1-硝基-4-((E)-苯乙烯基)-苯 | 1694-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-硝基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
• 英文名称: trans-4-nitrostilbene
• 英文别名: (E)-1-nitro-4-(2-phenylethenyl)-benzene；(E)-1-nitro-4-styrylbenzene；(E)-4-nitrostilbene；4-Nitrostilbene；1-nitro-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1694-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZISCOWXWCHUSMH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.0 to 159.0 °C
• 沸点：
  366.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1508 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-((E)-苯乙烯基)-苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-Formyl-4-aminobibenzyl
  参考文献：
  名称：

  祖尔bedeutung CHEMISCH-biologischer wechselwirkungen献给模具toxische UND krebserzeugende wirkung aromatischer胺-III：SYNTHESE UND ANALYTIK einiger stoffwechselprodukte冯反-dimethylaminostilben，顺-4-二甲基aminostilbenund 4- dimethylaminobibenzyl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91622-9
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-硝基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Ikenaga, Kazutoshi; Kikukawa, Kiyoshi; Matsuda, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1959 - 1964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• COPPER NANOPARTICLE BASED CHEMOSELECTIVE REDUCTION
  申请人：Brown University

  公开号：US20210355073A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The instant invention provides processes for a chemo selective reduction of a nitro group within a compound in the presence of other groups which can also be reduced. This aspect of the present invention provides an ammonia borane (AB) initiated chemoselective reduction process of a nitro group contained within a compound in the presence of a copper (Cu) nanoparticle based catalyst. The invention is also directed to Copper (Cu) nanoparticle (NP) based catalysts, selected from Cu/WO x , Cu/SiO 2 , and Cu/C; wherein x represents an integer having a value of from about 2 to about 3.5, used in the chemo selective reduction of a nitro group contained within a compound in the presence of other groups which can also be reduced.

  该即时发明提供了一种在化合物中其他也可被还原的基团存在的情况下对硝基基团进行化学选择性还原的过程。本发明的这一方面提供了一种氨硼烷（AB）引发的化学选择性还原过程，用于在铜（Cu）纳米颗粒基催化剂存在的情况下对化合物中含有的硝基基团进行还原。该发明还涉及基于铜（Cu）纳米颗粒（NP）的催化剂，选自Cu/WOx、Cu/SiO2和Cu/C；其中x代表一个值约为2到3.5的整数，在化合物中其他也可被还原的基团存在的情况下用于对硝基基团进行化学选择性还原。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

表征谱图