2-N-(2-(5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyinosyl))-5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyguanosine | 236427-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-(2-(5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyinosyl))-5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxypurin-2-yl]-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 236427-63-7
• 化学式: C₅₈H₉₁N₉O₈Si₄
• 分子量: 1154.76
• InChiKey: KVBQKXKHKDSMCO-ZOVUOCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.27
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(2-(5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyinosyl))-5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyguanosine 在 钯 1,4-环己二烯 、 四丁基氟化铵 、 formamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9,9'-bis-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1,9,1',9'-tetrahydro-2,2'-azanediyl-bis-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸链间交联双链 DNA 的化学合成和初步结构表征

  摘要：

  亚硝酸是一种致突变物质；它将 DNA 的环外氨基转化为羰基 1-6，并在双链 DNA 中形成链间交联。7 由于人类在饮食和环境中接触可引发这些反应的氮氧化物，因此对这些反应产生了相当大的兴趣。例如，亚硝酸钠广泛用于腌制肉类的制备。8,9 据信，亚硝酸与 DNA 的反应是通过环外氨基的重氮化作用进行的，然后被亲核试剂（如水）或另一个核苷酸的氨基置换。亚硝酸诱导的 DNA 链间交联优先在序列 [5'-d(CG)]2 的两个脱氧鸟苷 (dG) 残基之间形成，形成一个交联损伤，其中鸟嘌呤共享一个公共 N2 原子（如1).7,10,

  DOI：

  10.1021/ja984426d
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 亚硝酸特丁酯 、 三溴化锑 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-N-(2-(5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyinosyl))-5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  在亚硝酸处理的DNA中发现的交联病变的化学合成：制备N2取代的2'-脱氧鸟苷的一般方法。

  摘要：

  用亚硝酸处理DNA将导致DNA-DNA交联的形成。先前已分离出两个交联病变，并根据光谱数据指定了它们的结构。已提议主要病变由两个共享一个共同的N2原子的脱氧鸟苷（dG）核苷组成（1），而较小病变的结构则由一个将dG核苷的C2与C6的C6连接的公共氮原子组成。脱氧腺苷（2）。本文描述了利用钯催化的偶联的1和2的化学合成。证明了合成物1的光谱性质与从亚硝酸交联的DNA获得的病变1的光谱性质相同，从而提供了其结构的证明。从亚硝酸交联的DNA到合成2的病变2可获得的有限光谱数据的比较支持其结构分配。已显示用于合成1和2的合成方法是以高收率制备各种N2取代的dG核苷的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo991501+

文献信息

• Chemical Synthesis of Cross-Linked Purine Nucleosides
  作者：Francesco De Riccardis、Francis Johnson

  DOI：10.1021/ol990351m

  日期：2000.2.1

  efficient route to all of the possible cross-linked 2'-deoxypurines 1-3 has been developed by means of the Pd-mediated C-N bond formation in the key step. Utilizing this protocol, the synthesis of the first unnatural protected purine trimeric adduct 4 has been accomplished.

  [反应：见正文]在关键步骤中，通过Pd介导的CN键的形成，已经开发出一种有效的途径来连接所有可能的交联2'-脱氧嘌呤1-3。利用该方案，已经完成了第一个非天然的受保护的嘌呤三聚体加合物4的合成。