2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine | 3616-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 2-AMINO-9-(beta-D-2-DEOXYRIBOFURANOSYL)PURINE；(2R,3S,5R)-5-(2-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 3616-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: KGCFUCMAUQBXMT-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异肌苷及相关2'-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  制备了在C（2）具有甲硫基（13a），氯（13b），甲氧基（9b）和氧代（2、3）取代基的各种2-取代的嘌呤和吡咯并[2,3 - d ]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。它们可以通过立体选择性核碱基阴离子糖基化或碱基转化获得。描述了由2'-脱氧鸟苷（15）三步合成未知的2'-脱氧异肌氨酸（2）。化合物2及其7-脱氮嘌呤衍生物3显示强荧光。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770122
• 作为产物：
  描述：

  6-硫代-2'-脱氧鸟苷 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到2-amino-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤-2-硫酮的合成。

  摘要：

  通过将2'-脱氧-6-硫代鸟嘌呤脱硫，得到9-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）嘌呤-2-硫酮，得到2-氨基-9-（2-脱氧-β-D -核呋喃糖基）嘌呤，用氯化物置换进行重氮化，得到2-氯-9-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤，然后使用硫代乙酸和脱乙酰基将硫置换为氯化物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035029

文献信息

• Antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0457326A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nucleoside compounds of the formula wherein:    B is a purine or a pyrimidine;    X and X' are H, OH or F, provided that at least one is H;    Y and Y' are H, OH, OCH₃ or F, provided that at least one is H;    Y' and Z together form a cyclic phosphate ester, provided that Y is H; or Z is where n is zero, one, two or three; and Z' is N₃ or OCH₃;    provided that whenX' and Y' are OH and Z' is N₃, B is not cytosine, whenX' and Y' are OH and Z' is OCH₃, B is not uracil, adenine or cytosine, and whenZ' is N₃, X' is H, and Y' is H, OH, OCH₃, or F, B is not purine, cytosine, uracil, or thymine; and the pharmaceutically acceptable esters, ethers and salts thereof, have been found to have potent antiviral activity with a high therapeutic ratio.

  式中的核苷化合物 其中 B 是嘌呤或嘧啶； X 和 X'是 H、OH 或 F，但至少有一个是 H； Y 和 Y'是 H、OH、OCH₃ 或 F，但至少有一个是 H； Y' 和 Z 共同形成环磷酸酯，条件是 Y 是 H；或 Z 是 其中 n 为 0、1、2 或 3；以及 Z' 是 N₃ 或 OCH₃； 条件是 当 X' 和 Y' 为 OH 且 Z' 为 N₃ 时，B 不是胞嘧啶、 当X'和Y'为OH且Z'为OCH₃时，B不是尿嘧啶、腺嘌呤或胞嘧啶，以及 当 Z' 是 N₃，X' 是 H，Y' 是 H、OH、OCH₃ 或 F 时，B 不是嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶； 及其药学上可接受的酯、醚和盐，已被发现具有强效抗病毒活性和高治疗比。
• 2'-Deoxyisoinosine: Synthesis of a Highly Fluorescent Nucleoside and Its Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Frank Seela、Yaoming Chen

  DOI：10.1080/15257779508012490

  日期：1995.5.1

  The synthesis of 2'-deoxyisoinosine (2a) and the related 2',3'-dideoxynucleosides 2b and 3 is reported. The 3'-phosphonate 4b as well as the phosphoramidite 4c were prepared and employed in solid-phase oligonucleotide synthesis.
• One-Flask Syntheses of 6-Thioguanosine and 2′-Deoxy-6-Thioguanosine
  作者：Pei-Pei Kung、Roger A. Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80589-x

  日期：1991.8

  We have previously reported that reaction of guanosine or 2'-deoxyguanosine with trifluoroacetic anhydride in pyridine gives a putative 6-pyridyl intermediate from which several 6-substituted derivatives may be obtained.1 We now report high-yield conversion of guanosine and 2'-deoxyguanosine to the corresponding 6-thio compounds in a two-step, one-flask reaction via this 6-pyridyl intermediate. Standard Raney nickel treatment, as reported for the ribonucleoside,2 then gives the 2-aminopurine nucleosides.
• A New Approach to the Synthesis of 2-Aminopurine-2′-deoxyriboside<i>via</i>Tri-n-butyltin Hydride Reduction
  作者：Sabine Schmidt、Dieter Cech

  DOI：10.1080/15257779508010704

  日期：1995.8

  A simple conversion of guanosine to 2-aminopurine-2'-deoxyriboside is described. Following the synthesis of the 2'-phenoxythiocarbonyl derivative of 6-chloroguanosine, 2-aminopurine-2'-deoxyriboside can be prepared by simultaneous reduction of both the 6- and 2'-position using tri-n-butyltin hydride as reducing agent. Several oligonucleotides containing 2-aminopurine-2'-deoxyriboside have been synthesized.
• Hydrolysis of 2-aminopurine deoxyribonucleoside in neutral solution
  作者：Peter C. Ratsep、Reynaldo C. Pless

  DOI：10.1021/jo00249a019

  日期：1988.7