黄嘌呤核苷 | 146-80-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 黄嘌呤核苷
• 中文别名: 9-呋喃核糖-3,9-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮； 9-呋喃核糖-3,9-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: xanthosine
• 英文别名: Xanthosin；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purine-2,6-diol
• CAS: 146-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₆
• mdl: MFCD00005726
• 分子量: 284.228
• InChiKey: UBORTCNDUKBEOP-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  174～176℃
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  172.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。

SDS

黄嘌呤核苷二水合物 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Xanthosine Dihydrate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 黄嘌呤核苷二水合物
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 146-80-5
分子式：
C10H12N4O6·2H2O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
黄嘌呤核苷二水合物 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
黄嘌呤核苷二水合物 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
黄嘌呤核苷二水合物 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

黄嘌呤核苷作为非平衡细胞动力学分裂方式的抑制剂，既能实现骨髓间质干细胞从非平衡态向平衡态转变，又不影响其肝向分化的特性，有助于提高骨髓间质干细胞的体外增殖效率，具有广泛的应用前景。

此外，黄嘌呤核苷还可用于提高重组谷氨酸棒状杆菌发酵生产咖啡碱的产量。具体方法是在构建的重组谷氨酸棒状杆菌作为发酵生产咖啡碱的菌株中，在发酵培养过程中添加一定浓度的黄嘌呤核苷，并采用加压方式对重组菌细胞进行通透化处理，促进重组菌吸收底物黄嘌呤核苷，从而提高咖啡碱的发酵产量。

Xanthosine 是一种衍生自黄嘌呤和核糖的核苷。研究显示，Xanthosine 可以增加牛和山羊乳腺干细胞的数量，并提升其产奶量。

表 1. 目标分子

| Human Endogenous Metabolite |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄嘌呤核苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Harada, Tsunehiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1235 - 1238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 磷酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 黄嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  在假定的 RNA 肽世界中将氨基酸加载到 RNA 上

  摘要：

  在假定的生命起源前 RNA 肽世界中，用氨基酸装载 RNA 是朝着基于 RNA 的肽合成迈出的第一步。报道了结合N-甲基氨基甲酰基核苷酸和一系列氨基酸的RNA 链的有效加载。加载的 RNA 链也经历了基于 RNA 的氨基酸转移反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302360

文献信息

• Nucleoside heterocycle that binds to both thymidine and cytidine
  申请人：Benner Steven A

  公开号：US10059735B1

  公开（公告）日：2018-08-28

  This application discloses nucleoside analogs that when incorporated into a oligonucleotide, forms a nucleobase pair with either thymidine or cytidine that are present in a complementary strand at the paired position. These analogs are called “purine biversals”. Such compounds and their associated processes have utility in processes that detect complementary oligonucleotides, in particular oligonucleotides from natural sources and in complex biological mixtures, where the sequence of the complementary oligonucleotide being detected is not known precisely. The invention also includes compositions of matter that are oligonucleotides that contain purine biversals of the instant invention, and duplexes of said oligonucleotides.

  该应用程序披露了一种核苷类似物，当其嵌入到寡核苷酸中时，与配对位置上互补链中的胸腺嘧啶或胞嘧啶形成核碱基对。这些类似物被称为“嘌呤双向体”。这种化合物及其相关过程在检测互补寡核苷酸的过程中具有实用性，特别是在来自自然来源和复杂生物混合物中的寡核苷酸，其中被检测的互补寡核苷酸的序列并不精确已知。该发明还包括含有本发明的嘌呤双向体的寡核苷酸的物质组合物，以及所述寡核苷酸的双链。
• Pyridine-Free and Solvent-Free Acetylation of Nucleosides Promoted by Molecular Sieves
  作者：Marcus Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1055/s-2006-958430

  日期：2006.12

  A practical method for the acetylation of purine and ­pyrimidine nucleosides employing a combination of acetic an­hydride and potassium-exchanged molecular sieves is described. Besides the high yields obtained for the acylated nucleosides, the procedure is simple, inexpensive and environmentally benign, avoiding the use of pyridine or co-solvents as additives.

  描述了一种实用的方法，利用乙酸酐和钾交换分子筛的组合，实现嘌呤和嘧啶核苷的乙酰化。该方法不仅为酰化核苷带来了高产率，而且过程简单、成本低廉、环境友好，避免了使用吡啶或共溶剂作为添加剂。
• Selective Acylation of Nucleosides, Nucleotides, and Glycerol-3-phosphocholine in Water
  作者：Matthew Powner、Christian Fernández-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588626

  日期：——

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-nucleosides in water has been developed. Furthermore, a long-chain selective glycerol-3-phosphocholine diacylation is elucidated. These reactions are environmentally benign, rapid, high yielding, and the products are readily purified. Importantly, this reaction may indicate a prebiotically plausible reaction pathway for the selective acylation of key metabolites to facilitate their

  2',3'-二-O-乙酰基-核苷酸-5'-磷酸、2',3'-二-O-乙酰-核苷酸-5'-三磷酸和2',3',5的方便选择性合成'-tri-O-乙酰基-核苷在水中得到了开发。此外，还阐明了长链选择性甘油-3-磷酸胆碱二酰化。这些反应对环境无害、快速、收率高，并且产物易于纯化。重要的是，该反应可能表明关键代谢物的选择性酰化以促进它们并入原代谢中的益生元似是而非的反应途径。
• Novel phosphonate derivatives of certain nucleosides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0477454A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  This invention relates to novel phosphonate derivatives of certain nucleoside analogs, to the methods for their preparation and to their use as anti-viral agents.

  这项发明涉及某些核苷类似物的新磷酸酯衍生物，涉及它们的制备方法以及它们作为抗病毒药物的用途。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。

表征谱图