶和RNA聚合酶的活性来抑制某些癌细胞的生长，这两种酶分别是DNA和RNA合成所必需的。尽管在体外对某些类型的癌细胞有效，但在体内效果不明显。此外，该物质还表现出一定的抗癌活性。

理化性质

2-氨基腺嘌呤核苷含有多个强极性的氨基和羟基单元，整体表现为较大的极性，因此在非极性有机溶剂中溶解度较差，但可溶于极性有机溶剂。研究表明，该化合物能够抑制某些癌细胞的生长，并可能通过干扰核酸合成影响癌细胞的生长与分裂。

合成方法

在干燥的反应烧瓶中加入干燥的吡啶和1.0克（7.06 mmol）干鸟苷，将反应混合物冷却至冰浴中的0度。随后，缓慢滴加三氟乙酸酐（4.9毫升，35.3 mmol），并在零度下搅拌约30分钟后加入2.5毫升三氟乙酸酐再搅拌30分钟。反应结束后，向上述溶液中加入20毫升冷的、浓缩的氨水，并继续搅拌1.5小时。之后将混合物蒸发至干燥，残留物溶于水中并用高效液相色谱进行分离纯化，即可得到目标产物分子——2-氨基腺嘌呤核苷。

用途

作为一种核苷类似物，2-氨基腺嘌呤核苷具有独特的生理活性，在生物化学基础研究中应用广泛。其抑制DNA聚合酶和RNA聚合酶的特性使其成为研究核酸生物合成与调控的重要工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 potassium dihydrogenphosphate 、 E-purine nucleoside phosphorylase-0002 、 E-pyrimidine nucleoside phosphorylase-0002 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.9h， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  核苷磷解的热力学反应控制

  摘要：

  核苷类似物代表一类用于癌症和抗病毒治疗的重要药物。核苷磷酸化酶（NPases）催化核苷的磷酸分解，被广泛用于戊糖-1-磷酸和核苷类似物的合成，而这是常规合成方法难以获得的。但是，对于绝大多数的核苷，已经观察到在NPase催化的反应中，没有实现原料的转化，或者没有实现原料的不完全转化。对于某些底物，已表明这些反应是遵守质量作用定律的可逆平衡反应。在这笔捐款中，我们广泛地证明了核苷磷酸解是一种热力学控制的吸热反应，该反应进行到由磷酸解的底物特异性平衡常数所决定的反应平衡，而与所使用的NPase的类型或数量无关，如几个示例所示。此外，我们探索了核苷磷解平衡状态的温度依赖性，并提供了24个核苷的表观转化反应焓和表观转化反应熵，证实了这些转化是热力学控制的吸热反应。该数据可以计算吉布斯自由能，从而可以计算在任何给定反应温度下磷解的平衡常数。全面的，我们的研究表明，嘧啶核苷通常比嘌呤核苷更容易发生磷解

  DOI：

  10.1002/adsc.201901230
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 四乙基氯化铵 、 氨 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氨基腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  氧化铜存在下钯催化偶合合成8-杂芳基取代的9-（β-D-呋喃核糖基）-2,6-二氨基嘌呤

  摘要：

  制备8-（2-和3-噻吩基）-2,6-二氨基嘌呤和8-（2-和3-呋喃基）-2,6-的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）衍生物的简便方法已经研究出潜在的抗病毒药物二氨基嘌呤。关键步骤是在2-和3-三丁基锡烷基噻吩与2-和3-三丁基锡烷基呋喃和三甲基甲硅烷基保护的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-8-溴-之间进行Pd（0）催化的Stille偶联。嘌呤。为了获得快速反应和高收率，必须使用N，N-二甲基甲酰胺在110°下作为溶剂，并使用二氧化（二苯基膦-丙烷）钯（II）[PdCl 2（dppp）]与氧化铜作为共试剂。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320331

文献信息

• POLY(PHOSPHOESTERS) FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US20200277446A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Disclosed are polymers comprising the moiety A, which is a moiety of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 , L, n1 and n2 are as defined herein. These polymers are useful for delivering nucleic acids to subject. These polymers and pharmaceutically acceptable compositions comprising such polymers and nucleic acids can be useful for treating various diseases, disorders and conditions.

  揭示了包含A基团的聚合物，该基团是化学式I的基团：及其药用可接受的盐，其中R、R1、R2、L、n1和n2如本文所定义。这些聚合物对于将核酸传递给受试者是有用的。这些聚合物和包含这些聚合物和核酸的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• [EN] CATIONIC LIPIDS COMPRISING AN HYDROXY MOIETY<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES COMPRENANT UNE FRACTION HYDROXY
  申请人：TRANSLATE BIO INC

  公开号：WO2020257611A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed are lipids which are compounds of Formula I. Lipids provided herein can be useful for delivery and expression of mRNA and encoded protein, e.g., as a component of liposomal delivery vehicle, and accordingly can be useful for treating various diseases, disorders and conditions, such as those associated with deficiency of one or more proteins.

  本文披露的是化合物I的脂质。本文提供的脂质可用于传递和表达mRNA和编码蛋白，例如作为脂质体传递载体的组分，因此可用于治疗与一种或多种蛋白质缺乏相关的各种疾病、紊乱和症状。

表征谱图