（2,3-二甲氧基-5-甲基苯基）硼酸 | 396102-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: （2,3-二甲氧基-5-甲基苯基）硼酸
• 英文名称: (2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 396102-17-3
• 化学式: C₉H₁₃BO₄
• mdl: MFCD12827469
• 分子量: 196.011
• InChiKey: MKFLYXCXQHLTTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （2,3-二甲氧基-5-甲基苯基）硼酸 在 四(三苯基膦)钯 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2',3'-dimethoxy-5'-methylphenyl)-2-methylcyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联反应制得香波烯的新途径：香波烯二醇的合成

  摘要：

  描述了赫伯丹型倍半萜烯家族相关成员赫伯汀二醇的合成。该合成基于对这组倍半萜的新通用方法，其中使用铃木交叉偶联反应和[2,3]-σ斯蒂尔-维蒂希重排作为关键合成步骤构建了赫伯坦骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00987-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以67%的产率得到（2,3-二甲氧基-5-甲基苯基）硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联反应制得香波烯的新途径：香波烯二醇的合成

  摘要：

  描述了赫伯丹型倍半萜烯家族相关成员赫伯汀二醇的合成。该合成基于对这组倍半萜的新通用方法，其中使用铃木交叉偶联反应和[2,3]-σ斯蒂尔-维蒂希重排作为关键合成步骤构建了赫伯坦骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00987-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed, <i>tert-</i> Butyllithium-Mediated Dimerization of Aryl Halides and Its Application in the Atropselective Total Synthesis of Mastigophorene A
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Carlos Vila、Valentín Hornillos、Edwin Otten、Massimo Giannerini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201510328

  日期：2016.3.7

  A palladium‐catalyzed direct synthesis of symmetric biaryl compounds from aryl halides in the presence of tBuLi is described. In situ lithium–halogen exchange generates the corresponding aryl lithium reagent, which undergoes a homocoupling reaction with a second molecule of the aryl halide in the presence of the palladium catalyst (1 mol %). The reaction takes place at room temperature, is fast (1 h)

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。
• Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B
  作者：Jeffrey Buter、Renée Moezelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c4ob01085j

  日期：——

  Palladium catalyzed asymmetric conjugate addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones and its application in natural product synthesis.

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic α-Aryl-β-ethoxycarbonyl Cyclopentanones via Dynamic Kinetic Resolution and Its Application to the Synthesis of (+)-Burmaniol A
  作者：Ying Xiong、Han Lin、Chang-Liang Zhu、Yong-Hong Chen、Rong Ye、Guan-Wen Hu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03384

  日期：2021.11.19

  An efficient asymmetric hydrogenation of racemic α-aryl-β-ethoxycarbonyl cyclopentanones via dynamic kinetic resolution is reported. Via catalysis by a chiral iridium Ir-SpiroPAP catalyst, a range of racemic α-aryl-β-ethoxycarbonyl cyclopentanones were hydrogenated to the corresponding ester-functionalized chiral 2-arylcyclopentanols with three contiguous stereocenters in high yields with excellent

  报道了通过动态动力学拆分对外消旋α-芳基-β-乙氧羰基环戊酮进行有效的不对称氢化。通过手性铱 Ir-SpiroPAP 催化剂的催化，一系列外消旋 α-芳基-β-乙氧羰基环戊酮以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性氢化成具有三个连续立体中心的相应酯官能化手性 2-芳基环戊醇。该方法成功应用于环戊烷基γ-氨基酯/醇衍生物和苯丙烷(+)-burmaniol A的对映选择性合成。
• Enantioselective construction of <i>ortho</i>-substituted benzylic quaternary centers using a phenanthroline-Pd catalyst
  作者：Masafumi Tamura

  DOI：10.1039/d2ob01743a

  日期：——

  addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones was developed. The addition of various ortho-substituted arylboronic acid to β-substituted cyclic enones, via catalysis with a chiral phenanthroline-Pd complex, formed cyclic ketone products bearing ortho-substituted benzylic all-carbon quaternary centers with good yields and high enantioselectivity.

  开发了一种 Pd 催化的邻位取代芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成方法。将各种邻位取代的芳基硼酸加成到β-取代的环烯酮上，通过手性菲咯啉-Pd配合物的催化，形成带有邻位取代的苄基全碳季中心的环酮产物，具有良好的产率和高对映选择性。