(E,E)-1,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene | 41097-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: 4-nitrobenzaldehyde (4-nitrobenzylidene)hydrazone；(1E, 2E)-1,2-bis(4-nitrobenzylidene)hydrazine；(1E,2E)-1,2-bis(4-nitrobenzylidene)hydrazine；bis(4-nitrobenzylidene)hydrazine；4,4'-dinitrobenzalazine；Benzaldehyde, p-nitro-, azine；(E)-1-(4-nitrophenyl)-N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 41097-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: YWEOYAUKSPQBMW-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene 在 triethylammonium chlorochromate(VI) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物作为吖嗪的选择性保护及其易于再生

  摘要：

  摘要 羰基化合物与新制备的甲酸肼成功地以优异的收率制备了相应的吖嗪。反过来，使用氯铬酸三乙基铵化学选择性地将吖嗪脱保护为相应的羰基。

  DOI：

  10.1080/00397910600908835
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine carboxamide 以93%的产率得到(E,E)-1,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Green Synthesis of Azines and Their Conversion to 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  A solvent-free, clean, and efficient method has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via azines. This approach exploits the synthetic potential of clean reactions and offers many advantages such as excellent product yields, easy isolation of products, and ecofriendly benign reaction conditions. The newly synthesized compounds were analyzed by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1113297

文献信息

• A novel reaction of double carbon-carbon bond formation: synthesis of 2,2-dichlorostyrenes
  作者：A. V. Shastin、V. N. Korotchenko、V. G. Nenaidenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf02494876

  日期：1999.11

  However, examples of using other oxidants in the presence of copper compounds are rather rare. 2 Polyhaloalkanes (most often, carbon tetrachloride) can act as such oxidants. 3-8 We found a novel redox reaction of double carboncarbon bond formation catalyzed by copper salts, which permits the preparat ion of 2,2-dichlorostyrenes from N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes.

  目前，金属络合物催化是有机化学发展最为激烈的领域之一。人们非常关注在含铜体系存在下氧气对多种有机化合物的氧化。然而，在铜化合物存在下使用其他氧化剂的例子相当罕见。2 多卤代烷烃（最常见的是四氯化碳）可作为此类氧化剂。3-8 我们发现了一种由铜盐催化形成双碳碳键的新型氧化还原反应，它允许从芳香醛的 N-未取代腙中制备 2,2-二氯苯乙烯。
• Solvent-free, [Et₃NH][HSO₄] catalyzed facile synthesis of hydrazone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Ali Mohammed Malla、Faheem Ahmad、Pedro Sidonio Pereira da Silva、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1039/c4nj01666a

  日期：——

  mild reaction conditions, simple operational procedure, easy preparation of catalyst and its recyclability up to five cycles without any appreciable loss in catalytic activity. The optimization conditions carried out in the present study revealed that 20 mol% of ionic liquid catalyst under solvent-free condition at 120 °C are the best conditions for the synthesis of hydrazone derivatives in excellent

  在本研究中，合成了类似物2（a–j）和4（a–e）库，通常可通过水合肼与适当取代的芳族醛1（a– j）和3-甲酰基色酮3（a-e）。化合物（2f）的分子结构通过单晶X射线晶体学分析得到了很好的支持，并且还通过DFT计算得到了证实。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂，从而消除了对挥发性有机溶剂和其他催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。本方法是一种绿色方案，具有以下优点：产品收率高，化学废料的产生最少，反应曲线更短，反应条件温和，操作程序简单，催化剂的制备容易，并且可循环利用多达五个循环而没有任何明显的变化失去催化活性。在本研究中进行的优化条件表明，在120°C无溶剂条件下20 mol％的离子液体催化剂是合成excellent衍生物的最佳条件，产率很高。
• Non-Pincer-Type Arene Ru(II) Catalysts for the Direct Synthesis of Azines from Alcohols and Hydrazine under Aerobic Conditions
  作者：Sundar Saranya、Rengan Ramesh、David Sémeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00367

  日期：2020.9.14

  tandem approach to synthesize symmetrical azines from alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by synthesized arene Ru(II) complexes of aroylthiourea ligand. Notably, the catalytic efficiencies of six- and four-membered N,S-chelate ruthenium complexes were evaluated. The catalytic reaction exhibits complete selectivity for symmetrical azines. A diverse range of azines was synthesized in good to high yields

  我们报告了串联方法从芳烃硫脲配体的合成芳烃Ru（II）配合物催化的醇和水合肼合成对称的嗪。值得注意的是，评价了六元和四元N，S-螯合钌配合物的催化效率。催化反应对对称的嗪具有完全的选择性。与以前的报道形成鲜明对比的是，使用0.5 mol％的催化剂负载量，以高到高的产率合成了各种不同的杂志。值得注意的是，催化反应在有氧和温和的反应条件下进行，只有水作为副产物释放。
• Simple Bisthiocarbonohydrazones as Sensitive, Selective, Colorimetric, and Switch-On Fluorescent Chemosensors for Fluoride Anions
  作者：Feng Han、Yuhui Bao、Zhigang Yang、Thomas M. Fyles、Jianzhang Zhao、Xiaojun Peng、Jiangli Fan、Yunkou Wu、Shiguo Sun

  DOI：10.1002/chem.200600904

  日期：2007.3.26

  Bis-thiocarbono-hydrazones are found to be a class of sensitive, selective, ratiometric, and colorimetric chemosensors for anions such as fluoride (F(-)) or acetate (Ac(-)). The sensitivities, or the binding constants of the sensors with anions, were found to be strongly dependent on the substituents appended on the pi-conjugation framework, the delocalization bridge CH==N, the aromatic moiety, and

  已发现双硫代碳氢hydr是一类对阴离子（例如氟离子（F（-））或乙酸根离子（Ac（-）））敏感，选择性，比率和比色的化学传感器。发现传感器的灵敏度或与阴离子的结合常数在很大程度上取决于附加在pi共轭骨架上的取代基，离域桥CH == N，芳族部分和C =中的杂原子=传感器的X组（X = O，S）。单晶结构和（1）H NMR滴定分析表明--CH == N-部分是氢键供体，建议在存在F的情况下为传感器形成一个额外的CHF氢键（-）。带有蒽基的传感器被证明是用于F（-）和Ac（-）的开启式荧光化学传感器。乙腈（MeCN）中具有硝基苯基取代基的传感器对F（-）的识别可耐受MeOH（MeCN / MeOH = 10：1，v / v）和水（MeCN / H（2）O = 30：1， v / v）；在这些溶剂比率下，传感器-F（-）络合物溶液在最大吸收波长下的吸收强度被衰减至纯MeCN中原始值的一半。
• Isomers and polymorphs of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,4-bis(nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Christopher Glidewell、John N. Low、Janet M. S. Skakle、James L. Wardell

  DOI：10.1107/s010876810601439x

  日期：2006.8.1

  The structures of five of the possible six isomers of (E,E)-1,4-bis(nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene are reported, including two polymorphs of one of the isomers. (E,E)-1,4-Bis(2-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene, C₁₄H₁₀N₄O₄ (I), crystallizes in two polymorphic forms (Ia) and (Ib) in which the molecules lie across centres of inversion in space groups P2₁/n and P2₁/c, respectively: the molecules in (Ia) and (Ib) are linked into chains by aromatic π...π stacking interactions and C—H...π(arene) hydrogen bonds, respectively. Molecules of (E,E)-1-(2-nitrophenyl)-4-(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (II) are linked into sheets by two independent C—H...O hydrogen bonds. The molecules of (E,E)-1,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (III) lie across inversion centres in the space group P2₁/n, and a combination of a C—H...O hydrogen bond and a π...π stacking interaction links the molecules into sheets. A total of four independent C—H...O hydrogen bonds link the molecules of (E,E)-1-(3-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (IV) into sheets. In (E,E)-1,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (V) the molecules, which lie across centres of inversion in the space group P2₁/n, are linked by just two independent C—H...O hydrogen bonds into a three-dimensional framework.

  报告了(E,E)-1,4-双(硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯可能存在的六种异构体中五种异构体的结构，包括其中一种异构体的两种多晶型。(E,E)-1,4-双(2-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯，C14H10N4O4 (I)，以两种多晶型态 (Ia) 和 (Ib) 结晶，其中分子分别位于空间群 P21/n 和 P21/c 的反转中心：(Ia) 和 (Ib) 中的分子通过芳香 π 连接成链。.π堆叠相互作用和 C-H...π（炔）氢键分别连接成链。(E,E)-1-(2-硝基苯基)-4-(3-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (II) 分子通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成薄片。(E,E)-1,4-双（3-硝基苯基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（III）的分子位于空间群 P21/n 的反转中心，C-H...O 氢键和 π...π 堆积相互作用将分子连接成片状。共有四个独立的 C-H...O 氢键将(E,E)-1-(3-硝基苯基)-4-(4-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (IV) 分子连接成片状。在(E,E)-1,4-双（4-硝基苯基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（V）中，分子位于空间群 P21/n 的反转中心上，通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成一个三维框架。