1-(二乙氧基甲基)-4-硝基苯 | 2403-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二乙氧基甲基)-4-硝基苯
• 英文名称: p-nitrobenzaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-(diethoxymethyl)-4-nitrobenzene；4-nitrobenzaldehyde diethyl acetal
• CAS: 2403-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: YYTLYWWTGUCGSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(二甲氧基甲基)-4-硝基苯	4-nitrobenzaldehyde dimethyl acetal	881-67-4	C9H11NO4	197.191
  4-硝基甲苯	1-methyl-4-nitrobenzene	99-99-0	C7H7NO2	137.138
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(4-硝基苯基)-1,3-二氧戊环	2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane	2403-53-4	C9H9NO4	195.175
  1-(二甲氧基甲基)-4-硝基苯	4-nitrobenzaldehyde dimethyl acetal	881-67-4	C9H11NO4	197.191
  ——	4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane	16837-06-2	C13H17NO4	251.282
  对硝基苯甲酸乙酯	ethyl 4-nitrobenzoate	99-77-4	C9H9NO4	195.175
  对硝基苯甲酸甲酯	4-nitrobenzoic acid methyl ester	619-50-1	C8H7NO4	181.148
  4-硝基苯基-1,3-恶噻戊环	2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane	22391-06-6	C9H9NO3S	211.241
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-4-硝基苯 在 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  肠毒素的仿生全合成

  摘要：

  高度氧化的聚酮化合物肠毒素的第一个化学全合成已经完成。合成的关键步骤是后期仿生反应级联，涉及两个分子内醛醇反应，其中每个步骤以 52% 的产率（平均）进行，并建立了七个立体中心中的四个。级联反应的关键前体由三个现成的构件组装而成。具有源自 L-阿拉伯糖的两个立体中心的手性二硫缩醛代表核心片段的两端，其他结构单元通过羟醛反应连接到其两端。剩余的立体中心在关键步骤之前由戴维斯氧合安装。

  DOI：

  10.1002/anie.202108157
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 甲醇 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 反应 10.5h， 生成 1-(二乙氧基甲基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵（TBATB）作为HBr的有效生成剂，是用于羰基化合物缩醛化的有效化学选择试剂。

  摘要：

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。

  DOI：

  10.1021/jo025701o

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Sulfamic Acid as a Cost‐Effective and Recyclable Catalyst for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Weizhong Gong、Bo Wang、Yanglong Gu、Liang Yan、Liming Yang、Jishuan Suo

  DOI：10.1081/scc-200039314

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient H2NSO3H‐catalyzed protection of various carbonyl compounds at room temperature was investigated. The features of mild conditions, cost‐efficient catalyst, simple workup, and the recyclability of the catalyst were represented in this process.

  摘要 研究了在室温下 H2NSO3H 催化的各种羰基化合物的有效保护。该工艺具有条件温和、催化剂成本低、后处理简单、催化剂可回收等特点。
• Tungsten Hexachloride (WCl6) as a Mild and Efficient Reagent for Deprotection of Acetals and Ketals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor*、Babak Karimi

  DOI：10.1039/a803977a

  日期：——

  A variety of acetals and ketals are efficiently and rapidly converted to the corresponding carbonyl compounds by using WCl6 in dichloromethane or acetonitrile at room temperature.

  在室温下，在二氯甲烷或乙腈中使用 WCl6 可将各种缩醛和缩酮高效快速地转化为相应的羰基化合物。
• New Applications of Solid Silica Chloride (SiO 2 -Cl) in Organic Synthesis. Efficient Preparation of Diacetals of 2,2-Bis(Hydroxymethyl)-1,3-propanediol from Different Substrates and Their Transthioacetalization Reactions. Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Acetals and Acylals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214879

  日期：2002.12.1

  application of solid silica chloride, an easily available and efficient catalyst for the preparation of diacetal of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol from aldehydes, acetals, acylals, and oximes, is described. Transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol into their corresponding 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the presence of silica chloride is presented. Efficient

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone (DDQ) as a Highly Efficient and Mild Catalyst for Diethyl Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Babak Karimi、Ashraf Miri Ashtiani

  DOI：10.1246/cl.1999.1199

  日期：1999.11

  Various types of structurally different carbonyl compounds in the presence of ethyl orthoformate (EtO)3CH could be efficiently converted to their diethyl acetals by using a catalytic amount (1-3 mol%) of DDQ under mild reaction conditions.

  在乙基原甲酸酯（EtO）3CH存在下，通过使用催化量的DDQ（1-3 mol%）在温和反应条件下，各种结构不同的羰基化合物可以高效地转化为它们的二乙缩醛。