1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene | 5576-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-nitro-4-(2-nitrovinyl)benzene；1-nitro-4-((E)-2-nitrovinyl)benzene；(E)-4-nitro-β-nitrostyrene；p,beta-Dinitrostyrene；1-nitro-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 5576-98-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: HABXLWPUIWFTNM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene 在 yeast 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到1-硝基-4-(2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Yeast-Mediated Reduction of Nitrostyrenes in Organic Solvent Systems

  摘要：

  一系列的硝基苯乙烯已经在有机溶剂体系中与干燥的面包酵母还原。发现还原反应进行顺利，产率较高且效率比对应的水相反应系统更高，没有观察到硝基团的还原证据。对于β-甲基硝基苯乙烯，生成了外消旋混合物，并且证明这不是产物的外消旋化造成的。

  DOI：

  10.1071/ch9961257
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 Oxone 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Oxone®/KI 介导的烯烃和炔烃的硝化反应：硝基和 β-碘硝基取代烯烃的合成

  摘要：

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 用于促进烯烃和炔烃与亚硝酸钠 (NaNO2) 和碘化钾 (KI) 的硝化反应。这种稳定、易于处理且对环境无害的氧化剂在温和条件（室温）下使用，反应时间短。不含给电子基团的苯乙烯衍生物以中等至良好的产率提供相应的硝基烯烃，而脂肪族烯烃和缺电子烯烃不是很好的底物。在类似的反应条件下，芳基炔烃生成 β-碘硝基烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402750

文献信息

• 一种β-反式硝基烯烃的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111217707B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种β‑反式硝基烯烃的制备方法，该方法是指：依次将烯烃类化合物、硝基化试剂、溶剂加入到反应容器中混合均匀，在光照条件下恒温反应18h，得到反应液；所述反应液依次经干燥、浓缩、柱层析处理后，即得β‑反式硝基烯烃类化合物。本发明简单易行、成本低廉，产物收率较高，可实现规模化生产，在功能有机材料、生物活性化合物和药物合成方面具有较好的工业应用前景。
• Clay-Supported Copper Nitrate (Claycop): A Mild Reagent for the Selective Nitration of Aromatic Olefins
  作者：Eeshwaraiah Begari、Chandani Singh、U. Nookaraju、Pradeep Kumar

  DOI：10.1055/s-0034-1378513

  日期：——

  and highly selective method has been developed for the nitration of a wide variety of aromatic and aliphatic olefins by using a clay-supported copper nitrate (Claycop) and a catalytic amount of (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl, an inexpensive and mild reagent system. High conversions and exclusive E-selectivity, together with the environmentally benign nature of the Claycop reagent, make this

  通过使用粘土负载的硝酸铜 (Claycop) 和催化量的 (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1- yl)oxyl，一种廉价且温和的试剂系统。高转化率和独特的 E 选择性，再加上 Claycop 试剂的环境友好性质，使其成为一种绿色方法，是既定方法的有吸引力的替代方案。
• Nitration-Oximization of Styrene Derivatives with<i>tert</i>-Butyl Nitrite: Synthesis of<i>α</i>-Nitrooximes
  作者：Napasawan Chumnanvej、Praewpan Katrun、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/cjoc.201600167

  日期：2016.8

  method offers a convenient and practical approach for the synthesis of α‐nitrooximes in moderate to high yields. The salient features entail mild reaction conditions, metal‐free reagent, environmentally benign solvent and simple experimental procedure.

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。
• Visible-light-enabled denitrative carboxylation of β-nitrostyrenes: a direct photocatalytic approach to cinnamic acids
  作者：Shubhangi Tripathi、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c7nj04578f

  日期：——

  The first workable application of β-nitrostyrenes and CBr4 as coupling partners for a highly stereoselective synthesis of (E)-cinnamic acids under visible light photoredox catalysis is reported. The reaction involves a radical denitrative tribromomethylation/hydrolysis cascade to afford (E)-cinnamic acids in excellent yields at room temperature in a one-pot procedure. Moreover, the implementation of

  据报道，在可见光光氧化还原催化下，β-硝基苯乙烯和CBr 4作为偶联伴侣在（E）-肉桂酸的高度立体选择性合成中的首次可行应用。该反应涉及自由基脱氮三溴甲基化/水解级联反应，以一锅法在室温下以优异的产率得到（E）-肉桂酸。此外，将可见光用作清洁且廉价的能源，并将CBr 4用作羧基的潜在来源，可使该方案与当今有机合成的情况相吻合。
• Chloro/bromotrimethylsilane-Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O: Safe and efficient reagent system for the decarboxylative ipso -nitration and dibromination of cinnamic acids
  作者：Sahar Roshandel、Laxman Gurung、Thomas Mathew、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.017

  日期：2017.7

  synthetic potential of halotrimethylsilane-nitrate salt mixture is revealed. A mixture of TMSX-Cu(NO3)2·3H2O system is found to be an efficient reagent system for both the decarboxylative nitration (ipso-nitration) when X = Cl, and dibromination of cinnamic acids, with X = Br, under mild conditions. The reactions are safe and simple, affording the corresponding products (E)-β-nitrostyrenes, and anti-2,3

  揭示了卤代三甲基硅烷-硝酸盐混合物的进一步合成潜力。TMSX-Cu构成（NO的混合物3）2 ·3H 2 O系统被发现是两者的脱羧硝化的有效试剂系统（本位-nitration）当X = Cl和的肉桂酸，与X = Br的二溴化，在温和的条件下。该反应是安全且简单的，可以在相对较短的时间内以高收率高产率获得相应的产物（E）-β-硝基苯乙烯和抗-2,3-二溴-3-苯基丙酸。可以避免使用有害和有毒的硝化系统，例如硝酸硝酸乙酰酯和溴化剂，例如分子溴。

表征谱图