(4-甲基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮 | 5350-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-methylphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(p-tolyl)methanone；4-Nitro-4'-methyl-benzophenon；4-methyl-4'-nitrobenzophenone；4-Methyl-4'-nitro-benzophenon；4-nitro-4'-methylbenzophenone；4-(4-methylbenzoyl)-nitrobenzene；p-Methyl-p'-nitrobenzophenon；(4-methylphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 5350-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: HHTOMEBQNGDWDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124°C
• 沸点：
  384.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2009 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到4-(bromomethyl)-4'-nitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酮的衍生物：乙酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶诱导的β-淀粉样蛋白聚集的一系列新型有效和选择性双重抑制剂

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的主要机制理论是“淀粉样假说”，该假说指出淀粉样β蛋白（Aβ）的积累及其随后聚集成斑块的原因是引发一系列导致神经退行性变的事件的起因和痴呆症。因此，基于减少Aβ产生的抗淀粉样变性疾病方法极为重要。这项研究的目的是设计和合成具有抗Aβ聚集能力的一系列新的乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）。这些双重结合抑制剂能够与AChE的外围阴离子位点（PAS）和催化亚位点相互作用，被证明能够抑制AChE诱导的Aβ聚集。因此，从铅化合物1开始在由二苯甲酮骨架和N，N′-甲基苄基氨基组成的AChEI上，进行了针对PAS的实质性修饰。为此目的，将不同的氨基末端侧链掺入该主框架中，以模拟纯PAS配体ligand的二乙基甲基铵烷基部分。证明合成的化合物有效和选择性地抑制AChE。此外，化合物16a – c和18a，b分别带有丙氧基和己氧基系链的，对AChE诱导的Aβ聚集表现出良好的活性。特别地，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-甲基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Ruehl, Wolfgang; Boelsing, Friedrich; Hofer, Edgar, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 11, p. 1487 - 1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dirhodium‐Catalyzed Enantioselective B−H Bond Insertion of <i>gem</i> ‐Diaryl Carbenes: Efficient Access to <i>gem</i> ‐Diarylmethine Boranes
  作者：Yu‐Tao Zhao、Yu‐Xuan Su、Xiao‐Yu Li、Liang‐Liang Yang、Ming‐Yao Huang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109447

  日期：2021.11.2

  We report highly enantioselective dirhodium-catalyzed B−H bond insertion reactions with diaryl diazomethanes as carbene precursors. These reactions afforded chiral gem-diarylmethine borane compounds in high yield (up to 99 % yield), high activity (turnover numbers up to 14 300), high enantioselectivity (up to 99 % ee) and showed unprecedented broad functional group tolerance.

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。
• In situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at ambient CO pressure in poly(ethylene glycol)
  作者：Yanzhen Zhong、Xinxing Gong、Xiaoshu Zhu、Zhuchao Ni、Haoyang Wang、Jinglin Fu、Wei Han

  DOI：10.1039/c4ra10739j

  日期：——

  A general in situ generated nickel nanoparticle-catalyzed carbonylative Suzuki reactions of aryl iodides with arylboronic acids at atmospheric CO pressure in poly(ethylene glycol) has been demonstrated. A wide range of aryl iodides and arylboronic acids can be coupled to the corresponding biarylketones with high yields even in the absence of an added ligand and at low catalyst loading. The nature of the active catalytic species is discussed.

  在大气一氧化碳压力下，直接现场生成镍纳米颗粒作为催化剂，以聚乙烯醇为溶剂，实现了芳基碘化物与芳基硼酸的羰基化铃木反应。即使在未添加配体和低催化剂负载量的情况下，广泛的芳基碘化物和芳基硼酸也能高产率地耦合生成相应的双芳基酮。本文讨论了活性催化物种的性质。
• Enantioselective Diarylcarbene Insertion into Si–H Bonds Induced by Electronic Properties of the Carbenes
  作者：Liang-Liang Yang、Declan Evans、Bin Xu、Wen-Tao Li、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、K. N. Houk、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04725

  日期：2020.7.15

  enantioselection usually depends on differences in steric interactions between prochiral substrates and a chiral catalyst. We have discovered a carbene Si-H insertion in which the enantioselectivity depends primarily on the electronic characteristics of the carbene substrate, and the log(er) values are linearly related to Hammett parameters. A new class of chiral tetraphosphate dirhodium catalysts was developed

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。
• 一种常压下铜催化合成二芳甲酮的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN103951537B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种常压下铜催化合成二芳甲酮类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱和酸的作用下，加入铜催化剂，常压下芳基碘代物、芳基硼酸与一氧化碳直接交叉偶联反应制备二芳甲酮类化合物。本发明的羰基化Suzuki偶联反应制备二芳甲酮类化合物的方法，具有催化剂来源广泛、廉价和毒性小；反应无需配体且活性好；反应常压进行且选择性高；底物来源广泛且稳定；官能团相容性好且底物的适用范围广；反应介质绿色且可以循环回收等优点。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达95%。
• Ligand-free Pd catalyzed cross-coupling reactions in an aqueous hydrotropic medium
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Chadrashekhar V. Rode、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5gc02314a

  日期：——

  A simple, efficient and ligand-free protocol for the Suzuki–Miyaura reaction and base-free Heck–Matsuda reactions under mild reaction conditions has been developed over palladium supported on activated carbon (Pd/C) in an aqueous hydrotropic solution.

  在水烃溶液中，开发了一种简单、高效且无配体的苯基化-宫浦反应和无碱嘧-松田反应的协同反应条件下的钯负载活性炭（Pd/C）协同催化剂。