4-硝基苯甲醛肟 | 1129-37-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲醛肟
• 中文别名: 4-硝基苯醛肟
• 英文名称: 4-nitrobenzaldoxime
• 英文别名: 4-nitrobenzaldehyde oxime；p-nitrobenzaldehyde oxime；p-nitrobenzaldoxime；4-Nitro-benzaldehyde oxime；N-[(4-nitrophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1129-37-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: WTLPAVBACRIHHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-130 °C (lit.) 128-131 °C
• 沸点：
  294.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4334 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛肟 在 tetra-n-propylammonium bromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tetra-n-alkylammonium bromates—new and efficient reagents for deoximation

  摘要：

  四烷基铵溴酸盐是首次由相应的溴化物制备的，并用于将肟脱氧化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/b409319d
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-硝基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  新型取代的5-异恶唑青霉素的简明合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了一系列新的 5-异恶唑青霉素的合成，它们是通过将取代的异恶唑与 6-APA 偶联获得的。还研究了使用铜 (I) 作为催化剂通过 1,3-偶极环加成反应大规模合成 3,5-二取代异恶唑。对代表性化合物进行了抗微生物活性测定，显示出对革兰氏阴性菌令人满意的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700092
• 作为试剂：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)-1H-pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 生成 尿嘧啶核苷 、 胞苷
  参考文献：
  名称：

  Site-specific modification of the pyrimidine residue during the deprotection of the fully-protected diuridylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88067-4

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Facile Conversion of Acetals to Nitriles.
  作者：Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.2042

  日期：——

  Aliphatic and aromatic acetals are easily and efficiently converted to the corresponding nitriles by reaction with hydroxylamine hydrochloride in refluxing absolute ethanol.

  脂肪族和芳香族缩醛在回流的无水乙醇中，可通过与盐酸羟胺反应，容易且高效地转化为相应的腈类化合物。
• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• A rapid and convenient method for the synthesis of aldoximes under microwave irradiation using in situ generated ionic liquids
  作者：A.. R. Hajipour、F. Rafiee、A. E. Ruoho

  DOI：10.1007/bf03245867

  日期：2010.3

  We have developed a chemoselective, simple and efficient method for the preparation of aldoximes using microwave irradiation in the presence of tribenzylamine or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane or 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide as bases and useful precursors for in situ generation of ionic liquids.

  我们已经开发了一种化学选择性，简单而有效的方法，用于在三苄胺或1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷或1-苄基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2]存在下使用微波辐射制备醛肟。 2]溴化辛烷作为碱和有用的前体，用于原位生成离子液体。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition, HPLC Enantioseparation, and Docking Studies of Saccharin/Isoxazole and Saccharin/Isoxazoline Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors
  作者：Melissa D’Ascenzio、Daniela Secci、Simone Carradori、Susi Zara、Paolo Guglielmi、Roberto Cirilli、Marco Pierini、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01434

  日期：2020.3.12

  define those structural requirements that were responsible for the discrimination among selected human isoforms of carbonic anhydrases. Two nanomolar hCA IX and XII inhibitors were also screened for their selective toxicity against non tumoral primary cells (fibroblasts) and against a breast adenocarcinoma cell line (MCF7) in hypoxic environment. The efficacious combination of these compounds with doxorubicin

  通过1，3-偶极环加成反应合成了两个系列的糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉杂化物。这些新化合物显示出对纳摩尔浓度范围内与癌症相关的人类碳酸酐酶（hCA）IX和XII亚型的有效和选择性抑制活性，而对脱靶物（如hCA I和II）没有亲和力。毫克级最代表性化合物的连续对映体分离导致发现（S）-异构体比其相应的（R）-对映体更有效。最后，进行了分子建模研究，以定义那些区分碳酸酐酶人类同工型的结构要求。还筛选了两种纳摩尔hCA IX和XII抑制剂对低氧环境中对非肿瘤原代细胞（成纤维细胞）和对乳腺癌细胞系（MCF7）的选择性毒性。处理72小时后，证明这些化合物与阿霉素在MCF7细胞上有效结合。