1-(2,2-dichlorovinyl)-4-nitrobenzene | 5281-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dichlorovinyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2,2-Dichloroethenyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 5281-22-1
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD06619420
• 分子量: 218.039
• InChiKey: GIXZGDQKZIIFRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  284.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dichlorovinyl)-4-nitrobenzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-chloro-3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1,3-diaryl-4-halo-1H-pyrazoles from 3-arylsydnones and 2-aryl-1,1-dihalo-1-alkenes

  摘要：

  成功合成了1,3-二芳基-4-卤代-1H-吡唑。合成涉及3-芳基噻唑酮和2-芳基-1,1-二卤代-1-烯的[3 + 2]双极环加成。该过程在中等至优良的产率下顺利进行。发现1,3-二芳基-4-卤代-1H-吡唑是重要的中间体，可通过Pd催化的C-H键活化轻松转化为1,2,5-三芳基取代的吡唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.195
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 在 氢氧化钾 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,2-dichlorovinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Dombrovskii,A.V.; Naidan,V.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1256 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel reaction of double carbon-carbon bond formation: synthesis of 2,2-dichlorostyrenes
  作者：A. V. Shastin、V. N. Korotchenko、V. G. Nenaidenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf02494876

  日期：1999.11

  However, examples of using other oxidants in the presence of copper compounds are rather rare. 2 Polyhaloalkanes (most often, carbon tetrachloride) can act as such oxidants. 3-8 We found a novel redox reaction of double carboncarbon bond formation catalyzed by copper salts, which permits the preparat ion of 2,2-dichlorostyrenes from N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes.

  目前，金属络合物催化是有机化学发展最为激烈的领域之一。人们非常关注在含铜体系存在下氧气对多种有机化合物的氧化。然而，在铜化合物存在下使用其他氧化剂的例子相当罕见。2 多卤代烷烃（最常见的是四氯化碳）可作为此类氧化剂。3-8 我们发现了一种由铜盐催化形成双碳碳键的新型氧化还原反应，它允许从芳香醛的 N-未取代腙中制备 2,2-二氯苯乙烯。
• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• Convenient Synthesis of 2-Aryl-1-haloindolizines from Pyridinium Salts and 2-Aryl-1,1-dihaloalk-1-enes
  作者：Chunxiang Kuang、Qing Yang、Yiwen Yang、Hui Jin

  DOI：10.1055/s-0030-1260215

  日期：2011.11

  2-Aryl-1-haloindolizines were synthesized from pyridinium salts and 2-aryl-1,1-dihaloalk-1-enes using a DBU/THF system. 2-Aryl-1,1-dihaloalk-1-enes containing electron-withdrawing or -donating groups were efficiently converted into the corresponding 2-aryl-1-haloindolizines in moderate to excellent yields. 2-aryl-1-haloindolizines - pyridinium - 1,1-dihaloalk-1-enes - haloalkyne - 1,3-dipolar cycloaddition

  使用DBU / THF系统由吡啶鎓盐和2-芳基-1,1-二卤代烷-1-烯合成2-芳基-1-卤代吲哚并酮。含有吸电子或供电子基团的2-芳基-1,1-二卤代-1-烯被有效地转化为相应的2-芳基-1-卤代吲哚并中等产量。 2-芳基-1-卤代吲哚并咪唑-吡啶鎓-1,1-二卤代烷-1-烯-卤代炔-1,3-偶极环加成
• Cross-coupling reactivity of 1,1-dichloroalkenes under palladium catalysis: domino synthesis of diarylalkynes
  作者：L. N. Rao Maddali、Suresh Meka

  DOI：10.1039/c7nj05107g

  日期：——

  An efficient synthesis of diarylalkynes was achieved from the domino cross-coupling reaction of 1,1-dichloroalkenes with triarylbismuth reagents under palladium-catalyzed conditions. Under the established palladium protocol, 1,1-dichloroalkenes demonstrated hitherto unknown remarkable cross-coupling reactivity with organometallic triarylbismuth reagents to furnish functionalized diarylalkynes.

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。