1-(二甲氧基甲基)-4-硝基苯 | 881-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二甲氧基甲基)-4-硝基苯
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-4-nitrobenzene；p-nitrobenzaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 881-67-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: MFVJTNDASLLDEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24°C
• 沸点：
  274.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2380 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-4-硝基苯 在 bifunctional Zr based MOF-867 on MIL-101(Cr) core-shell composite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种高效双功能核壳 MIL-101(Cr)@MOF-867 复合材料催化脱缩醛-Knoevenagel 串联反应

  摘要：

  通过在不同的金属有机骨架上生长一种金属有机骨架（MOFs）在催化反应中起着重要作用，但其在串联反应中的协同催化是一个尚未开发的领域，报道非常有限。在这项工作中，通过在超稳定的 MIL-101(Cr) 上生长 MOF-867，构建了具有核壳结构的材料 MIL-101(Cr)@MOF-867。合成的核壳材料同时具有酸碱位点。因此，脱缩醛-Knoevenagel串联反应的协同催化表现出良好的催化性能并获得了超高产率。此外，所有实验均表明，核壳催化剂MIL-101(Cr)@MOF-867具有较高的稳定性，在相同条件下，经过5次循环后活性仍保持较高水平。同时， 图形概要 成功合成了具有核壳结构的双功能材料。由于 Cr 和 Zr 簇以及 Brönsted 碱提供的路易斯酸位点催化脱缩醛反应，获得的具有酸和碱位点的 MIL-101(Cr)@MOF-867 在脱缩醛-Knoevenagel 串联反应中显示出超高转化率催化吡啶提供的

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04259-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(二甲氧基甲基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵（TBATB）作为HBr的有效生成剂，是用于羰基化合物缩醛化的有效化学选择试剂。

  摘要：

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。

  DOI：

  10.1021/jo025701o

文献信息

• Reductive Amination of Acetals by Anilines in the Presence of Triethylsilane and Iodine
  作者：Xue-Lin Zhang、Pan Yu、Yong-Wei Wu、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751914x13946178288518

  日期：2014.5

  A mild and efficient method for N-alkylation of aromatic amines with various acetals such as aryl, alkyl, cyclic and acyclic acetals was developed. A number of aromatic amines bearing electron-donating or electron-withdrawing substituents were directly alkylated by acetals with excellent yields. The method uses a catalytic amount of I2 and triethylsilane as the hydride source without a metal present

  开发了一种温和有效的方法，用于芳胺与各种缩醛（如芳基、烷基、环状和无环缩醛）的 N-烷基化。许多带有给电子或吸电子取代基的芳香胺被缩醛直接烷基化，收率极好。该方法使用催化量的 I2 和三乙基硅烷作为不存在金属的氢化物源。观察到具有优异化学选择性的单烷基化。
• Method for producing amines by homogeneously catalyzed reductive amination of carbonyl compounds
  申请人：Riermeier Thomas

  公开号：US06884887B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  The invention relates to the preparation of chiral or achiral amines by reaction of aldehydes or ketones with ammonia or primary or secondary amines in the presence of hydrogen and in the presence of homogeneous metal catalysts under mild conditions. Metal catalysts which can be used are complexes of late transition metals with chiral or achiral phosphorus-containing ligands.

  该发明涉及在温和条件下，在氢气存在下和均相金属催化剂存在下，通过醛或酮与氨或一级或二级胺的反应制备手性或无手性胺。可使用的金属催化剂是含手性或无手性磷配体的后过渡金属络合物。
• The First Nonthiolic, Odorless 1,3-Propanedithiol Equivalent and Its Application in Thioacetalization
  作者：Qun Liu、Guangbo Che、Haifeng Yu、Yingchun Liu、Jingping Zhang、Qian Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo034702t

  日期：2003.11.1

  equivalent, 1 was investigated in the thioacetalization reaction. Various types of aldehydes and ketones 3 were converted to the corresponding dithianes 4 in the presence of 1 in high yields (79-97%). Moreover, 1 exhibited obvious chemoselectivity between aldehyde and ketone in this thioacetalization reaction. A mechanism for this thioacetalization reaction is proposed.

  使用Vilsmeier-Haack通过氯化3-（1,3）-二硫代亚戊基戊烷-2,4-二酮2来合成2- [2-氯-1-（1-氯乙烯基）亚芳基] -1,3-二硫代烷1。试剂产率为99％。在硫代缩醛化反应中，研究了一种新型的无硫，无味的1,3-丙二硫醇当量。在1的存在下，各种类型的醛和酮3以高收率（79-97％）转化为相应的二噻烷4。此外，在该硫代缩醛化反应中，1在醛和酮之间表现出明显的化学选择性。提出了该硫缩醛化反应的机理。
• Remote ‘Imidazole’ Based Ruthenium(II) <i>p</i> ‐Cymene Precatalyst for Selective Oxidative Cleavage of C−C Multiple Bonds
  作者：Manali Dutta、Kusum Kumar Bania、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/cctc.201900242

  日期：2019.6.6

  ‘imidazole’ attached with the precatalyst [(p‐cymene)RuII(L)Y]+ (L=2‐(4‐substituted‐phenyl)‐1H‐imidazo[4,5‐f][1,10] phenanthroline, Y=chloride/solvent) was explored for the selective oxidative cleavage of C−C multiple bonds to acetals/aldehydes. The presence of ‘imidazole’ in the precatalysts was found to be useful for the activation of oxidant and release of p‐cymene from the precatalysts, which in turn was

  远端'咪唑'与预催化剂[（对-cymene）Ru II（L）Y] +（L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4,5-f] [探索了1,10]菲咯啉（Y =氯化物/溶剂）用于CC多键缩醛/醛的选择性氧化裂解。发现预催化剂中存在“咪唑”可用于活化氧化剂和从预催化剂中释放对苯甲基异丙基苯，反过来，如果没有“咪唑”部分，则这是无效的。从光谱，动力学和其他一些受控实验中评估了预催化剂的机理。对苯甲基苯甲酸酯的损失是反应的关键步骤，在溶剂化的预催化剂中发现更快，[[p- cymene）Ru II（L）（MeOH）] ++，因此比[[ p- cymene）Ru II（L）Cl] +效果高3-4倍。
• [EN] URACIL OR THYMINE DERIVATIVE FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉ D'URACILE OU DE THYMINE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039127A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Present application relates to the compounds of formula I useful to treat hepatitis C (HCV) infections. In the structure of the disclosed compounds is the uracil or thymine derivative linked via a phenylene into either fused 2-ring cyclic system (R6) or alternatively via additional two-atom linker (L) to a 5-6 membered monocycle (R6). Application further discloses polymorphs and pseudopolymorphs of two specific compounds: N-(6(3-t-butyl-5-(2>4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1 (2H)- y!)2-methoxy-phenyl)naphthalen-2-yl)methanesulfonamide and (E)-N-(4(3-t- butyl-5-(2,4-dioxo-3)4-dihydropyrimidin-1 (2H)-yl)2-methoxy-styryl- phenyl)methanesulfonamide.

  本申请涉及一种用于治疗丙型肝炎（HCV）感染的化合物，其化学式为I。所述化合物的结构中，尿嘧啶或胸腺嘧啶衍生物通过苯基与融合的2环环系统（R6）或者通过额外的两原子连接物（L）与5-6环单环（R6）相连。该申请还揭示了两种特定化合物的多晶形和伪多晶形：N-(6(3-叔丁基-5-(2>4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基苯基)萘-2-基)甲磺酰胺和(E)-N-(4(3-叔丁基-5-(2,4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基-苯乙烯基苯基)甲磺酰胺。