4-硝基肉桂醛 | 1734-79-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 4-硝基肉桂醛
• 中文别名: 反式-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯醛；反式-4-硝基肉桂醛；3-(4-硝基苯基)-2-丙烯醛；3-(4-硝基苯基)丙烯醛；对硝基肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-propenal
• 英文别名: 4-nitrocinnamaldehyde；p-nitrocinnamaldehyde；3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde；p-nitrocinnamic aldehyde；4-nitrocinnamic aldehyde；2-Propenal, 3-(4-nitrophenyl)-；3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1734-79-8
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD00007379
• 分子量: 177.159
• InChiKey: ALGQVMMYDWQDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(lit.)
• 沸点：
  309.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3312 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• RTECS号：
  GD6650000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

4-硝基肉桂醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Nitrocinnamaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-硝基肉桂醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1734-79-8
俗名： 3-(4-Nitrophenyl)acrylaldehyde , 3-(4-Nitrophenyl)-2-propenal
4-硝基肉桂醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H7NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-硝基肉桂醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
141°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LDLo:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GD6650000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-硝基肉桂醛的应用与制备

4-硝基肉桂醛可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备方法

将5.0g（66mmol）对硝基苯甲醛和10.0mL乙醛加入三颈瓶中，在滴液漏斗中加入10mL质量分数为30%的氢氧化钾-甲醇溶液，磁力搅拌下用冰盐浴冷却反应瓶。当温度降至0-5℃时，缓慢滴加5mL氢氧化钾-甲醇溶液，反应40分钟后再次滴加5mL氢氧化钾-甲醇溶液，在10℃左右继续反应40分钟。冷却至5℃以下后，反应混合物固化，加入乙酸酐16mL，在水浴上加热30分钟后倒入120mL热水中，再加入16mL浓盐酸并水浴加热20分钟。静置24小时后析出晶体，进行抽滤和洗涤，并在质量分数为30%的乙酸水溶液中重结晶，最终得到1.6g黄色晶体，即为4-硝基肉桂醛，产物产率为45.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  在碳催化的碳-碳键断开连接上切换钯的裂解位点

  摘要：

  我们已经证明了钯/碳催化的方法通过在O 2气氛下在异丙醇中的反应条件上的微小变化来区域选择性地改变肉桂醛衍生物的C-C键的裂解位点。通过与一氧化碳的解离相关联地添加Na 2 CO 3可以选择性地形成苯乙烯衍生物，而通过添加CuCl和吗啉代替Na 2 CO 3可以生成苯甲醛衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02632
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 二乙二醇二甲醚 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-硝基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a026
• 作为试剂：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-nitrophenyl)quinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 4-硝基肉桂醛 、 氢溴酸 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于神经退行性疾病领域的新型PET显像 剂前体及标准品的合成方法

  摘要：

  一类新型PET显像剂前体及标准品及其制备方法，以4-硝基肉桂醛、对甲氧基苯乙胺为反应起始物，合成了前体（化合物10）4-(6-(2-对甲苯磺酸乙酯基)-氧基-2-喹啉基)-N-叔丁氧羰基-N-正戊基-（[N-甲基-N-叔丁氧羰基]-2-[4ˊ-（甲氨基）苯基]-苯并噻唑苯胺）-6-醚基）苯胺和标准品（化合物25）4-(6-(2-F)-氧基-2-喹啉基)-N-正戊基-（[N-甲基]-2-[4ˊ-（甲氨基）苯基]-苯并噻唑苯胺）-6-醚基）苯胺，同时提供了Aβ蛋白特异性结合剂11C-6-OH-BTA-1制备的重要中间体（化合物7）的制备方法，制备方法是一种全新的合成路线，步骤简单，反应温和。

  公开号：

  CN103613589B

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclic Lactam <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals in One Pot by Cascade Transformations
  作者：Kaiheng Zhang、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201900923

  日期：2019.8.7

  A versatile strategy for the enantioselective synthesis of bicyclic lactam N,S-acetals by one-pot cascade transformations is disclosed. The transformation of readily available substrates is promote ...

  公开了一种通过一锅级联转化对映选择性合成双环内酰胺 N,S-缩醛的通用策略。易于获得的底物的转化促进了...
• Vinylogous hydrazone strategy for the organocatalytic alkylation of heteroaromatic derivatives
  作者：Beata Łukasik、Justyna Kowalska、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d1cc01923f

  日期：——

  umpolung approach for the asymmetric Friedel–Crafts-type alkylation of electron-poor heteroaromatic systems has been developed. It is based on the vinylogous reactivity of hydrazones derived from heteroaromatic aldehydes. The donating effect of the hydrazone moiety can be efficiently transferred over the heteroaromatic system activating it towards an asymmetric Friedel–Crafts reaction with α,β-unsaturated

  已经开发了一种用于缺电子杂芳族系统的不对称 Friedel-Crafts 型烷基化的新 umpolung 方法。它基于衍生自杂芳族醛的腙的乙烯基反应性。腙部分的供体作用可以有效地转移到杂芳族系统上，将其激活为在氨基催化条件下实现的与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 反应。由于 MacMillan 咪唑啉酮催化剂的应用，获得了优异的对映选择性。腙部分的暴露也已实现，导致开发了一种独特的策略，用于缺电子杂芳族系统的不对称功能化。
• Aza-enamines XI.¹ Vinylogous Aza-enamines as Neutral d³-Nucleophiles: Aminomethylations of N,N-Dimethylhydrazones of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rainer Brehme、Christoph Schalley、Matthias Grabowski、Karol Nowosinski、Dieter Lentz

  DOI：10.1055/s-0030-1258194

  日期：2010.10

  moisture-free dimethylformamide to yield singly, doubly, and even triply aminomethylated products. They can be easily separated and characterized as crystalline hydrochlorides. The reaction takes place at the ω-position of the π-system. This is a consequence of the conjugative interaction of the electron-donating aminohydrazone group with the double bond system in analogy to the enamines. The formation of

  Ñ，Ñ的-Dimethylhydrazones propenal-和2-甲基丙烯醛和它们的衍生物和同系物（插烯氮杂烯胺）被允许与反应Ñ，Ñ -dimethylformiminium酰氯在无水分二甲基甲酰胺，得到单，双，和甚至三重氨基甲基化产品。它们可以很容易地分离并表征为盐酸盐。该反应在π系统的ω位置发生。这是供电子的氨基hydr基团与双键系统类似烯胺类的共轭相互作用的结果。从不饱和醛dialkylhydrazones的形成从而使原电d的极性转换³-构建块成亲核试剂。根据反应条件，并通过晶体结构和2D NMR实验证实，可以控制取代度：对于2-甲基丙烯醛衍生物，最多可获得三取代产物。盐酸盐可以很容易地去质子化，得到游离的氨基hydr碱。在酸性条件下可以将氨基azo还原成相应的氨基醛。 -亲电子取代-亲核加成-氨基乙醛-物质 对于氮杂烯胺的第十部分，请参见参考资料。4d。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• 不均一系パラジウム触媒存在下でアルデヒドを一酸化炭素源として用いるハロゲン化合物のカルボニル化反応によりカルボニル化合物を得る方法
  申请人：エヌ・イーケムキャット株式会社

  公开号：JP2018024631A

  公开（公告）日：2018-02-15

  【課題】触媒および一酸化炭素存在下、ハロゲン化合物をカルボニル化反応させてカルボニル化合物を得る方法において、触媒や一酸化炭素源にあった問題を解決する技術を提供する。【解決手段】触媒および一酸化炭素存在下、ハロゲン化合物をカルボニル化反応させてカルボニル化合物を得る方法であって、 触媒として不均一系パラジウム触媒を用い、アルデヒドから発生させた一酸化炭素を用いることを特徴とするカルボニル化合物を得る方法。【選択図】なし

  在存在催化剂和一氧化碳的情况下，提供一种解决催化剂和一氧化碳源存在的问题的技术，用于将卤代化合物进行羰基化反应以获得羰基化合物的方法。在存在催化剂和一氧化碳的情况下，通过将卤代化合物进行羰基化反应以获得羰基化合物的方法，其特征在于使用非均相钯催化剂，并使用从醛中产生的一氧化碳。【选择图】无

表征谱图