（2-硝基苯基）磷酸三酰胺 | 874819-71-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: （2-硝基苯基）磷酸三酰胺
• 中文别名: N-(2-硝基苯基)磷酰三胺
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)phosphoric triamide
• 英文别名: N-(2-nitrophenyl)phosphoric acid triamide；N-[amino(hydroxy)phosphinimyl]-2-nitroaniline
• CAS: 874819-71-3
• 化学式: C₆H₉N₄O₃P
• 分子量: 216.136
• InChiKey: GDPVISFVPDYFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260°C (dec.)
• 沸点：
  416.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.51 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Nitro-anilino)-phosphorsaeure-dichlorid 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 （2-硝基苯基）磷酸三酰胺
  参考文献：
  名称：

  [DE] N-PHENYLPHOSPHORSÄURETRIAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS MITTEL ZUR REGULIERUNG BZW. HEMMUNG DER ENZYMATISCHEN HARNSTOFF-HYDROLYSE
  [EN] N-PHENYLPHOSPHORIC ACID TRIAMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS AGENTS FOR REGULATING OR INHIBITING ENZYMATIC UREA HYDROLYSIS
  [FR] TRIAMIDES D'ACIDE N-PHENYL-PHOSPHORIQUE, PROCEDES POUR LES PRODUIRE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS POUR REGULER OU INHIBER L'HYDROLYSE ENZYMATIQUE DE L'UREE

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的N-苯基磷酸三酰胺，其制备方法以及作为调节或抑制酶催化尿素水解的药剂的用途：在式(I)中，X = 氧或硫；R¹，R²，R³，R⁴，R⁵ = 独立的氢，C₁-C₈-烷基/杂烷基，C₂-C₈-烯基/杂烯基，C₂-C₈-炔基/杂炔基，C₃-C₈-环烷基/杂环烷基，C₃-C₈-环烯基/杂环烯基，C₆-C₁₀-芳基/C₅-C₁₀-杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基，烷基芳基，烷基杂芳基，烷氧基，芳氧基，杂芳氧基，烷基硫基，芳基硫基，杂芳硫基，酰基，芳酰基，杂芳酰基，酰氧基，芳酰氧基，杂芳酰氧基，烷氧羰基，芳氧羰基，杂芳氧羰基，烷基磺酰基，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，磺酰基，羰基，羧基，氨基甲酰基，磺胺基，在至少一个残基R不等于氢的情况下，对于R¹，R²，R⁴，R⁵ = H，R³不等于硝基或氰基，在R¹ = Cl或R¹，R³ = Cl的情况下，剩余的至少一个残基不等于氢。

  公开号：

  WO2006010389A1

文献信息

• GRANULIERTES PH-NEUTRALES HARNSTOFF-AMMONIUMSULFAT-DÜNGEMITTEL MIT UREASEINHIBITOR
  申请人：SKW STICKSTOFFWERKE PIESTERITZ GmbH

  公开号：EP4067324A1

  公开（公告）日：2022-10-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein annähernd pH-neutrales Harnstoff-Ammoniumsulfat-Düngemittel in fester granulierter Form, welches zur Verminderung der Stickstoffverluste bei der Düngung mit einem Phosphorsäureamidderivat als Ureaseinhibitor behandelt ist. Bei der Herstellung des Harnstoff-Ammoniumsulfat-Granulates werden solche Zusätze verwendet, die einerseits den Granulationsprozess begünstigen und gleichzeitig den pH-Wert des Granulates in den Neutralbereich verschieben. Durch den pH-Wert des Granulates im Neutralbereich wird die Stabilität der pH-empfindlichen Phosphorsäureamide bei der Lagerung des Granulates signifikant verbessert.

  本发明涉及一种近似 pH 值中性的固体颗粒状尿素硫酸铵肥料，该肥料用磷酸酰胺衍生物作为脲酶抑制剂处理，以减少施肥过程中的氮损失。在尿素硫酸铵颗粒的生产过程中，使用的添加剂有利于造粒过程，同时可将颗粒的 pH 值调至中性范围。颗粒的 pH 值在中性范围内，可大大提高对 pH 值敏感的磷酸酰胺在储存时的稳定性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Phosphoramide Derivatives as Urease Inhibitors
  作者：María J. Domínguez、Carmen Sanmartín、María Font、Juan A. Palop、Sara San Francisco、Oscar Urrutia、Fabrice Houdusse、José M. García-Mina

  DOI：10.1021/jf072901y

  日期：2008.5.1

  The design, synthesis, and biological evaluation of phosphoramide derivatives as urease inhibitors to reduce the loss of ammonia has been carried out. Forty phosphorus derivatives were synthesized and their inhibitory activities evaluated against that of jack bean urease. In addition, in vivo assays have been carried out. All of the compounds were characterized by IR, H-1 NMR, MS, and elemental microanalysis. In some cases, detailed molecular modeling studies were carried out, and these highlighted the interaction between the enzyme active center and the compounds and also the characteristics related to their activity as urease inhibitors. According to the IC50 values for in vitro inhibitory activity, 12 compounds showed values below 1 mu M and 8 of them represent improvements of activity in comparison to the commercial urease inhibitor N-n-butylthiophosphorictriamide (NBPT) (100 nM) (AGROTAIN). On the basis of the activity results and the conclusions of the molecular modeling study, a structural model for new potential inhibitors has been defined.
• N-PHENYLPHOSPHORSÄURETRIAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS MITTEL ZUR REGULIERUNG BZW. HEMMUNG DER ENZYMATISCHEN HARNSTOFF-HYDROLYSE
  申请人：SKW STICKSTOFFWERKE PIESTERITZ GmbH

  公开号：EP1771458B9

  公开（公告）日：2011-02-02
• ZUSAMMENSETZUNGEN, BESTEHEND AUS EINEM HARNSTOFFBASIERTEN DÜNGEMITTEL, EINEM PHOSPHORSÄUREAMIDDERIVATE ALS UREASEINHIBITOR UND EINES PARAFFINBASIERTES WACHSES, SOWIE VERFAHREN ZU DESSEN HERSTELLUNG
  申请人：SKW STICKSTOFFWERKE PIESTERITZ GmbH

  公开号：EP2456737B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• ZUSAMMENSETZUNGEN MIT N-((3(5)-METHYL-1H-PYRAZOL-1-YL)METHYL)ACETAMID UND DE-REN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON LAGERFÄHIGEN FERTIGDÜNGEMITTELN MIT DUALER STICKSTOFFSTABILISIERUNG
  申请人：SKW STICKSTOFFWERKE PIESTERITZ GmbH

  公开号：EP3412643B1

  公开（公告）日：2019-11-13