alpha,alpha-二溴-4-硝基甲苯 | 619-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha,alpha-二溴-4-硝基甲苯
• 中文别名: 对硝基二溴苄
• 英文名称: 1-dibromomethyl-4-nitro-benzene
• 英文别名: 1-(dibromomethyl)-4-nitrobenzene；4-nitrobenzylidene dibromide；p-nitrobenzylidene dibromide；p-dibromomethylnitrobenzene；4-nitrobenzylidene bromide；p-nitrobenzyl dibromide；Benzene, 1-(dibromomethyl)-4-nitro-
• CAS: 619-75-0
• 化学式: C₇H₅Br₂NO₂
• mdl: MFCD00605327
• 分子量: 294.93
• InChiKey: MKHFRSNFHCJQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  334.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,alpha-二溴-4-硝基甲苯 在 sodium hypobromide 、 三氟化锑 作用下， 生成 4-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Jones, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 碳酸二乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到alpha,alpha-二溴-4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 苄基 碳酸二乙酯中的单溴化和二溴化，是自由基的环保替代品 溴化 在四氯化碳中

  摘要：

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。

  DOI：

  10.1039/c0gc00794c
• 作为试剂：
  描述：

  lithium 2-nitropropane 在 alpha,alpha-二溴-4-硝基甲苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Freeman,D.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2477 - 2490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种对硝基苯甲醛的生产方法
  申请人：精晶药业股份有限公司

  公开号：CN111499516A

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括以下步骤：步骤一、在反应器中加入对硝基甲苯，升温使对硝基甲苯成熔融料液；步骤二、向对硝基甲苯料液中滴加溴素至反应完全；步骤三、降温至40℃‑60℃，向反应器中加入有机溶剂至产物全部溶解；步骤四、向反应器中加入碳酸盐水溶液，升温至回流状态水解，反应15‑20h；步骤五、搅拌降温结晶、过滤、洗涤、干燥得到成品。本发明方法具有简单、高效的优点，提高了原料的利用率，增加了产物的收率，适用于制备对硝基苯甲醛。
• A Scalable Procedure for Light-Induced Benzylic Brominations in Continuous Flow
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincon、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo402409k

  日期：2014.1.3

  A continuous-flow protocol for the bromination of benzylic compounds with N-bromosuccinimide (NBS) is presented. The radical reactions were activated with a readily available household compact fluorescent lamp (CFL) using a simple flow reactor design based on transparent fluorinated ethylene polymer (FEP) tubing. All of the reactions were carried out using acetonitrile as the solvent, thus avoiding

  提出了使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）溴化苄基化合物的连续流程方案。使用基于透明氟化乙烯聚合物（FEP）管的简单流式反应器设计，使用易于获得的家用紧凑型荧光灯（CFL）激活自由基反应。所有反应均使用乙腈作为溶剂进行，从而避免使用有害的氯化溶剂，例如CCl 4。对于每种底物，仅需要1.05当量的NBS即可将苄基原料完全转化为相应的溴化物。通过溴化一组包含不同官能团的19种底物，证明了该方法的一般特征。在所有情况下均获得了良好的分离效果。通过使反应器运行更长的时间（吞吐量为30 mmol h –1），可以很容易地将新的流量规程缩放到几克数量，这在分批光化学反应器中不容易实现。溴化方案也可以在更大流量的反应器中使用功率更大的灯以相同的效率执行。以苯丙酮溴化为模型，所需溴化物的产率为180 mmol h –1。
• Electrochemical Method for the Preparation of Dibromomethyl, Bis(bromomethyl), and Bis(dibromomethyl) Arenes
  作者：K. Kulangiappar、G. Karthik、M. Anbu Kulandainathan

  DOI：10.1080/00397910802654757

  日期：2009.6.9

  Electrochemical bromination of alkyl aromatic compounds by two-phase electrolysis yields the corresponding α, α-dibrominated products. The reaction has been carried out in a single-compartment electrochemical cell using aqueous sodium bromide (40–50%), containing a catalytic amount of HBr as electrolyte, and chloroform, containing an alkyl aromatic compound, as the organic phase with a Pt plate as anode at 10–15°C

  摘要 通过两相电解对烷基芳族化合物进行电化学溴化，生成相应的 α, α-二溴化产物。该反应是在单室电化学电池中进行的，使用溴化钠水溶液 (40-50%)，含有催化量的 HBr 作为电解质，氯仿，含有烷基芳族化合物，作为有机相，带有 Pt 板在 10–15°C 时作为阳极。两相电解可产生高产率 (70–90%) 的二溴甲基、双（溴甲基）和双（二溴甲基）芳烃，具体取决于通过的电荷。
• Side Chain Bromination of Mono and Dimethyl Heteroaromatic and Aromatic Compounds by Solid Phase<i>N</i>-Bromosuccinimide Reaction without Radical Initiator under Microwave
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey、Subrata Jana、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1246/cl.2004.916

  日期：2004.7

  A series of side chain mono and dibromo derivatives of mono and dimethyl heteroaromatic and aromatic compounds (1–17) were synthesized by one step solid phase N-bromosuccinimide (NBS) reaction with...

  通过一步固相 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 反应合成了一系列单和二甲基杂芳族和芳族化合物 (1-17) 的侧链单和二溴衍生物。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PARA-NITROBENZYL BROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE BROMURE DE PARA-NITROBENZYLE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010052536A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  An improved process for the preparation of p-nitrobenzyl bromide from p-nitrotoluene is disclosed wherein large excess of the reactant in carbon tetrachloride is treated with 2:1 bromide-bromate reagent and the product is isolated efficiently and with high purity through selective cold crystallization from reaction mass so as to allow the mother liquor to be recycled in a subsequent batch without any further work up. The cycles are continued so long as product of desired quality is obtained in adequate yield. Thereafter, the solvent and p-nitrotoluene are recovered from the mother liquor and the residue is treated with sodium borohydride to convert impurities back into reactant or product which is then recycled in the process thereby circumventing the problem of waste disposal and simultaneously yielding the desired product with >95 % yield with respect to p-nitrotoluene and >88 % bromine atom efficiency.

  公开了一种改进的从对硝基甲苯制备对硝基苄溴的过程，其中在四氯化碳中对反应物进行大量过量处理，并使用2:1溴化物-溴酸盐试剂，并通过从反应物中选择性冷结晶高效且高纯度地分离产物，以便母液可以在后续批次中回收，而无需进一步的工作。只要以足够的产量获得所需质量的产品，就可以继续进行这些循环。之后，从母液中回收溶剂和对硝基甲苯，并将残留物与硼氢化钠一起处理，将杂质转化回反应物或产品，然后在该过程中循环利用，从而规避了废物处理的问题，并同时产出了相对于对硝基甲苯>95%的产量和>88%的溴原子效率的所需产品。