间硝基苯甲醛 | 99-61-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间硝基苯甲醛
• 中文别名: 间硝基本甲醛；3-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3-nitro-benzaldehyde
• 英文别名: m-nitrobenzaldehyde；3-formylnitrobenzene；3-Nitrobenzaldehyde
• CAS: 99-61-6
• 化学式: C₇H₅NO₃
• mdl: MFCD00007249
• 分子量: 151.122
• InChiKey: ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  285-290 °C
• 密度：
  1.2792
• 蒸气密度：
  5.21 (vs air)
• 闪点：
  164°C/23mm
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.6克/升
• LogP：
  1.47
• 蒸汽压力：
  0.01 mmHg
• 保留指数：
  1304.2;1314.5
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂、强酸和强碱接触。 2. 应避免吸入、食入或皮肤接触，并佩戴防护眼镜、防护服及防护手套。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S29,S36,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU7250000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319,H412
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。应远离火种和热源，并与氧化剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应种类和数量的消防器材，并备有合适的材料以处理泄漏物。 包装采用25公斤纸板桶（内衬双层塑料袋），存放在阴凉干燥处，容器需密封，远离强氧化剂和强碱。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	间硝基苯甲醛；3-硝基苯甲醛
化学品英文名称：	m-Nitrobenzaldehyde；3-Nitrobenzaldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	99-61-6
分子式：	C 7 H 5 NO 3
分子量：	151.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：间硝基苯甲醛；3-硝基苯甲醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，放出腐蚀性、刺激性的烟雾。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴防化学品手套。戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	58
沸点(℃)：	164(3．07kPa)
相对密度(水=1)：	1．28
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 5 NO 3
分子量：	151.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。
主要用途：	用于制造染料、药物、表面活性剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	对皮肤具有中等刺激作用。 LD50：50—400mg／kg(大鼠经口)；＞500mg／kg(小鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性状 间硝基苯甲醛为浅黄色或类白色晶体。

用途 间硝基苯甲醛可用作尼群地平、尼莫地平、尼卡地平等医药中间体，也可用于制备染料。

化学性质 间硝基苯甲醛是一种黄色结晶状固体。其从水中的析出物为针状体，熔点在58-59℃之间，沸点为164℃（3.06kPa），相对密度为1.2792（20/4℃）。该物质溶于醇、醚、氯仿、苯和丙酮，几乎不溶于水。它能进行水蒸气蒸馏。间硝基苯甲醛是间位带有硝基的苯甲醛。

用途 该产品广泛应用于医药、染料、表面活性剂等有机合成的中间体，在制药工业中用于合成碘普酸钙、碘番酸、间羟胺重酒石酸盐、尼莫地平、尼卡地平、尼群地平等药物。此外，它还可用于酚类微量分析及作为有机合成中间体。

生产方法 以苯甲醛为原料，使用硝酸钾、硝酸钠或硝酸在硫酸存在下进行硝化反应可生成间硝基苯甲醛，其收率分别约为80%、60%和75%。具体步骤如下：将硫酸加入反应釜中，并边搅拌边加入硝酸钠，加热至70℃直至全部溶解，随后降温至5℃，滴加苯甲醛，于5-10℃加完后进行反应，约1小时。之后将反应物慢慢加于碎冰中，充分搅拌直至完全析出。滤出沉淀，并在10℃下用碳酸钠洗去酸性物质，滤干后再用酒精洗涤除去邻硝基化合物，最后在低温下减压干燥得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 克洛索隆
  参考文献：
  名称：

  一种氯舒隆的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种氯舒隆的合成方法，所述方法以间硝基苯甲醛和三氯甲烷为初始原料，依次经缩合反应、氯代反应、消去反应、还原反应、氯磺化反应、胺化反应制得氯舒隆；其中，所述还原反应在含有盐酸、铁粉和硅藻土的体系中进行。本发明方法所获得的产品质量稳定，收率高，并且工艺相对简单，可操作性强，安全系数高，具备良好的工业化前景。

  公开号：

  CN113773235B
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1,3-dithiane 在 三氯化铝 、 1-benzyl-1-aza-4-azoniabicyclo<2.2.2>octane periodate 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用 1-BENZYL-4-AZA-1-AZONIABICYCLO[2.2.2] 辛烷和氯化铝对硫缩醛和硫缩酮进行固态脱除

  摘要：

  羰基化合物在有机合成中通常被保护为硫代缩醛和硫代缩酮，因为它们在酸性和碱性条件下都具有稳定性。许多程序可用于制备这些衍生物 3-4 并且已经对这些衍生物脱保护为母体羰基化合物进行了广泛的研究 但是，其中一些脱保护方法需要更高的温度、长的反应时间并且涉及有毒金属离子和对环境有害的溶剂？因此，需要一种用于硫缩醛和硫缩酮脱保护的简单、成本更低且更安全的方法。近年来，由于污染少、成本低、过程简单且易于加工，在无溶剂情况下进行的反应越来越受到关注。~ 因为我们对开发无溶剂反应感兴趣？我们现在报告 1 -benzyl-4-aza-l-azoniabicyclo[2.2.2]octane octane 高碘酸盐 1 作为一种有效且选择性的试剂，用于将硫代缩醛 2 或 3（1 ,%二硫缩醛和 1 ,Idithianes）脱保护为相应的羰基化合物4. 1-Benzyl-4-aza1-azoniabicyclo[2

  DOI：

  10.1080/00304940509354965
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 乙酰氯 在 copper(I) iodide 、 间硝基苯甲醛 、 一水合肼 、 丙二腈 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到5-(1-羟基乙亚基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Safaei-Ghomi, Javad; Ziarati, Abolfazl; Tamimi, Mehrnoush, Acta Chimica Slovenica, 2013, vol. 60, # 2, p. 403 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 Wittig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。
• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Dihydroquinazolines enhance 20S proteasome activity and induce degradation of α-synuclein, an intrinsically disordered protein associated with neurodegeneration
  作者：Taylor J. Fiolek、Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Christopher J. Savich、Jetze J. Tepe、R. Adam Mosey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127821

  日期：2021.3

  traditional small molecule drug design and are often referred to as “undruggable”. The 20S proteasome is the main protease that targets IDPs for degradation and therefore small molecule 20S proteasome enhancement presents a novel therapeutic strategy by which these undruggable IDPs could be targeted. The concept of 20S activation is still relatively new, with few potent activators having been identified

  许多内在无序蛋白质 (IDP) 的聚集体或寡聚形式，包括 α-突触核蛋白，是帕金森病和阿尔茨海默病等神经退行性疾病的标志，也是其发病机制的关键因素。由于其无序的性质，因此缺乏明确的药物结合口袋，IDPs 是传统小分子药物设计的困难目标，通常被称为“不可药物”。20S 蛋白酶体是靶向 IDP 进行降解的主要蛋白酶，因此小分子 20S 蛋白酶体增强提供了一种新的治疗策略，通过该策略可以靶向这些不可成药的 IDP。20S 激活的概念仍然相对较新，迄今为止已确定的有效激活剂很少。在此处，我们合成并评估了一个二氢喹唑啉类似物库，并发现了几种有前景的新型 20S 蛋白酶体激活剂。对热门歌曲的进一步测试表明，它们可以增强 20S 介导的 α-突触核蛋白降解，这是与帕金森病相关的 IDP。
• A “one-pot” multicomponent approach to polysubstituted 4-aminopyridines
  作者：Jiaan Shao、Wanwan Yu、Zhanying Shao、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2cc17850h

  日期：——

  A novel and facile domino reaction has been developed to synthesize a variety of polysubstituted 4-aminopyridines from α-azidovinylketones, aldehydes and methylamine derivatives in reasonably good yields under mild conditions. Additionally, a possible mechanism is proposed.

  一种新颖且简便的多米诺反应已被开发，用于在温和条件下以合理良好的产率合成多种多取代的4-氨基吡啶，原料为α-叠氮乙烯基酮、醛和甲胺衍生物。此外，还提出了一种可能的机理。

表征谱图