4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯甲醛 | 171297-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯甲醛
• 英文名称: 4-(4-nitrophenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(4-Nitrophenyl)ethynyl]benzaldehyde；4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 171297-03-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: OBPVXJVFAMDMDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-双(二甲基)苯酯 、 4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到2-{4-[(4-nitrophenyl)ethynyl]phenyl}-4,5-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑作为Y型推挽生色团中的中心π键

  摘要：

  已设计，合成并充分表征了十二个基于咪唑的Y形推挽生色团，其特征在于4,5-双（N，N-二甲基苯胺基）咪唑为供体部分，系统地扩大了π-连接基，并以硝基和氰基为受体。已通过电化学，UV / Vis和IR光谱研究了合成的推挽系统，并计算了非线性光学性质。此外，还评估了测量和计算的特性与结构特征之间的定量关系。电化学和光谱性质主要受到强共轭受体，大π接头的存在以及发色团的空间排列的影响。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.11.004
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl hydroxy(4-nitrophenyl)methylphosphonate 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds

  摘要：

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。

  DOI：

  10.1039/a606915k

文献信息

• Fluorogenic probes for aldol reactions: tuning of fluorescence using π-conjugation systems
  作者：Isamu Katsuyama、Pandurang V. Chouthaiwale、Hiroyuki Akama、Hai-Lei Cui、Fujie Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.122

  日期：2014.1

  Fluorogenic aldehydes or probes for monitoring of the progress of aldol reactions have been developed. Fluorescence of benzaldehydes conjugated with aryl groups via a double or triple bond and of their aldol products was evaluated in aqueous solutions. Based on the fluorescence, fluorogenic aldol reaction substrates and retro-aldol reaction substrates were identified. Use of the probe system with optimal fluorescence properties for aldol reactions was demonstrated in assays with purified protein catalysts and with overproduced crude protein catalysts in cell lysates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds
  作者：Koichi Kondo、Takumi Fujitani、Noriaki Ohnishi

  DOI：10.1039/a606915k

  日期：——

  A variety of disubstituted diphenylacetylenes and related compounds have been synthesized by a modified Horner–Emmons reaction, and their second harmonic generation (SHG) has been evaluated by the Kurtz powder method. The diphenylacetylenes with weak electron-donating and -withdrawing groups are found to be efficient for SHG, as well as having the lowest cut-off wavelength.

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。
• Imidazole as a central π-linkage in Y-shaped push–pull chromophores
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Tomáš Mikysek、Jiří Ludvík、Oldřich Pytela

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.11.004

  日期：2011.7

  Twelve imidazole based Y-shaped push–pull chromophores have been designed, synthesised and fully characterised featuring 4,5-bis(N,N-dimethylanilino)imidazole as a donor moiety, a systematically enlarged π-linker and nitro and cyano groups as acceptors. The synthesised push–pull systems have been studied by electrochemistry, UV/Vis and IR spectroscopy and nonlinear optical properties have been calculated

  已设计，合成并充分表征了十二个基于咪唑的Y形推挽生色团，其特征在于4,5-双（N，N-二甲基苯胺基）咪唑为供体部分，系统地扩大了π-连接基，并以硝基和氰基为受体。已通过电化学，UV / Vis和IR光谱研究了合成的推挽系统，并计算了非线性光学性质。此外，还评估了测量和计算的特性与结构特征之间的定量关系。电化学和光谱性质主要受到强共轭受体，大π接头的存在以及发色团的空间排列的影响。