（2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 | 1186602-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺
• 英文名称: (S)-N-benzhydryl-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide
• 英文别名: (2S)-N-benzhydryl-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 1186602-28-7
• 化学式: C₂₉H₂₉F₆N₃OS
• 分子量: 581.625
• InChiKey: CVRDZXYJAOQFRH-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 熔点：
  193-198°C
• 比旋光度：
  -57° (c 1.0, CHCl3)
• 沸点：
  574.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylmethyl-p-cyanophenylmethanimine 、 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 在 hexanes 、 乙醚 作用下， 反应 20.0h， 以to afford (R)-4-((benzhydrylamino) (cyano)methyl)benzonitrile (310 mg, 0.96 mmol, 96% yield) as a white solid的产率得到(R)-α-(4-cyanophenyl)-α-[(diphenylmethyl)amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Compound reagents and method for synthesizing enantiomerically enriched amino acids

  摘要：

  本文描述了式(I)的化合物、相关组合物及其用途，例如在α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）的形成中的使用。

  公开号：

  US08859812B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(benzhydryl(methyl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫脲阴离子结合催化不对称有机催化合成 α-氨基次膦酸盐

  摘要：

  通过硫脲催化剂的阴离子结合催化，以高对映选择性获得了对立构α-氨基次膦酸盐，进一步扩大了可用于此类催化的亲核试剂的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301212
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰溴 、 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酮硝酮的 Pictet-Spengler 反应合成氮杂四元中心

  摘要：

  尽管皮克泰-斯宾格勒化学取得了一系列进展，特别是涉及天然和设计来源的β-咔啉衍生物的合成，但利用此类反应生成氮杂四元中心的能力仍然有限。在此，我们报告了一种简单的程序，通过利用由市售酰氯激活的酮硝酮的独特反应特性，能够合成各种此类产品。值得注意的是，对于多种底物，该反应过程温和、快速且产率高（54-97%），包括一些典型的具有挑战性的底物，例如具有缺电子取代基的吲哚核。此外，通过将酰基溴与硫脲促进剂结合使用，建立了催化的不对称版本，从而使几种酮硝酮具有良好的对映选择性（高达 83% ee）。最后，产品中产生的 N-O 键也可以通过几种独特的方式进行功能化，为基于亚胺使用的现有 Pictet-Spengler 变体提供有价值的补充。

  DOI：

  10.1039/d1sc00882j

文献信息

• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• US8859812B2
  申请人：——

  公开号：US8859812B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• Compound reagents and method for synthesizing enantiomerically enriched amino acids
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US08859812B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式(I)的化合物、相关组合物及其用途，例如在α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）的形成中的使用。
• Asymmetric Organocatalyzed Synthesis of α‐Aminophosphinates via Thiourea Anion‐Binding Catalysis
  作者：Cáoimhe J. Niland、Joseph J. Ruddy、Martin P. O'Fearraigh、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1002/ejoc.202301212

  日期：2024.3.18

  P-Stereogenic α-aminophosphinates were obtained in high enantioselectivity via anion-binding catalysis with thiourea catalysts, further expanding the range of nucleophiles that can be used in this type of catalysis.

  通过硫脲催化剂的阴离子结合催化，以高对映选择性获得了对立构α-氨基次膦酸盐，进一步扩大了可用于此类催化的亲核试剂的范围。