-methyl-sulfoxid | 15733-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -methyl-sulfoxid
• 英文别名: 1-(Methylsulfinylmethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 15733-10-5
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: XJQGAIWLCGGJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -methyl-sulfoxid 、 硫酸 生成 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  RUSSEL G. A.; PECORARO I. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3990-3991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  -methyl-sulfid 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 -methyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of sulphide oxidation by Mortierellaisabellina NRRL 1757

  摘要：

  一系列芳基取代的苯基和苄基甲基硫醚已被Mortierellaisabellina NRRL 1757氧化为相应的亚砜。在这种酶氧化过程中引入的氧原子来自大气，而不是来自水。通过紫外分析确定了氧化速率，并与苯基甲基硫醚系列的Hammett p sigma常数相关联。所得到的ρ值为-0.67，这被解释为涉及硫氧化的机制，其中酶活化的铁-氧复合物对硫醚硫发起亲电攻击，随后将产生的硫阳离子转化为亚砜。

  DOI：

  10.1139/v82-350

文献信息

• Methanesulfinylation of Benzyl Halides with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Duo Fu、Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03041

  日期：2020.2.21

  this transition-metal-free reaction, DMSO acts as not only a solvent but also a "S(O)Me" source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various benzyl methyl sulfoxides.

  已经开发了三溴化苯基三甲基铵介导的苄基卤化物与DMSO的亲核取代/氧转化反应。在该无过渡金属的反应中，DMSO不仅充当溶剂，而且充当“ S（O）Me”源，因此为有效且直接合成各种苄基甲基亚砜提供了一种便捷的方法。
• Reactions and mass spectra of some aryl-alkyl sulphoxides
  作者：I. D. Entwistle、R. A. W. Johnstone、B. J. Millard

  DOI：10.1039/j39670000302

  日期：——

  sulphoxides Ph·[CH2]n·SO·Me (n= 0–4) were compared in pyrolytic and mass spectrometric behaviour. On pyrolysis either β-elimination or rearrangement occurred, but similar effects were not observed in the mass spectra. The attempted preparation of one of the sulphoxides actually yielded the next higher homologue by a complex series of reactions.

  在热解和质谱分析行为中比较了亚砜Ph·[CH 2 ] n ·SO·Me（n = 0–4）。在热解过程中，发生了β-消除或重排，但在质谱图中未观察到类似的作用。通过一系列复杂的反应，尝试制备一种亚砜实际上产生了下一个更高的同系物。
• The mechanism of sulphide oxidation by <i>Mortierella</i><i>isabellina</i> NRRL 1757
  作者：Herbert L. Holland、Ian M. Carter

  DOI：10.1139/v82-350

  日期：1982.10.1

  A series of aryl substituted phenyl and benzyl methyl sulphides has been oxidized to the corresponding sulphoxides by Mortierellaisabellina NRRL 1757. The oxygen atom introduced during this enzymic oxidation is derived from the atmosphere and not from water. The rates of oxidation have been determined by uv analysis, and correlated with the Hammett p sigma constants for the phenyl methyl sulphide series. The value of ρ = −0.67 so obtained is interpreted in terms of a mechanism of oxidation at sulphur involving an electrophilic attack on the sulphide sulphur by the enzymic activated iron–oxygen complex, followed by conversion of the resulting sulphur cation to sulphoxide.

  一系列芳基取代的苯基和苄基甲基硫醚已被Mortierellaisabellina NRRL 1757氧化为相应的亚砜。在这种酶氧化过程中引入的氧原子来自大气，而不是来自水。通过紫外分析确定了氧化速率，并与苯基甲基硫醚系列的Hammett p sigma常数相关联。所得到的ρ值为-0.67，这被解释为涉及硫氧化的机制，其中酶活化的铁-氧复合物对硫醚硫发起亲电攻击，随后将产生的硫阳离子转化为亚砜。
• Electron transfer processes. 20. Conversion to p,p'-dinitrostilbene and other examples of the SRN1 substitution reactions of p-nitrobenzyl derivatives
  作者：Glen A. Russell、Joseph M. Pecoraro

  DOI：10.1021/ja00506a032

  日期：1979.6
• Hsieh; Stephans; Schultz, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 2167 - 2168
  作者：Hsieh、Stephans、Schultz

  DOI：——

  日期：——