(4-硝基苯基)甲烷二醇 | 55649-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)甲烷二醇
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde hydrate
• 英文别名: 4-nitrophenylboronic acid；(4-Nitrophenyl)methanediol
• CAS: 55649-04-2
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: QJRXGFOYYGKXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)甲烷二醇 在 双氧水 、 氧气 作用下， 反应 24.0h， 生成 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  黄酮蛋白氧化酶的合理工程，用于改善醇直接氧化成羧酸的能力。

  摘要：

  醇氧化为相应的羰基或羧基化合物代表了将亲电子碳中心选择性引入碳水化合物基原料的便捷策略。含黄素的醇氧化酶对伯醇进行O 2依赖性氧化通常会产生醛和羧酸的混合物，这是由于醛水合物中间体的“过度氧化”所致。为了将醇直接转化为羧酸，进行了5-（羟甲基）糠醛氧化酶的合理设计。为了改善醛水合物在活性位点的结合以增强醛氧化酶的活性，将两个活性位残基交换为氢键-给体和-接受性氨基酸。

  DOI：

  10.3390/molecules22122205
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-硝基苯基)甲烷二醇
  参考文献：
  名称：

  α-氘异位同位素对对硝基苯甲醛水合的影响

  摘要：

  对硝基苯甲醛水合的二次α-氘同位素对平衡常数（K D / K H）的影响为1·39±0·05。向对硝基苯甲醛中加水的动力学次级α-氘同位素效应（K D / K H）为1·18±0·07。该结果表明，在过渡态中有大量的碳-氧键形成，用于将水添加到对硝基苯甲醛的羰基中。

  DOI：

  10.1002/poc.610070405

文献信息

• [EN] MODULATORS OF FARNESOID X RECEPTOR AND METHODS FOR THE USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV XIAMEN

  公开号：WO2016116054A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compounds, compositions and methods are provided for treating the FXR-mediated disease or process in a mammal, comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound claimed, wherein the FXR-mediated disease or condition linked to chronic liver diseases such as nonalcoholic fatty liver disease and nonalcoholic steatohepatitis; gastrointestinal diseases; cardiovascular diseases; metabolic diseases such as diabetes and obesity; inflammation, or cancer etc..

  提供了用于治疗FXR介导的疾病或过程的化合物、组合物和方法，包括向哺乳动物施用所述化合物的治疗有效量，其中FXR介导的疾病或状况与慢性肝病（如非酒精性脂肪肝病和非酒精性脂肪性肝炎）、胃肠道疾病、心血管疾病、代谢性疾病（如糖尿病和肥胖症）、炎症或癌症等相关。
• Kinetic and chemical characterization of aldehyde oxidation by fungal aryl-alcohol oxidase
  作者：Patricia Ferreira、Aitor Hernández-Ortega、Beatriz Herguedas、Jorge Rencoret、Ana Gutiérrez、María Jesús Martínez、Jesús Jiménez-Barbero、Milagros Medina、Ángel T. Martínez

  DOI：10.1042/bj20091499

  日期：2010.2.1

  substrate electron-withdrawing or electron-donating substituents had a strong influence on activity; the highest activity was with p-nitrobenzaldehyde and halogenated aldehydes and the lowest with methoxylated aldehydes. Moreover, activity was correlated to the aldehyde hydration rates estimated by 1H-NMR. These findings, together with the absence in the AAO active site of a residue able to drive oxidation

  真菌AAO（芳基醇氧化酶）为木质素生物降解提供H2O2。AAO对被氧化为醛的苯甲醇具有活性。但是，在某些醇的氧化过程中，由于涉及芳基-醛氧化酶活性的双重反应，相对于检测到的醛量，AAO形成的化学计量数量的H2O2分子数量更多。使用不同的苄醛研究了后者的反应，GC-MS证明了其氧化成酸的能力。稳态和稳态前的动力学常数以及色谱结果表明，底物吸电子或供电子取代基的存在对活性有很强的影响。对硝基苯甲醛和卤代醛的活性最高，而对甲氧基化醛的活性最低。此外，活性与通过1 H-NMR估计的醛水合速率相关。这些发现以及在AAO活性位点中不存在能够通过醛硫半缩醛驱动氧化的残基，表明氧化主要通过宝石-二醇种类进行。反应机理（溶剂同位素效应为2H2Okred，约为1.5）类似于所述的醇，还原半反应涉及从α-碳协同氢化物转移和从一种宝石二醇中提取质子。羟基被一个碱。存在相反极性要求的两个步骤（水合和氢化物转移）解释
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzaldehyden und dabei anfallende Zwischenprodukte
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0280975A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  4-Dimethylamino-3,5-di(nieder-alkoxy)benzaldehyde können ausgehend von 4-Nitrobenzaldehyd, dessen Oxim oder cycli­schen Acetalen, oder 4-Nitrotoluol in mehrstufigem Verfahren hergestellt werden.

  4-二甲基氨基-3,5-二（低级烷氧基）苯甲醛可通过多级工艺从 4-硝基苯甲醛、其肟或环状乙缩醛或 4-硝基甲苯中制备。
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNIBINOID 1 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2015027160A3

  公开（公告）日：2015-11-05
• Structure-reactivity effects in the hydration of benzaldehydes
  作者：Robert A. McClelland、Margaret Coe

  DOI：10.1021/ja00347a033

  日期：1983.5