2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙腈 | 121986-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙腈
• 中文别名: 2-(4-硝基苯基)-2-羟基乙腈
• 英文名称: p-nitromandelonitrile
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-2-hydroxyacetonitrile；2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acetonitrile；2-hydroxy-2-(p-nitrophenyl)acetonitrile；4-Nitromandelsaeurenitril；hydroxy-(4-nitro-phenyl)-acetonitrile；4-nitro-mandelonitrile
• CAS: 121986-07-0；137766-69-9；13312-80-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD22056510
• 分子量: 178.147
• InChiKey: OVXMNRYLZWZZFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙腈 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-4-硝基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELF-IMMOLATIVE LINKERS CONTAINING MANDELIC ACID DERIVATIVES, DRUG-LIGAND CONJUGATES FOR TARGETED THERAPIES AND USES THEREOF
  [FR] LIEURS AUTO-IMMOLABLES CONTENANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE MANDÉLIQUE, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-LIGAND POUR THÉRAPIES CIBLÉES, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了一种治疗药物和靶向共轭物，包含这些共轭物的药物组合物，以及这些共轭物在抗肿瘤和其他治疗方案中的用途。还提供了其新颖的中间体。这些共轭物通过一个由蛋白酶如半胱氨酸蛋白酶B可切割的底物组成的连接物将治疗药物片段或前药片段与靶向基团结合。靶向基团是一个以细胞表面分子为靶点的配体，例如抗肿瘤细胞上的细胞表面受体。该配体可能仅作为靶向基团，也可能本身具有治疗效果。在给药公式I的治疗药物和靶向共轭物并使共轭物暴露于特异于底物的蛋白酶的情况下，连接物被切割，靶向基团与共轭物分离，导致药物片段或前药片段转化为药物或前药。所述的共轭物在抗肿瘤疗法中很有用。还提供了制备治疗药物和靶向共轭物及其中间体的方法，以及包含治疗药物和靶向共轭物的试剂盒。

  公开号：

  WO2015038426A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 [chiral 1,3-bis(methanoquinolinyl)phenyl]Pt triflate 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  具有C – H⋯Cl氢键的手性Pt（II）/ Pd（II）钳形配合物：催化不对称的羟醛和甲硅烷基氰化反应的合成及应用

  摘要：

  手性C 2对称NCN配体（5 R，7 R）-1,3-双（6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢-5,7-甲氨基喹啉-2-基）苯已合成。在干乙酸中用K 2 MCl 4（M = Pt，Pd）对该配体进行直接环金属化反应，提供了相应的钳形配合物[[（5 R，7 R）-1,3-双（6,6-二甲基-5） ，6,7,8-四氢-5,7-甲氨基喹啉-2-基）苯基]氯化铂（II）5a及其钯（II）类似物5b。Pt（II）和Pd（II）配合物5用NMR光谱对它们进行了表征，并对Pt（II）配合物进行了X射线晶体结构分析。配合物的NMR数据和氯-Pt（II）配合物的X射线晶体结构数据表明，溶液和固态均存在分子内C – H⋯Cl氢键。通过用三氟甲磺酸银处理从5a中提取氯化物，得到了相应的三氟甲磺酸盐络合物6a，该化合物在水分子存在下生成了相应的阳离子水基络合物7a。Pt（II）配合物6a / 7a在异氰基乙酸甲酯和

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.055

文献信息

• An Efficient Cyanosilylation of Aldehydes with Trimethylsilyl Cyanide Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Meiling Feng、Yingshuai Liu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13445841618558

  日期：2012.10

  A convenient procedure for the synthesis of cyanohydrins by the addition of trimethylsilyl cyanide to aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and unsaturated aldehydes catalysed by MgI2 etherate (MgI2·(OEt2)n) in good to excellent yields is described.

  描述了一种通过将氰化三甲基硅烷加成到芳族醛、杂芳族醛、脂肪族醛和不饱和醛中，由 MgI2 醚合物 (MgI2·(OEt2)n) 催化合成氰醇的简便方法，收率非常好。
• Three-Dimensional Heterometallic Coordination Networks: Syntheses, Crystal Structures, Topologies, and Heterogeneous Catalysis
  作者：Sumit Srivastava、Himanshu Aggarwal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00697

  日期：2015.8.5

  This work presents the synthesis of Co3+-Zn2+} and Co3+-Cd2+} heterometallic coordination networks. These networks are originated from two unique Co3+-based metalloligands containing appended arylcarboxylic acid groups at the strategically placed positions. Such appended arylcarboxylate groups coordinate the secondary metal ions, Zn2+ and Cd2+, to afford distinct three-dimensional networks. All four networks display orderly arrangement of secondary metal ions and unique network topologies including an unprecedented one. These networks have been shown to act as the heterogeneous and reusable catalysts for the Knoevenagel condensation reactions and cyanation reactions of assorted aldehydes. Cyanation reactions nicely demonstrate the substrate size-exclusion catalysis.

  这项工作展示了Co3+-Zn2+}和Co3+-Cd2+}异金属配位网络的合成。这些网络源自两种独特的以Co3+为基础的金属配体，它们在战略性位置上附加了苯甲酸基团。这些附加的苯甲酸盐基团与次级金属离子Zn2+和Cd2+配位，形成了独特的三维网络结构。所有四种网络均呈现出次级金属离子的有序排列和独特的网络拓扑结构，其中包括一种前所未见的结构。这些网络已被证明可以作为异相和可重复使用的催化剂，用于Knoevenagel缩合反应和各种醛的氰化反应。氰化反应很好地展示了底物尺寸排除催化机制。
• Silylcyanation of Aldehydes, Ketones, and Imines Catalyzed by a 6,6′-Bis-sulfonamide Derivative of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl (azaBINOL)
  作者：Selena Milicevic Sephton、Chao Wang、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201200333

  日期：2012.6

  structural features, bis-sulfonamide 3 and its N,N′-dimethyl derivative are exceptional in catalyzing the silylcyanation of benzaldehyde in the absence of all other additives. Hammett analysis of the competitive silylcyanation of para-substituted benzaldehydes catalyzed by 3 showed a linear free-energy relationship (R2 = 0.928) with a modest positive reaction constant (ρ = +1.52). X-ray diffraction analysis

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Lanthanoid(III) Alkoxides as Novel Catalysts for a Rapid Transhydrocyanation from Acetone Cyanohydrin to Aldehydes and Ketones
  作者：Hiroshi Ohno、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1246/cl.1993.375

  日期：1993.2

  A rapid transhydrocyanation from acetone cyanohydrin to several aldehydes and ketones is promoted by a catalytic amount of lanthanoid(III) alkoxide to provide the corresponding cyanohydrins.

  催化量的镧系元素 (III) 醇盐促进了从丙酮氰醇到几种醛和酮的快速转氢氰化反应，以提供相应的氰醇。