1-(1,3-丁二烯-1-基)-4-硝基苯 | 20264-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,3-丁二烯-1-基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)butadiene
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-butadien-(1,3)；Benzene, 1-(1,3-butadienyl)-4-nitro-；1-buta-1,3-dienyl-4-nitrobenzene
• CAS: 20264-89-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: RUUPCAXJXOKICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-丁二烯-1-基)-4-硝基苯 在 ferric sulfate heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到对硝基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  铁（III）/ O2介导的1-芳基丁二烯向肉桂醛的区域选择性氧化裂解。

  摘要：

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03562
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(1,3-丁二烯-1-基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-(p-Nitrophenyl)-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a502

文献信息

• Catalytic (3+2) Palladium‐Aminoallyl Cycloaddition with Conjugated Dienes
  作者：Barry M. Trost、Zhongxing Huang

  DOI：10.1002/anie.201900693

  日期：2019.5.6

  application of tailored aminoallyl precursors for catalytic (3+2) cycloaddition with conjugated dienes via a Pd‐aminoallyl intermediate. The new cycloaddition reactions override the conventional (4+3) selectivity of aminoallyl cation cycloaddition through a sequence of Pd‐allyl transfer and ring closure. A variety of highly substituted or fused pyrrolidine rings were synthesized using the cycloaddition, and can

  我们描述了通过Pd-氨基烯丙基中间体与共轭二烯催化（3 + 2）环加成反应的量身定制的氨基烯丙基前体的设计和应用。通过一系列Pd-烯丙基转移和闭环反应，新的环加成反应超越了常规的（4 + 3）氨基烯丙基阳离子环加成反应。使用环加成反应可合成出各种高度取代或稠合的吡咯烷环，并可以用不同的钯催化剂进一步将[1,3] N-C重排为五元碳环。由双环吡咯烷产物制备各种衍生物也证明了（3 + 2）环加成的效用。
• Gas-Phase Pyrolytic Reaction of 4-Aryl-3-buten-2-ols and Allyl Benzyl Ethers: Kinetic and Mechanistic Study
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules15010407

  日期：——

  2-dihydronaphthalene derivatives (where X is H, MeO); FVP of 1-aryl-3-benzyloxy1-1-butenes and benzyl cinnamyl ethers [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph, where Ar is phenyl, p-MeO, p-Me, p-Cl, X is H, Me, Ph] gave the corresponding but-2-en-1-ylbenzene derivatives (ArCH2CH=CH-X, where X is H, Me, Ph) together with benzaldehyde. The proposed mechanism of these pyrolytic transformations was supported by kinetic and product

  4-芳基-3-丁烯-2-醇的快速真空热解 (FVP) [ArCH=CH-CH(CH3)OH，其中 Ar 是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2]得到相应的丁-1,3-二烯-1-基苯（ArCH=CH-CH=CH2，其中Ar是Ph、p-MeO、p-Me、p-Cl、p-NO2）和7-X-1 ,2-二氢萘衍生物（其中 X 为 H，MeO）；1-芳基-3-苄氧基1-1-丁烯和苄基肉桂基醚的FVP [ArCH=CHCH(X)OCH2Ph，其中Ar是苯基、p-MeO、p-Me、p-Cl，X是H、Me、Ph ]与苯甲醛一起得到相应的丁-2-烯-1-基苯衍生物（ArCH2CH=CH-X，其中X是H、Me、Ph）。这些热解转化的拟议机制得到了动力学和产品分析的支持。
• Trapping Reactive Metal-Carbene Complexes by a Bis-Pocket Porphyrin: X-ray Crystal Structures of RuCHCO₂Et and<i>trans</i>-[Ru(CHR)(CO)] Species and Highly Selective Carbenoid Transfer Reactions
  作者：Qing-Hai Deng、Jian Chen、Jie-Sheng Huang、Stephen Sin-Yin Chui、Nianyong Zhu、Guang-Yu Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200901895

  日期：2009.10.19

  my pockets? By employing Suslick's bis‐pocket porphyrin (ttppp), a reactive MCHCO2Et complex and a trans‐[M(CHR)(CO)] (M=Ru) complex have been structurally characterized by X‐ray crystal analysis. The sterically encumbered ttppp ligand has a significant impact on both the diastereoselectivity and chemoselectivity in metalloporphyrin‐catalyzed reactions of ethyl diazoacetate with conjugated aryl dienes

  我的口袋里有什么？通过采用Suslick的双袋卟啉（ttppp），反应性MCHCO 2的Et络合物和反式- [M（CHR）（CO）]（M = Ru）的络合物已经在结构通过X射线晶体分析。在金属卟啉催化的重氮乙酸乙酯与共轭芳基二烯的反应中，空间受限的ttppp配体对非对映选择性和化学选择性都有重大影响。
• Photo-sensitized oxy-thiocyanation of terminal alkynes/1,3-aryldienes and their one-pot conversion to 2-hydroxy 4-substituted aryl thiazoles
  作者：Kumaraswamy Gullapalli、Swargam Vijaykumar

  DOI：10.1039/c9ob00054b

  日期：——

  regioselective visible light induced synthesis of aryl α-thiocyano ketones/thiocyano alcohols from activated terminal aryl alkynes and aryl 1,3-conjugated dienes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air in the presence of an organic photo-catalyst and NH4SCN. This protocol was also demonstrated at the 5 mmol scale for the synthesis of potentially therapeutic

  从活化的末端芳基炔烃和芳基1,3-共轭二烯实现了区域选择性可见光诱导的芳基α-硫氰基酮/硫氰基醇的合成。在有机光催化剂和NH 4 SCN的存在下，这种温和且非金属的氧化仅由良性环境空气驱动。还以5 mmol的规模证明了该方案，可以高收率合成潜在的治疗性2-羟基4-取代的芳基噻唑，表明其可大规模应用。
• Axially Chiral Triazoloisoquinolin-3-ylidene Ligands in Gold(I)-Catalyzed Asymmetric Intermolecular (4 + 2) Cycloadditions of Allenamides and Dienes
  作者：Javier Francos、Francisca Grande-Carmona、Hélio Faustino、Javier Iglesias-Sigüenza、Elena Díez、Isaac Alonso、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja3065446

  日期：2012.9.5

  The first highly enantioselective intermolecular (4 + 2) cycloaddition between allenes and dienes is reported. The reaction provides good yields of optically active cyclohexenes featuring diverse substitution patterns and up to three stereocenters. Key to the success of the process is the use of newly designed axially chiral N-heterocyclic carbene-gold catalysts.

  报告了丙二烯和二烯之间的第一个高度对映选择性的分子间 (4 + 2) 环加成反应。该反应提供了具有不同取代模式和多达三个立体中心的光学活性环己烯的良好产率。该过程成功的关键是使用新设计的轴向手性 N-杂环卡宾金催化剂。