(Z)-1-(2-bromovinyl)-4-nitrobenzene | 18462-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromovinyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-Bromoethenyl]-4-nitrobenzene；(Z)-1-[2-bromovinyl]-4-nitrobenzene；(Z)-β-bromo-4-nitrostyrene；cis-β-bromo-4-nitro-styrene；cis-β-Brom-4-nitro-styrol
• CAS: 18462-34-5
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: WUOJWZYDGWRQLI-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  285.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromovinyl)-4-nitrobenzene 生成 苯,1-[(1E)-2-溴乙烯基]-4-硝基-
  参考文献：
  名称：

  烯类衍生物中的亲核反应-X：硝基溴苯乙烯与甲醇和噻吩离子的反应

  摘要：

  研究了顺式和反式对硝基-β-溴苯乙烯和2-4-二硝基-β-溴苯乙烯与甲醇中的甲醇离子和噻吩氧化物的反应，并测量了它们的速率。噻吩氧化物离子通过直接与顺式和反式异构体反应生成相应的苯基巯基乙烯，并保留构型，而甲醇盐离子与顺式异构体对硝基和2-4-二硝基苯基乙炔以及反式异构体二甲氧基衍生物[1]合成。 -1-二甲氧基-2-对硝基（分别为2,4-二硝基）苯基乙烷]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88016-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(4-nitrophenyl)ethene 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(Z)-1-(2-bromovinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  2-Arylvinylation of 1-Methylindole by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3506

文献信息

• Ionic Liquid–Promoted Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)‐Vinyl Bromides by [bmIm]OH under Organic Solvent–Free Conditions: A Green Approach
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Jhinuk Gupta

  DOI：10.1080/00397910701471386

  日期：2007.8.1

  Abstract A simple and easily accessible ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methylimidazolium hydroxide ([bmIm]OH), has been demonstrated as an efficient promoter and reaction medium for the highly stereoselective synthesis of (Z)‐vinyl bromides by the debrominative decraboxylation of dibrominated α,β‐unsaturated carboxylic acids in high yields. The reaction does not require either a conventional base or an organic

  摘要 一种简单易得的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmIm]OH)，已被证明是一种有效的促进剂和反应介质，用于通过脱溴脱羧反应高立体选择性合成 (Z)-乙烯基溴。高产率的二溴化 α,β-不饱和羧酸。该反应不需要常规碱或有机溶剂。
• cis-β-Bromostyrene derivatives from cinnamic acids via a tandem substitutive bromination-decarboxylation sequence
  作者：Khanh G. Tang、Greggory T. Kent、Ihsan Erden、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.069

  日期：2017.10

  cis-β-Bromostyrene derivatives were synthesized stereospecifically from cinnamic acids through β-lactone intermediates. The synthetic sequence did not require the purification of the β-lactone intermediates although they were found to be stable and readily purified in most cases.

  顺式-β-溴苯乙烯衍生物是由肉桂酸通过β-内酯中间体立体合成的。合成序列不需要纯化β-内酯中间体，尽管在大多数情况下发现它们是稳定的并且容易纯化。
• A Convenient Stereoselective Reduction of <i>Gem</i>-Dibromides with a Combination of Dimethyl Phosphite and Potassium Carbonate
  作者：Yalei Zhao、Tieqiao Chen、Xiang-Bo Wang、Li-Biao Han

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024786

  日期：2015.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract An efficient and highly stereoselective reduction of a gem-dibromocyclopropane to the corresponding monobromocyclopropane under mild reaction conditions was developed using a combination of dimethyl phosphite and potassium carbonate. This reaction provided a simple and practical way for the synthesis of the valuable monobromocyclopropanes and β-monobromoalkenes.

  图形摘要摘要使用亚磷酸二甲酯和碳酸钾的组合，在温和的反应条件下，开发了一种高效且高度立体选择性地将嵴二溴环丙烷还原为相应的单溴环丙烷。该反应为合成有价值的单溴环丙烷和β-单溴烯烃提供了一种简单实用的方法。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>N</i>-Substituted Dipolarophiles and Nitrones:  Highly Efficient Solvent-Free Reaction
  作者：Thanh Binh Nguyen、Arnaud Martel、Robert Dhal、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo702490w

  日期：2008.4.1

  isoxazolidines were synthesized in good to excellent yields by 1,3-dipolar cycloaddition of N-vinylamide dipolarophiles and nitrones. Strikingly, solvent-free conditions gave high conversion and yields, shortened reaction time, and minimized degradation products. N-Vinyloxazolidin-2-one and its analogues used in these cycloaddition reactions were conveniently prepared in excellent yields by a modified

  通过N-乙烯基酰胺双极性亲和剂和硝酮的1，3-偶极环加成反应可以很好地合成新的异恶唑烷。令人惊讶的是，无溶剂条件可实现较高的转化率和收率，缩短了反应时间，并将降解产物降至最低。通过使用溴化乙烯的布赫瓦尔德一步铜催化的乙烯基化反应的改进形式，可以方便地以优异的收率制备用于这些环加成反应中的N-乙烯基恶唑烷-2--2-酮及其类似物。从加合物中，还描述了两步访问各种不对称天冬氨酸衍生物的方法。