三丁基氢化锡是一种快速发展的现代有机合成新试剂。它为对硝基化合物和卤素取代化合物的选择性还原提供了新的方法,并在有机合成中广泛应用于制备特殊中间体、合成醛以及诱发碳自由基。
制备将300克(0.5摩尔)三丁基氢化锡氧化物与100克含氢聚硅氧烷或废品(含氢量为1%)加入到1000毫升反应瓶中。搅拌下,反应体系会缓慢升温(通常不超过20℃),约一小时后停止升温,并继续搅拌30分钟。随后进行减压蒸馏,收集105~107℃/0.8kPa的馏分,得到无色液体即为三丁基氢化锡。
用途三丁基氢化锡常用于还原性自由基反应,其应用范围广泛,不仅能够脱去化合物上的特定官能团,还能对具有π键的化合物进行加成反应,并且可以实现分子内或分子间的耦合反应,展现出高位向及立体选择性的特性。
此外,它还被用作医药中间体、还原剂以及自由基试剂。三丁基氢化锡适用于还原裂解反应、脱卤反应和分子内自由基环化等过程。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
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三丁基氯化锡 | tributyltin chloride | 1461-22-9 | C12H27ClSn | 325.509 |
—— | (N,N-diethylamino)tributyltin | 1066-87-1 | C16H37NSn | 362.186 |
四丁基锡 | tetra-n-butyltin(IV) | 1461-25-2 | C16H36Sn | 347.172 |
—— | dibutylstannane | 1002-53-5 | C8H20Sn | 234.957 |
三丁基乙烯锡 | tributylethynyltin | 994-89-8 | C14H28Sn | 315.086 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
三丁基氯化锡 | tributyltin chloride | 1461-22-9 | C12H27ClSn | 325.509 |
三正丁基氟化锡 | tributyltin fluoride | 1983-10-4 | C12H27FSn | 309.055 |
三丁基锡异氰酸酯 | tributyltin isocyanate | 681-99-2 | C13H27NOSn | 332.073 |
—— | tributylstannyl butyl sulfide | 17390-72-6 | C16H36SSn | 379.238 |
—— | (N,N-diethylamino)tributyltin | 1066-87-1 | C16H37NSn | 362.186 |
四丁基锡 | tetra-n-butyltin(IV) | 1461-25-2 | C16H36Sn | 347.172 |
乙基三丁基锡 | tributylethylstannane | 19411-60-0 | C14H32Sn | 319.118 |
三-N-丁基甲基锡 | methyltributyltin | 1528-01-4 | C13H30Sn | 305.091 |
二丁基二氯化锡 | dibutyltin chloride | 683-18-1 | C8H18Cl2Sn | 303.847 |
—— | dibutylstannane | 1002-53-5 | C8H20Sn | 234.957 |
二丁基锡烷 | dibutyltin | 1002-53-5 | C8H18Sn | 232.941 |
三丁基[(二甲硫基氨基甲酰)硫代]锡烷 | Tributyl[(dimethylthiocarbamoyl)thio]stannane | 67057-32-3 | C15H33NS2Sn | 410.276 |
—— | 4-(Tributylstannyl)butan-1-ol | 50341-05-4 | C16H36OSn | 363.171 |
—— | Isobutyltri-n-butylstannan | 97019-94-8 | C16H36Sn | 347.172 |
—— | 1.6-Bis- |
96468-79-0 | C30H66Sn2 | 664.274 |
—— | n-octyltriethyltin | 16216-27-6 | C14H32Sn | 319.118 |
—— | tributyl(octyl)stannane | 14775-14-5 | C20H44Sn | 403.279 |
3-(三丁基锡烷基)丙腈 | (2-cyanoethyl)tributylstannane | 5827-70-3 | C15H31NSn | 344.128 |
—— | 3-(Tributylstannyl)propylamin | 40391-95-5 | C15H35NSn | 348.16 |
3-(三丁基锡烷基)-1-丙醇 | 3-tributylstannyl-1-propanol | 29346-30-3 | C15H34OSn | 349.144 |
—— | <3-Mercapto-propyl>-tributylzinn | 97436-21-0 | C15H34SSn | 365.211 |
碘基三丁基锡 | tributyltin iodide | 7342-47-4 | C12H27ISn | 416.961 |
三丁基(苯基硫基)锡烷 | tributyltin phenyl sulfide | 17314-33-9 | C18H32SSn | 399.228 |
氘代三正丁基锡 | tributyltin deuteride | 6180-99-0 | C12H28Sn | 292.056 |
(三丁基锡烷基)乙腈 | tri-n-butyl(cyanomethyl)stannane | 17729-59-8 | C14H29NSn | 330.101 |
烯丙基三丁基锡 | allyltributylstanane | 24850-33-7 | C15H32Sn | 331.129 |
—— | cyclopropylmethyltributylstannane | 81938-26-3 | C16H34Sn | 345.156 |
(三丁基锡)甲醇 | tri-n-butylstannylmethanol | 27490-33-1 | C13H30OSn | 321.091 |
—— | tributyl(chloromethyl)stannane | 23895-61-6 | C13H29ClSn | 339.536 |
三正丁基锡氰化物 | tri-n-butyltin cyanide | 2179-92-2 | C13H27NSn | 316.074 |
—— | (bromomethyl)(tributyl)stannane | 23895-62-7 | C13H29BrSn | 383.987 |
三丁基(碘甲基)锡烷 | tri-n-butylstannylmethyl iodide | 66222-29-5 | C13H29ISn | 430.988 |
三丁基乙烯基锡 | tri-n-butyl(vinyl)tin | 7486-35-3 | C14H30Sn | 317.102 |