N²-[(2-cyanoethoxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine | 313342-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-[(2-cyanoethoxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-cyanoethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]carbamate
• CAS: 313342-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆O₆
• 分子量: 364.318
• InChiKey: GGTMUVALNSMREO-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-[(2-cyanoethoxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Deprotection of Oligonucleotides under Aprotic Conditions

  摘要：

  [GRAPHICS]Oligonucleotides containing an alkali labile nucleotide are synthesized and deprotected using a synthetic method that eliminates the use of Bronsted acid and base. The development of a new family of exocyclic amine protecting groups is an integral component of this approach.

  DOI：

  10.1021/ol006604p
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 N²-[(2-cyanoethoxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVII 部分，用于核苷和核苷酸化学中碱基保护的 2-氰乙基和 (2-氰基乙氧基)羰基

  摘要：

  在用 2-氰基乙基碳氯酸酯 (5) 或 1-[(2-氰基乙氧基)羰基]-3-甲基-处理时，常见的 2'-脱氧核糖和核糖核苷的氨基官能团被 (2-氰基乙氧基)羰基封闭。 1H-咪唑氯化物 (6) 产生 7, 18, 8, 19, 9 和 20。在 2'-脱氧鸟苷中，酰胺基团在 O6 位被 2-氰乙基 (27) 和 2-( 4-硝基苯基)乙基(31, 32)。关于通过 β-消除裂解 ce/ceoc 和 npe/npeoc 基团的比较动力学研究揭示了有关核碱基不同位点的各种封闭基团的容易性和顺序脱保护的有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3198::aid-hlca3198>3.0.co;2-q