N-methyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine | 59862-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-methyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine；N-(p-nitrobenzylidene)methylamine；p-nitrobenzylidenemethylamine；N-methyl 4-nitrobenzaldimine；p-Nitro-benzaldehyd-methylimin
• CAS: 59862-73-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: KXVFTZOZYASDRU-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.3 g的产率得到2-methyl-3-p-nitrophenyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Rowley, Alan G.; Steedman, John R. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1113 - 1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-methyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Relative conjugative abilities of three-membered-ring heterocycles with benzene based on carbon-13 and nitrogen-15 NMR

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00351a002

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxygenative [2 + 2] Cycloaddition of Terminal Alkynes and Imines for the Synthesis of β-Lactams
  作者：Insu Kim、Sang Weon Roh、Dong Gil Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol500856z

  日期：2014.5.2

  which gives β-lactams as products with high trans diastereoselectivity. In the presence of a Rh(I) catalyst and 4-picoline N-oxide, a terminal alkyne is converted to a rhodium ketene species via oxidation of a vinylidene complex and subsequently undergoes a [2 + 2] cycloaddition with an imine to give rise to the 2-azetidinone ring system. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through

  已经开发了铑催化的末端炔烃和亚胺的氧合[2 + 2]环加成反应，从而得到具有高反式非对映选择性的β-内酰胺。在Rh（I）催化剂和4-picoline N-氧化物的存在下，末端炔烃通过亚乙烯基配合物的氧化转化为铑烯酮物种，随后与亚胺进行[2 + 2]环加成反应，从而生成到2-氮杂环丁酮环系统。机理研究表明，反应是通过金属乙烯酮而不是游离乙烯酮中间体进行的。利用直接从末端炔烃催化生成烯酮物种的新方法为温和条件下Staudinger合成β-内酰胺提供了一种新颖而有效的途径。
• Staudinger reactions of unsymmetrical cyclic ketenes: a synthetically useful approach to spiro β-lactams and derivatives. Reaction mechanism and theoretical studiesElectronic supplementary information (ESI) available: Spectral data for compounds 4b–4m and 5b–5d and Cartesian coordinates and energies (hartrees) of zwitterionic intermediates (IZ1, IZ2, IZ3, and IZ4) and transition structures (TS1, TS2, TS3 and TS4). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b103279h/
  作者：Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1039/b103279h

  日期：2002.2.6

  efficient and operationally simple synthesis of tetrahydrofuran-derived spiro-β-lactams using the ketene–imine cycloaddition route is described. Also the preparation of spiro-N-sulfonyl-β-lactam derivatives, which are analogs of monobactams, is reported. As far as we know, this is the first time that an unsymmetrical cyclic ketene is used in a Staudinger-type reaction. The experimental evidence suggests

  高效且操作简单的合成四氢呋喃衍生的螺β-内酰胺。 烯酮–亚胺描述了环加成路线。还制备螺-N-磺酰基-β-内酰胺衍生物，它们是单bactams，据报道。据我们所知，这是第一次非对称循环烯酮用于施陶丁格型反应。实验证据表明烯酮 源自 酰氯反应中的前体。为了获得对控制反应的立体化学结果的电子效应的深入了解，已进行了从头算的高级从头计算。
• Chloride ion promoted nucleophilic pentafluorophenylation of imines
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.019

  日期：2006.12

  Nucleophilic addition of the pentafluorophenyl group from (C6F5)3SiF to non-activated imines affording α-C6F5-substituted secondary amines in high yield has been described. The reaction proceeds via simultaneous activation of imines and the silane reagent by means of a proton and chloride ion, respectively.

  已经描述了将来自（C 6 F 5）3 SiF的五氟苯基亲核加成到未活化的亚胺上，从而以高收率提供α- C6 F 5取代的仲胺。通过分别借助于质子和氯离子同时活化亚胺和硅烷试剂来进行反应。
• A Highly Efficient Carbon−Carbon Bond Formation Reaction via Nucleophilic Addition to <i>N</i>-Alkylaldimines without Acids or Metallic Species
  作者：Hisao Nemoto、Tomoyuki Kawamura、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1021/ja054010h

  日期：2005.10.1

  A nucleophilic addition reaction to N-methylaldimines without acid or metal species is described. A novel reagent, dicyanomethyl acetate, is used as a nucleophile to give alpha-(N-methyl-N-acetyl)amino acid methyl esters in excellent yield.

  描述了在没有酸或金属物质的情况下对 N-甲基醛亚胺进行的亲核加成反应。一种新型试剂二氰基乙酸甲酯用作亲核试剂，以优异的产率得到 α-（N-甲基-N-乙酰基）氨基酸甲酯。
• Synthesis of C₆F₅-Substituted Aminoethanols via Acetate Ion Mediated C₆F₅-Group Transfer Reaction
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Marina I. Struchkova、Mikhail Y. Antipin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-926278

  日期：——

  A new approach for the synthesis of N-(pentafluorophen­ylmethyl)aminoethanols is developed. The method includes alkyl­ation of imines with 2-tris(pentafluorophenyl)silyloxyethyl triflate, prepared from ethylene oxide and (C6F5)3SiOTf, to give 2-silyloxyethyliminium ions. Their treatment with sodium acetate induces C-C bond formation proceeding as transfer of the C6F5 group from the five-coordinate silicate intermediate to the iminium center.

  本研究开发了一种合成 N-(五氟苯基甲基)氨基乙醇的新方法。该方法包括用环氧乙烷和 (C6F5)3SiOTf 制备的 2-三(五氟苯基)硅氧基乙基三酸酯对亚胺进行烷基化，从而得到 2-硅氧基乙基亚胺离子。它们经醋酸钠处理后，C-C 键形成的过程是 C6F5 基团从五配位硅酸盐中间体转移到亚胺中心的过程。