2'-脱氧芒霉素 | 57345-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 2'-脱氧芒霉素
• 英文名称: carbocyclic 2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 2'-Deoxyaristeromycin；(+)-carbocyclic 2'-deoxzadenosine；(1S,2R,4R)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol；(1s,2r,4r)-4-(6-Amino-9h-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol；(1S,2R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 57345-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: FYOMGXDSUXQLPE-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧芒霉素 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 61.25h， 生成 N-benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-deoxyaristeromycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'3'-CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE COMPRISING A CYCLOPENTANYL MODIFIED NUCLEOTIDE AS STING MODULATOR
  [FR] ANALOGUE DU DINUCLÉOTIDE 3'3'-CYCLIQUE COMPRENANT UN NUCLÉOTIDE MODIFIÉ PAR CYCLOPENTANYLE UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR DE STING

  摘要：

  本公开涉及包含碳环核苷酸及其衍生物的3'3'-环二核苷酸，可以调节STING适配蛋白的活性。

  公开号：

  WO2020178768A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentane-1,3-diyl sulfate 在 盐酸 、 amberlite IRA 93 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2'-脱氧芒霉素
  参考文献：
  名称：

  碳环2'-脱氧核糖核苷的有效全合成

  摘要：

  本工作描述了一种新的高效方法，用于制备外消旋或对映体纯的碳环2'-脱氧核糖核苷1。关键步骤是外消旋碳环2'-脱氧核糖核心（±）-12的有效组装，酶促拆分以及通过环硫酸盐（+）- 19将嘌呤和嘧啶碱基与环戊烷部分共价连接的新方法。对映体纯的和外消旋的碳环2'-脱氧核糖核苷1的总合成代表了迄今为止报道的最有效的方法之一。从环戊二烯开始，对应于天然存在的2'-脱氧核糖核苷的四个碳环可以十二个步骤制备，总产率为9-12％。对于相应的外消旋化合物，使用了10个步骤，总收率在22％至30％之间。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770608

文献信息

• Synthesis of Enzymatically Noncleavable Carbocyclic Nucleosides for DNA−<i>N</i>-Glycosylase Studies
  作者：Francis Johnson、Gyorgy Dormán、Robert A. Rieger、Ryuji Marumoto、Charles R. Iden、Radha Bonala

  DOI：10.1021/tx9701539

  日期：1998.3.1

  report the synthesis and incorporation into oligomeric DNA via suitable derivatives, the carbanucleosides 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbainosine, 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine, and 2'-deoxyaristeromycin. Aristeromycin (1) was deoxygenated at the 2'-position as follows. Treatment of 1 with TPDSCl2 gave the 3',5'-protected derivative 3 (76%) which on phenylthiocarbonylation at the 2'-position

  碳环核苷作为抗病毒剂以及在反义技术领域的研究中已引起人们极大的兴趣。最近的发现表明，用碳糖类似物代替DNA中的单个2'-脱氧核苷不会改变沃森-克里克碱基配对，但同时提供了化学和酶学上稳定的“糖苷”键，促使我们研究了这一点。一类化合物是涉及氧化损伤的DNA修复酶的酶抑制剂。现在，我们报告通过合适的衍生物，碳氧核苷8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarBAinosine，8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarBAguanosine和2'-合成并掺入寡聚DNA中。脱氧阿霉素。如下所述，将阿霉素（1）在2'-位脱氧。用TPDSCl2处理1得到3'，5' -被保护的衍生物3（76％），其在2′-位被苯硫羰基化，以51％的收率得到4。后者用Bu 3 SnH还原时，得到2'-脱氧衍生物5（90％）。苯甲酰化，然后用TBAF在THF中脱保护，然后以65％的收率得到所
• Structure−Activity Relationships of Bisphosphate Nucleotide Derivatives as P2Y₁ Receptor Antagonists and Partial Agonists
  作者：Erathodiyil Nandanan、Emidio Camaioni、Soo-Yeon Jang、Yong-Chul Kim、Gloria Cristalli、Piet Herdewijn、John A. Secrist、Kamal N. Tiwari、Arvind Mohanram、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980657j

  日期：1999.5.1

  anhydrohexitol ring modifications have been prepared and resulted in enhanced agonist properties. The 1,5-anhydrohexitol analogue 36 was a pure agonist with an EC50 of 3 microM, i.e., similar in potency to ATP. 5'-Phosphate groups have been modified in the form of triphosphate, methyl phosphate, and cyclic 3',5'-diphosphate derivatives. The carbocyclic analogue had enhanced agonist efficacy, and the 5'-O-phosphonylmethyl

  P2Y1 受体存在于心脏、骨骼和各种平滑肌以及血小板中，其激活与聚集有关。腺苷 3',5'- 和 2',5'-二磷酸已被鉴定为 P2Y1 受体的选择性拮抗剂 (Boyer et al. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1323-1329)，并已进行结构修饰以增加受体亲和力（Camaioni 等 J. Med. Chem. 1998, 41, 183-190）。我们将结构-活性关系扩展到一系列新的脱氧腺苷二磷酸，并在腺嘌呤碱基、核糖部分和磷酸基团中进行了取代。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-（甲硫基）腺苷 5'-二磷酸引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 。在腺嘌呤环的 2 位上含有卤素、氨基和硫醚基团的 2'-脱氧腺苷二磷酸类似物是比在 8 位上含有各种杂原子取代的类似物更有效的
• Stereospecific synthesis of (+) -cahbocyclic 2'-deoxyadenosine. an improved procedure for the preparation of (+)-(1r,2s,4r)-4-amino-2-hydroxy-1-hydroxymethylcyclopentane.
  作者：J. Be´res、Gy. Sa´gi、E. Baitz-Ga´cs、I. Töaöaközi、L. ötivös

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89811-2

  日期：1988.1

  An improved procedure for the preparation of a versatile synthetic precursor, (+)-13, of carba-2'-deoxyribonucleosides and the first stereospecific way to enantiomerically pure carbocyclic 2'-deoxyadenosine, (+)-14, are presented from bicyclic lactone diol (+)-1. An unexpected formation of the disubstituted 2-oxabicyclo[2.2.1]heptane skeleton 15 through a hypervalent iodo species derived from 6 is

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。
• Cyclopentane derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0430518A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  (1'S,3'S,4'S)-2-amino-1,9-dihydro-9-(3,4-dihydroxy-3- hydroxymethyl-1-cyclopentyl)-6H-purin-6-one, sodium salt and pharmaceutical formulations thereof and processes for its preparation are described. The compound may be used in the treatment of viral infections, particularly those caused by Herpesviridae.

  描述了(1'S,3'S,4'S)-2-氨基-1,9-二氢-9-(3,4-二羟基-3-羟甲基-1-环戊基)-6H-嘌呤-6-酮、钠盐及其药物制剂和制备工艺。该化合物可用于治疗病毒感染，特别是由疱疹病毒引起的感染。
• 3'3'-CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE COMPRISING A CYCLOPENTANYL MODIFIED NUCLEOTIDE AS STING MODULATOR
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY ASCR, V.V.I

  公开号：US20220160746A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present disclosure relates to 3′3′-cyclic dinucleotides having a carbocyclic nucleotide and derivatives that can modulate the activity of the STING adaptor protein.