1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇 | 123232-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ol；1-(4-Nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 123232-63-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: GZYWUWDTKLRMKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  328.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇 在 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟化反应短时对映体合成（-）-氯霉素和（+）-噻吩酚

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-氯霉素（1）和（+）-噻吩酚（2）。这些抗生素已分别通过束缚的氨基羟基化和Sharpless不对称环氧化作为手性诱导步骤，分别由市售的4-硝基苯甲醛和4-（甲硫基）苯甲醛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.019
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 对硝基苯甲醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙醇的直接，对映选择性铱催化的烯丙基胺化

  摘要：

  直接途径：铱催化的支链烯丙基醇直接转化为对映体富集的支链伯烯丙基胺具有很高的区域和对映选择性（见方案； coe =环辛烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108287

文献信息

• Synthesis of C5-Allylindoles through an Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution/Oxidation Reaction Sequence of <i>N</i>-Alkyl Indolines
  作者：Jiamin Lu、Ruigang Xu、Haixia Zeng、Guofu Zhong、Meifang Wang、Zhigang Ni、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00810

  日期：2021.5.7

  Iridium/Brønsted acid cooperative catalyzed asymmetric allylic substitution reactions at the C5 position of indolines have been reported for the first time. The highly efficient protocol allows rapid access to various C5-allylated products in good to high yields (48–97%) and enantioselectivities (82% to >99% ee) with wide functional group tolerance. The transformations allow not only the formation

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。
• Pentamethylcyclopentadienyl ruthenium: an efficient catalyst for the redox isomerization of functionalized allylic alcohols into carbonyl compounds
  作者：Asmae Bouziane、Bertrand Carboni、Christian Bruneau、François Carreaux、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.095

  日期：2008.12

  The catalytic activity of the ruthenium(II) complex [RuCp∗(CH3CN)3][PF6] 1 in the transposition of allylic alcohols into carbonyl compounds, in acetonitrile, is reported. This catalyst has proven to be able to catalyze the transformation of poorly reactive and/or functionalized substrates under smooth conditions.

  报道了钌（II）络合物[RuCp *（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ] 1在乙腈中将烯丙醇转化为羰基化合物的催化活性。已证明该催化剂能够在光滑条件下催化反应性差和/或功能化的底物的转化。
• 1,3-Dioxa-[3,3]-sigmatropic Oxo-Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Maddalen Agirre、Sylvain Henrion、Ivan Rivilla、José I. Miranda、Fernando P. Cossío、Bertrand Carboni、José M. Villalgordo、François Carreaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01320

  日期：2018.12.21

  alkenyl-substituted allylic alcohols with activated isocyanates is reported. The reorganization of bonds is highly dependent on the electron density of the aromatic ring and the nature of isocyanate used. This metal-free tandem reaction from branched allyl alcohols initiated by a carbamoylation reaction and followed by a sigmatropic rearrangement thus offers a new access to (E)-cinnamyl and conjugated (E,E)-diene

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。
• Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols
  作者：Patrick M. Killoran、Steven B. Rossington、James A. Wilkinson、John A. Hadfield

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.076

  日期：2016.8

  We report the catalytic chromium-mediated oxidation of secondary allylic alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes with exclusive (E)-stereoselectivity. This facile procedure employs catalytic PCC (5 mol %) and periodic acid (H5IO6) as a co-oxidant. This transformation occurs specifically with aromatic substituted allyl alcohols containing both electron withdrawing and electron donating substituents

  我们报告了催化铬介导的仲烯丙基醇的氧化，以产生具有排他性（E）-立体选择性的α，β-不饱和醛。该简便的方法采用了催化PCC（5 mol％）和高碘酸（H 5 IO 6）作为助氧化剂。这种转变特别发生在含有吸电子和供电子取代基以及一系列官能团的芳族取代的烯丙醇上。
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。