trans-4,4'-dinitrostilbene | 736-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4,4'-dinitrostilbene
• 英文别名: trans-4,4’-dinitrostilbene；(E)-1,2-bis(4-nitrophenyl)ethene；4,4'-dinitro-trans-stilbene；trans-4,4'-dinitroostilbene；(E)-4,4'-Dinitrostilbene；4,4'-Dinitrostilbene；1-nitro-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 736-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: CLVIIRIMEIEKOQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C
• 沸点：
  413.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2809 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,4'-dinitrostilbene 在 fluorine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2SR,3SR)-2,3-bis(4-nitrophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Olefin epoxidation using elemental fluorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a031
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到trans-4,4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  连接基团对聚（席夫碱）及其金属聚合物热电性能的影响

  摘要：

  由于聚合物基热电（TE）材料具有重量轻、柔韧、低毒和易于加工等吸引人的特性，近年来开发出越来越多的具有高热电性能的导电聚合物及其复合材料。然而，迄今为止，关注结构-性能关系的研究仍然很少见。在本文中，合成了两个系列的具有 C=C 或 C≡C 连接体的聚（席夫碱）及其金属聚合物，并用单壁碳纳米管掺杂，以评估连接基团如何影响所得复合材料的热电性能. 除了形态产生的影响外，实验结果表明接头在决定带隙、优选的分子构象和聚合物的共轭程度方面起着关键作用，这成为影响所得材料热电性能的关键因素。此外，通过与过渡金属离子配位，可以很容易地调整 TE 特性。

  DOI：

  10.1002/asia.202100530

文献信息

• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• Synthesis of styrene and stilbene derivatives by the palladium-catalysed arylation of ethylene with aroyl chlorides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98836-3

  日期：1983.5

  with aroyl chlorides, catalysed by palladium(II) acetate, leads to styrene and stilbene derivatives. By appropriate choice of reaction conditions, particularly the ethylene pressure, the reaction can be made to produce either styrene or stilbene derivatives selectively. The reaction tolerates those common substituents which do not react with aroyl chlorides. Only trans-stilbene derivatives are formed

  在乙酸钯（II）的催化下，乙烯与芳酰氯发生芳基化反应，生成苯乙烯和二苯乙烯衍生物。通过反应条件，特别是将乙烯压力适当选择，反应可以进行，以选择性地产生任一苯乙烯或茋衍生物。该反应容许不与芳酰氯反应的那些常见的取代基。仅形成反式-二苯乙烯衍生物。
• Transition-Metal-Free and Chemoselective NaO^<i>t</i>Bu–O₂-Mediated Oxidative Cleavage Reactions of <i>vic</i>-1,2-Diols to Carboxylic Acids and Mechanistic Insight into the Reaction Pathways
  作者：Sun Min Kim、Dong Wan Kim、Jung Woon Yang

  DOI：10.1021/ol501012f

  日期：2014.6.6

  method for efficient oxidative cleavage of vic-1,2-diols using a NaOtBu–O2 system resulted in the formation of carboxylic acids in high yields. The present protocol is an eco-friendly alternative to a conventional transition-metal-based method. This new strategy allows large-scale production with nonchromatographic purification while also suppressing competitive reaction pathway such as benzilic acid

  一种使用NaO t Bu–O 2系统对vic -1,2-二醇进行有效氧化裂解的方法，可高产率地形成羧酸。本协议是传统的基于过渡金属的方法的环保替代。这种新策略可以通过非色谱纯化进行大规模生产，同时还可以抑制竞争性反应途径，例如苯甲酸重排。
• Substituent effects on the genotoxicity of 4-nitrostilbene derivatives
  作者：B.H. Hooberman、M.D. Brezzell、S.K. Das、Z. You、J.E. Sinsheimer

  DOI：10.1016/0165-1218(94)90024-8

  日期：1994.11

  4-Nitrostilbene and twelve of its derivatives (eleven E-stilbenes and two Z-stilbenes) were examined for possible quantitative structure-activity relationships of their in vitro and in vivo genotoxicity. Relative mutagenicity was studied with and without S9 activation in Salmonella strains TA98 and TA100, as well as in the nitroreductase deficient strains TA98/NR and TA100/NR. Chromosomal aberrations

  检查了4-硝基二苯乙烯及其十二种衍生物（十一种E-苯乙烯和两个Z-苯乙烯）在体外和体内遗传毒性方面可能的定量构效关系。在沙门氏菌菌株TA98和TA100以及硝基还原酶缺陷型菌株TA98 / NR和TA100 / NR中，研究了有和没有S9活化的相对诱变性。观察到腹膜内施用亚硝基苯甲酸酯后，小鼠骨髓细胞中的染色体畸变是体内遗传毒性的指标。除TA100中的4-氨基-4'-亚硝基二苯乙烯外，所有化合物均在没有S9活化的情况下在TA98和TA100中具有活性。NR菌株中的致突变活性大大降低或消除，这与细菌还原酶对化合物的代谢活化相一致。S9的存在降低了大多数亚硝基苯的活性，推测是由于酶促解毒作用。研究了取代基的哈米特值，分配系数和前沿轨道能量（ELUMO和EHOMO）与11种E-芪的致突变性的关系。可以在没有S9激活的TA​​98中的致突变性与Hammet值之间建立相关性。相同的诱变性也可能与EL
• Molecular probes for imaging of myelin
  申请人：Wang Yanming

  公开号：US09987379B2

  公开（公告）日：2018-06-05

  A molecular probe for labeling myelin includes a fluorescent trans-stilbene derivative.

  用于标记髓鞘的分子探针包括一种荧光基团-反-芪衍生物。