p-nitrocinnamyl bromide | 13161-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrocinnamyl bromide
• 英文别名: β-Brom-4-nitro-styrol；4-Nitro-β-brom-styrol；β-bromo-4-nitro-styrene；1-(2-bromoethenyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 13161-29-0
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: WUOJWZYDGWRQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrocinnamyl bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-乙炔基苯胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估带有1、2、3-三唑部分的新型尿嘧啶衍生物作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂和潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  胸苷酸合酶抑制剂的研究一直是抗癌药物开发的热点。在此，根据两种TS抑制剂的结构和药理特性，通过药物设计的分子组装原理，我们设计合成了30种新颖的尿嘧啶衍生物作为TS抑制剂。通过MTT分析评估了这些化合物对四种癌细胞系（A549，OVCAR-3，SGC-7901和HepG2）的抗增殖能力。它们中的大多数对所有测试的细胞系均表现出优异的活性。此外，hTS分析结果表明，这些化合物具有独特的体外抑制hTS活性的能力。值得注意的是，化合物13j对A549细胞表现出最强的活性（IC 50 = 1.18μM）和极显着的酶抑制（IC 50  = 0.13μM），优于培美曲塞（PTX，IC 50  = 3.29μM和IC 50  = 2.04μM）。流式细胞仪分析表明，化合物13j可以通过将细胞周期阻滞在G1 / S期来抑制A549细胞的增殖，进而诱导细胞凋亡。进一步的蛋白质印迹分析表明化合物13j可能下调周期检查点蛋白cyclin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.047
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 p-nitrocinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估带有1、2、3-三唑部分的新型尿嘧啶衍生物作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂和潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  胸苷酸合酶抑制剂的研究一直是抗癌药物开发的热点。在此，根据两种TS抑制剂的结构和药理特性，通过药物设计的分子组装原理，我们设计合成了30种新颖的尿嘧啶衍生物作为TS抑制剂。通过MTT分析评估了这些化合物对四种癌细胞系（A549，OVCAR-3，SGC-7901和HepG2）的抗增殖能力。它们中的大多数对所有测试的细胞系均表现出优异的活性。此外，hTS分析结果表明，这些化合物具有独特的体外抑制hTS活性的能力。值得注意的是，化合物13j对A549细胞表现出最强的活性（IC 50 = 1.18μM）和极显着的酶抑制（IC 50  = 0.13μM），优于培美曲塞（PTX，IC 50  = 3.29μM和IC 50  = 2.04μM）。流式细胞仪分析表明，化合物13j可以通过将细胞周期阻滞在G1 / S期来抑制A549细胞的增殖，进而诱导细胞凋亡。进一步的蛋白质印迹分析表明化合物13j可能下调周期检查点蛋白cyclin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.047

文献信息

• Novel System for Decarboxylative Bromination of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carboxylic Acids with Diacetoxyiodobenzene
  作者：Ravindra Abhykumar Fursule、Pravin Onkar Patil、Bharti Devaji Shewale、Satish Bhaskar Kosalge、Prashant Krishnarao Deshmukh、Dilip Ashok Patil

  DOI：10.1248/cpb.57.1243

  日期：——

  A simple and mild method for the conversion of varieties of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids to the corresponding bromoalkenes using diacetoxyiodobenzene (IBD) in combination with tetraethyl-ammonium bromide (TEAB) at room temperature is discussed. Advantages of this system are short reaction time, easy work up and gave good to excellent yields.

  讨论了在室温下使用二乙酰氧基碘苯（IBD）与四乙基溴化铵（TEAB）结合的简单温和的方法，将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的溴代烯烃。该系统的优点是反应时间短，易于后处理并具有优异的收率。
• Transition-Metal-Free Iodine Catalyzed Selenocayanation of Styrenyl Bromides and an Easy Access to Benzoselenophenes via Intermediacy of Styrenyl Selenocyanate
  作者：Pintu Maity、Bidisha Paroi、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02571

  日期：2017.11.3

  convenient procedure has been developed for the synthesis of styrenyl selenocyanates and benzoselenophenes from readily available styrenyl bromides by reaction with potassium selenocyanate in the presence of iodine under specified conditions. A series of both compounds have been obtained by this procedure. The synthesis of styrenyl selenocyanates has not been previously reported, and thus this method is of

  已经开发了一种方便的方法，用于在指定条件下，在碘的存在下，通过与硒化氰化钾反应，从易于获得的苯乙烯基溴化物中合成苯乙烯基硒化氰酸酯和苯并硒吩。通过该程序获得了一系列的两种化合物。以前没有报道苯乙烯基硒代氰酸酯的合成，因此该方法具有重要意义。
• Synthesis of Vinyl Trifluoromethyl Thioethers via Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Vinyl Bromides
  作者：Yangjie Huang、Jianping Ding、Chuyi Wu、Huidong Zheng、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00144

  日期：2015.3.6

  trifluoromethylthiolation of vinyl bromides has been developed. This method provides ready access to vinyl trifluoromethyl thioethers in good to high yields from simple, inexpensive starting materials. A broad substrate scope is achieved, and the reaction is compatible with various functional groups, including cyano, nitro, trifluoromethyl, alkoxy, amino, halide, and heterocyclic groups.

  已经开发了铜介导的乙烯基溴的三氟甲基硫醇化。该方法提供了从简单，廉价的起始原料以高产率到高产率获得乙烯基三氟甲基硫醚的方法。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括氰基，硝基，三氟甲基，烷氧基，氨基，卤化物和杂环基团。
• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。
• Silica Supported Acids (HClO4-SiO2, KHSO4-SiO2) as Eco-friendly Reusable Catalysts for Bromodecarboxylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids using KBr under Solvothermal and Solvent-Free Conditions
  作者：VIJAY SHEKAR PULUSU、CHINNA RAJANNA KAMATALA、UMESH KUMAR UTKOOR、MAASI REDDY NAGANNAGARI、HEMANTH SRIRAM YELIKE、SAMBA SHIVA RAO ARISHA、YAKU GUGULOTHU

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23457

  日期：——

  A mild procedure has been developed for the bromodecarboxylation of α,β-carboxylic acids using nano silica supported SiO2-HClO4, SiO2-KHSO4 as catalysts and KBr as a bromine source in conventional solvothermal, ultrasonic assisted and solvent-free microwave assisted conditions. The α,β-unsaturated cinnamic acids were converted to corresponding β-bromo styrenes with high regioselectivity, while aliphatic α,β-unsaturated carboxylic acids afforded related β-bromo alkenes.

  已开发出一种温和的方法，用于使用纳米硅胶支撑的SiO2-HClO4、SiO2-KHSO4作为催化剂，以及KBr作为溴源，在传统溶剂热、超声辅助和无溶剂微波辅助条件下对α，β-羧酸进行溴去羧化。α，β-不饱和肉桂酸被高选择性地转化为相应的β-溴苯乙烯，而脂肪族α，β-不饱和羧酸则产生相关的β-溴烯烃。