ethyl p-nitrobenzyl sulfide | 6263-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl p-nitrobenzyl sulfide
• 英文别名: Ethyl-(4-nitro-benzyl)-sulfid；1-(Ethylsulfanylmethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 6263-64-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: YGESLTWVKQVGHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-nitrobenzyl sulfide 在 triphenylporphine 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苄基、杂芳基甲基和烯丙基硫化物的光氧化

  摘要：

  在温和条件下，苄基乙基硫化物在非质子溶剂（苯或乙腈）中的光敏氧化得到相应的醛。这是一个通用反应，适用于含有给电子或吸电子取代基的苄基衍生物，此外还适用于杂类似物，如 2-吡啶甲基硫化物（不适用于 3-吲哚甲基硫化物，因为杂环部分的反应是竞争性的）至于烯丙基硫化物。在质子溶剂（甲醇）中，这些硫化物产生亚砜（硝基苄基衍生物除外，其中醛仍然是主要产物）。在所测试的 α-取代硫化物中，α-苯基苄基和 3-环己烯基硫化物得到相应的酮（后者产率低），但α-甲基苄基硫醚得到亚砜作为主要产物。单线态氧猝灭和化学反应的速率已对代表性的硫化苄进行了测量。该反应是在目前公认的硫化物光氧化机制的框架内讨论的。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位置转移。该反应在甲醇中被抑制，其中过亚砜是氢键。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 对硝基溴化苄 在 正丁基锂 、 苯乙炔 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl p-nitrobenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应。发现硫化物和砜部分与Ru催化的环加成相容，从而以良好的收率得到相应的环丁烯环加合物。含磺酰基的环加合物可以转化为难以通过直接环加成获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/jo052295a

文献信息

• METHODS, COMPOSITIONS, AND FORMULATIONS FOR PREVENTING OR REDUCING ADVERSE EFFECTS IN A PATIENT
  申请人：Pericor Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3132796A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  The present invention provides methods, compositions, formulations, and kits related to acadesine, or a prodrug, analog, or salt thereof, and/or a blood clotting inhibitor for preventing or reducing adverse side effects in a patient. The type of patient that may benefit includes a patient with decreased left ventricular function, a patient with a prior myocardial infarction, a patient undergoing non-vascular surgery, or a fetus during labor and delivery.

  本发明提供了与阿卡替辛或其原药、类似物或盐和/或凝血抑制剂有关的方法、组合物、制剂和试剂盒，用于预防或减少患者的不良副作用。可能受益的患者类型包括左心室功能减退的患者、既往患有心肌梗塞的患者、接受非血管手术的患者或分娩期间的胎儿。
• Hellmann,H.; Eberle,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 662, p. 188 - 201
  作者：Hellmann,H.、Eberle,D.

  DOI：——

  日期：——
• Photosensitized Oxygenation of Benzyl Ethyl Sulfide
  作者：S. M. Bonesi、M. Mella、N. d'Alessandro、G. G. Aloisi、M. Vanossi、A. Albini

  DOI：10.1021/jo9817927

  日期：1998.12.1

  Singlet oxygen adds to benzyl ethyl sulfide (5, total quenching rate ca. 1 x 10(7) M-1 s(-1), little dependent on the solvent) to ultimately give benzaldehyde (6) and a small amount of the sulfone (8) in aprotic media (rate of the chemical reaction in benzene 5.5 x 10(6) M-1 s(-1)) and mainly the sulfoxide (7) in protic media (1.1 x 10(7) M-1 s(-1) in methanol). In the presence of small amounts (0.002-0.3 M) of protic additives (alcohols, phenol, carboxylic acids), the sulfoxide becomes the main product in benzene also. Various evidence support the formation of two intermediates in aprotic solvents. The first one is an exciplex or a syn persulfoxide. It undergoes intramolecular hydrogen abstraction to give a ylide and finally benzaldehyde. Such rearrangement is either a concerted or a radicalic process and not a proton transfer (as indicated by the deuterium effect observed with the alpha-d benzyl sulfide and the occurrence of the process with the p-nitro and p-methoxy derivatives, 5' and 5 "). This intermediate is not quenched except under relatively strong acidic conditions. A second intermediate, arising either from the first one or through a parallel path, has the properties usually associated with the persulfoxide (possibly it is the anti rotamer). This species gives some sulfoxide but mainly decays to the unreacted sulfide; it can be trapped intermolecularly, however, both by acids and by diphenyl sulfoxide (in the latter case it gives more of sulfone 8 than of sulfoxide 7). The relative rates of protonation of both the first and the second intermediate (determined in benzene doped with protic additives) correlate with the gas-phase acidity of such additives. As for the reaction in neat alcohols and in benzene doped with acids, a single intermediate intervenes. This is better described as a S-hydroperoxy cation rather than a neutral hydroperoxysulfurane and is trapped by both diphenyl sulfoxide and sulfone at rates close to those measured for the photo-oxidation of diethyl sulfide.
• Campbell,S.J.; Darwish,D., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 193 - 201
  作者：Campbell,S.J.、Darwish,D.

  DOI：——

  日期：——
• The Photooxygenation of Benzyl, Heteroarylmethyl, and Allyl Sulfides
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosangela Torriani、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-r

  日期：1999.7

  protic solvent (methanol) these sulfides give the sulfoxides instead (except for the nitrobenzyl derivatives, where the aldehyde remains the major product). Among the α-substituted sulfides tested, the α-phenylbenzyl and the 3-cyclohexenyl sulfide give the corresponding ketone (the latter in a low yield), but the α-methylbenzyl sulfide gives the sulfoxide as the main product. The rate for singlet oxygen

  在温和条件下，苄基乙基硫化物在非质子溶剂（苯或乙腈）中的光敏氧化得到相应的醛。这是一个通用反应，适用于含有给电子或吸电子取代基的苄基衍生物，此外还适用于杂类似物，如 2-吡啶甲基硫化物（不适用于 3-吲哚甲基硫化物，因为杂环部分的反应是竞争性的）至于烯丙基硫化物。在质子溶剂（甲醇）中，这些硫化物产生亚砜（硝基苄基衍生物除外，其中醛仍然是主要产物）。在所测试的 α-取代硫化物中，α-苯基苄基和 3-环己烯基硫化物得到相应的酮（后者产率低），但α-甲基苄基硫醚得到亚砜作为主要产物。单线态氧猝灭和化学反应的速率已对代表性的硫化苄进行了测量。该反应是在目前公认的硫化物光氧化机制的框架内讨论的。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位置转移。该反应在甲醇中被抑制，其中过亚砜是氢键。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位