对硝基溴化苄 | 100-11-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基溴化苄
• 中文别名: 4-硝基溴化苄；1-(溴甲基)-4-硝基苯；2-硝基溴化苄；对硝基溴苄；对硝基苄溴；4-硝基溴苄；对硝基苄基溴；对溴甲基硝基苯
• 英文名称: 1-bromomethyl-4-nitro-benzene
• 英文别名: 4-nitrobenzyl bromide；p-nitrobenzyl bromide；1-(bromomethyl)-4‑nitrobenzene；1-(bromomethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 100-11-8
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• mdl: MFCD00007373
• 分子量: 216.034
• InChiKey: VOLRSQPSJGXRNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  265.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6841 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：碱、胺类、强氧化剂、醇类、强还原剂。 3. 应避免接触的条件：受热、潮湿空气。 4. 聚合危害：不聚合。 5. 分解产物：氮氧化物、溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29049085
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• RTECS号：
  XS7967000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。 - 远离火种、热源，包装必须密封，切勿受潮。 - 应与氧化剂、还原剂、碱类、胺类、醇类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
本品为无色或浅黄色针状结晶，熔点99～100℃，易溶于醇、醚、乙酸和苯，微溶于冷水。

用途
对硝基苄基溴（又称对硝基溴苄、对硝基苯甲基溴）是一种有机合成中间体。在农药工业中用于合成杀虫剂氟环脲；此外还用作医药、染料中间体以及通用试剂和有机分析试剂。

生产方法
由对硝基甲苯溴化制得。

类别
有毒物品，毒性分级为中毒。急性毒性：静注-小鼠 LD50: 56 毫克/千克。

危险特性
可燃性：明火可燃；受热分解会产生有毒的溴化物和氮氧化物气体。储运时需在库房通风、低温干燥的条件下进行，并与食品原料及氧化剂分开存放运输。

灭火方法
使用二氧化碳、砂土、泡沫或雾状水进行灭火。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  alpha,alpha-二溴-4-硝基甲苯	1-dibromomethyl-4-nitro-benzene	619-75-0	C7H5Br2NO2	294.93
  4-硝基甲苯	1-methyl-4-nitrobenzene	99-99-0	C7H7NO2	137.138
  4-硝基苄胺	p-nitrobenzylamine	7409-30-5	C7H8N2O2	152.153
  4-硝基苄基碘化物	4-nitrobenzyl iodide	3145-86-6	C7H6INO2	263.035
  对硝基苯甲醇	4-Nitrobenzyl alcohol	619-73-8	C7H7NO3	153.137
  1-(氯甲基)-4-硝基苯	4-nitrobenzyl chloride	100-14-1	C7H6ClNO2	171.583
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122
  苯,1-[(甲氧基甲氧基)甲基]-4-硝基-	1-((methoxymethoxy)methyl)-4-nitrobenzene	139884-17-6	C9H11NO4	197.191
  对硝基苯乙酸	4-nitrobenzeneacetic acid	104-03-0	C8H7NO4	181.148
  4-硝基-1-[(乙氧基甲氧基)甲基]苯	4-nitro-1-[(ethoxymethoxy)methyl]benzene	1058649-42-5	C10H13NO4	211.218
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  alpha,alpha-二溴-4-硝基甲苯	1-dibromomethyl-4-nitro-benzene	619-75-0	C7H5Br2NO2	294.93
  4-硝基甲苯	1-methyl-4-nitrobenzene	99-99-0	C7H7NO2	137.138
  ——	α-bromo-α-fluoro-4-nitrotoluene	51229-65-3	C7H5BrFNO2	234.025
  4-硝基苄胺	p-nitrobenzylamine	7409-30-5	C7H8N2O2	152.153
  1-(氟甲基)-4-硝基苯	4-nitrobenzyl fluoride	500-11-8	C7H6FNO2	155.129
  对硝基苯甲腈	4-nitrobenzonitrile	619-72-7	C7H4N2O2	148.121
  4-硝基苯乙烯	4-nitrostyrene	100-13-0	C8H7NO2	149.149
  4-硝基苄基碘化物	4-nitrobenzyl iodide	3145-86-6	C7H6INO2	263.035
  对硝基苯甲醇	4-Nitrobenzyl alcohol	619-73-8	C7H7NO3	153.137
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  缺电子苯乙烯的有机光催化 [2+2] 环加成**

  摘要：

  烯烃的[2+2] 环加成是制备环丁烷的有效方法，但迄今为止，缺电子苯乙烯的使用在很大程度上被忽视了。通过使用有机光催化剂 4CzIPN，开发了一种可见光介导的方法来处理带有缺电子芳基取代基的环丁烷基序。同二聚化以及融合双环基序的分子内反应可以以良好到极好的收率进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202202373
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 对硝基溴化苄
  参考文献：
  名称：

  碳的均质置换：X.甲苯磺酰碘作为甲苯磺酰基自由基的来源，用于形成烯丙基，苄基，环丙基羰基，螺环丙基环烷基，双环[1.0.3]烷基和双环[1.0.4]烷基-4 -有机钴肟的甲苯磺酸酯

  摘要：

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87417-9
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 dibenzylphosphine oxide 在 sodium hydride 、 对硝基溴化苄 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Witt, Dariusz; Rachon, Janusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 91, # 1-4, p. 153 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple synthetic route to soluble polyimides via nitro‐displacement reaction and their second‐order nonlinear optical properties
  作者：Yeong‐Beom Lee、Han Young Woo、Chong‐Bok Yoon、Hong‐Ku Shim

  DOI：10.1039/a902230i

  日期：——

  Nonlinear optical (NLO) functionalized polyimides were directly synthesized using the nitro-displacement reaction between an alkanediol monomer and a diimide monomer without a thermal curing step. The polyimides were soluble in aprotic polar solvents such as DMSO, DMAc, DMF and NMP, and showed glass transitions at temperatures between 172 and 198 °C. We observed good thermal stability up to around 300 °C (at 5% weight loss) for the polymers. The weight average molecular weights of the resulting polymers were determined to be 10 400–15 100 (M w /M n = 1.84–2.00). The poled polymer films showed good nonlinearity (d 33 = 76 pm V –1 ) in the Maker fringe method for the second harmonic generation (SHG).

  通过硝基取代反应，直接合成了非线性光学（NLO）功能化的聚酰亚胺，该反应在无热固化步骤的情况下，利用烷二醇单体与二酰亚胺单体之间的反应进行。这些聚酰亚胺可溶于DMSO、DMAc、DMF和NMP等非质子极性溶剂，玻璃化转变温度介于172至198°C之间。我们观察到这些聚合物具有良好的热稳定性，直至约300°C（5%重量损失）。所得聚合物的重均分子量确定为10400至15100（Mw/Mn = 1.84至2.00）。在用于二次谐波生成（SHG）的Maker条纹法中，极化后的聚合物薄膜显示出良好的非线性（d33 = 76 pm V-1）。
• 四氢苯并噻吩化合物
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105524053B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明的目的在于提供具有肠道磷酸转运蛋白(NPT‑IIb)抑制作用、作为高磷血症的治疗剂和/或预防剂的有效成分的四氢苯并噻吩化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、酯、药学上可接受的盐或它的前药和药物组合物。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• Anti-angiogenic compounds
  申请人：Bradshaw W. Curt

  公开号：US20060205670A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides AA targeting compounds which comprise AA targeting agent-linker conjugates which are linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to treat disorders connected to abnormal angiogenesis.

  本发明提供了包括与抗体的结合位点连接的AA靶向剂-连接剂共轭物的AA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括治疗与异常血管生成相关的疾病的方法。
• GLUCAGON-LIKE PROTEIN-1 RECEPTOR (GLP-1R) AGONIST COMPOUNDS
  申请人：BRADSHAW Curt W.

  公开号：US20090098130A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides GA targeting compounds which comprise GA targeting agent-linker conjugates linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to prevent or treat diabetes or diabetes-related conditions.

  本发明提供了包括连接到抗体结合位点的GA靶向剂-连接剂共轭物的GA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括预防或治疗糖尿病或与糖尿病相关的疾病的方法。

表征谱图