p-nitrocinnamonitrile | 27892-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrocinnamonitrile
• 英文别名: p-Nitro-zimtsaeurenitril；3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 27892-88-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00094456
• 分子量: 174.159
• InChiKey: HLFGEWUHBJJYKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  315.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrocinnamonitrile 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到对硝基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  EP2157088

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(4-硝基苯基)丙腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到p-nitrocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP2157088

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4-nitrocinnamonitrile 在 p-nitrocinnamonitrile 、 sodium 、 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Amino-6 cyano-3 methoxy-2 p-nitrophenyl-4 pyridine
  参考文献：
  名称：

  On the Mechanism of Formation of Pyridines from a,b-Unsaturated Nitriles and Active Cyano Compounds

  摘要：

  The mechanism of formation of pyridines from alpha,beta-unsaturated nitriles and active cyano compounds has been investigated. These processes proceed through a Michael adduct which undergoes a regioselective cyclization to the corresponding heterocyclic compound. The regioselectivity of the heterocyclization processes is justified.

  DOI：

  10.3987/com-95-7182

文献信息

• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• A Molecular Iron-Based System for Divergent Bond Activation: Controlling the Reactivity of Aldehydes
  作者：Basujit Chatterjee、Soumyashree Jena、Vishal Chugh、Thomas Weyhermüller、Christophe Werlé

  DOI：10.1021/acscatal.1c00733

  日期：2021.6.18

  direct synthesis of amides and nitriles from readily available aldehyde precursors provides access to functional groups of major synthetic utility. To date, most reliable catalytic methods have typically been optimized to supply one product exclusively. Herein, we describe an approach centered on an operationally simple iron-based system that, depending on the reaction conditions, selectively addresses

  从容易获得的醛前体直接合成酰胺和腈提供了获得主要合成效用的官能团的途径。迄今为止，最可靠的催化方法通常已优化为专门提供一种产品。在此，我们描述了一种以操作简单的铁基系统为中心的方法，该系统根据反应条件，选择性地解决醛的 C=O 或 C-H 键。这样，可以打开两条不同的反应途径，在温和的反应条件下以高产率和选择性提供两种产物。该催化剂系统利用铁的双重反应性，能够充当 (1) 路易斯酸和 (2) 氮烯转移平台来控制醛结构单元。目前的转化基于铁系统的离子性质提供了对选择性的罕见控制。这种方法扩展了酰胺和腈合成方案的全部内容，并表明对催化剂系统分子环境的微调可以控制键活化过程，从而可以轻松获得来自主要构件的各种产品。
• A Practical and Cost-Efficient, One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles Mediated by ‘Activated DMSO’
  作者：John Augustine、Agnes Bombrun、Rajendra Atta

  DOI：10.1055/s-0030-1261181

  日期：2011.9

  Participation of ‘activated DMSO’ in the one-pot transformation of aldehydes to nitriles has been described by reacting aldehydes with NH2OH˙HCl in DMSO in the absence of any added base or catalyst. The method is applicable to access a wide range of aromatic, heterocyclic, and aliphatic nitriles, in which only water is a byproduct. A straightforward and practical procedure is demonstrated on a multigram scale.

  已报道了在无额外添加的碱或催化剂条件下，通过DMSO与醛类反应生成羟胺盐酸盐，参与醛类向腈类的一锅法转化。该方法适用于合成广泛的芳香族、杂环族及脂肪族腈类，过程中仅产生水作为副产品。该方法在多克规模上展现了一种简单且实用的操作流程。
• Highly effective cellulose supported 2-aminopyridine palladium complex (Pd(II)-AMP-Cell@Al2O3) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling
  作者：Pradeep Mhaldar、Sandip Vibhute、Gajanan Rashinkar、Dattaprasad Pore

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104586

  日期：2020.7

  emission spectroscopy (ICP-AES) and thermo gravimetric analysis (TGA). The catalyst has been successfully employed in Suzuki-Miyaura as well as Mizoroki–Heck cross-coupling reactions. The reactions proceed smoothly resulting in the high yields of cross-coupling products (81 to 95%) within short reaction times. The catalyst can be efficiently recovered by simple filtration and reused for multiple cycles

  在本工作中，一种新型，高效，可回收的有机-无机杂化多相催化剂（Pd（II）-AMP-Cell @ Al 2 O 3通过将2-氨基吡啶共价接枝在氯丙基改性的纤维素-氧化铝复合材料上，然后与乙酸钯络合来制备）。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP- AES）和热重分析（TGA）。该催化剂已成功用于Suzuki-Miyaura以及Mizoroki-Heck交叉偶联反应。反应平稳进行，从而在较短的反应时间内获得了高产率的交叉偶联产物（81％至95％）。可以通过简单的过滤有效地回收催化剂，并将其重复使用多次，而不会显着降低催化活性。