（S）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二甲氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 | 1373432-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: （S）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二甲氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯
• 中文别名: (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[D][1,3]氧,膦戊轭
• 英文名称: BIDIME
• 英文别名: (S)-bidime；(S)-3-(tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole；BI-Dime；(3S)-3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2H-1,3-benzoxaphosphole
• CAS: 1373432-09-7
• 化学式: C₁₉H₂₃O₃P
• 分子量: 330.364
• InChiKey: BWPDUHMFZCEKIP-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （S）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二甲氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 在 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115490730

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 （S）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二甲氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  高效手性单磷配体用于不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300659d
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 、 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 （S）-3-（叔丁基）-4-（2,6-二甲氧基苯基）-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双膦配体、其制备方法、中间体及应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性双膦配体、其制备方法、中间体及应用。本发明的手性双膦配体的结构如式I所示。相对于现有技术中的膦配体，本发明的手性双膦配体用于N‑炔酮的对映选择性环化反应，实现了较高的收率、较佳的对映选择性或较低的过渡金属用量。

  公开号：

  CN109293700B

文献信息

• [EN] PHOSPHORUS LIGANDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS PHOSPHORÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016094489A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In one embodiment, the application discloses ligands, such as a ligand from a dihydrobenzo [1,3] oxaphosphole scaffold, and palladium or other transition metal complexes comprising the ligands and methods for performing cross coupling reactions and asymmetric cross coupling reactions with high selectivity and efficiency, under aqueous micellar catalysis conditions.

  在一个实施例中，该应用程序披露了配体，例如来自二氢苯并[1,3]氧磷杂环骨架的配体，以及包括这些配体的钯或其他过渡金属配合物，以及在水相胶束催化条件下进行具有高选择性和效率的交叉偶联反应和不对称交叉偶联反应的方法。
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN HIV INTEGRASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012138670A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention is directed to an improved process for the preparation of Compounds of Formula (I) or salts thereof which are useful in the treatment of HIV infection. In particular, the present invention is directed to an improved process for the preparation of (2S)-2-tert-butoxy-2-(4-(2,3-dihydropyrano[4,3,2-de]quinolin-7-yl)- 2-methylquinolin-3-yl)acetic acid or salt thereof which is useful in the treatment of HIV infection. R4 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l), (m), (n) and (o); and R6 and R7 are each independently selected from H, halo and (C1-6) alkyl.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备化合物的化合物（I）或其盐，该化合物在治疗HIV感染中有用。具体而言，本发明涉及一种改进的工艺，用于制备对治疗HIV感染有用的(2S)-2-叔丁氧基-2-(4-(2,3-二氢吡喃并[4,3,2-de]喹啉-7-基)-2-甲基喹啉-3-基)乙酸或其盐。其中R4从(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(j)、(k)、(l)、(m)、(n)和(o)组成的群中选择；R6和R7分别独立选择自H、卤素和（C1-6）烷基。
• Computationally Assisted Mechanistic Investigation and Development of Pd-Catalyzed Asymmetric Suzuki–Miyaura and Negishi Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryl Synthesis
  作者：Nitinchandra D. Patel、Joshua D. Sieber、Sergei Tcyrulnikov、Bryan J. Simmons、Daniel Rivalti、Krishnaja Duvvuri、Yongda Zhang、Donghong A. Gao、Keith R. Fandrick、Nizar Haddad、Kendricks So Lao、Hari P. R. Mangunuru、Soumik Biswas、Bo Qu、Nelu Grinberg、Scott Pennino、Heewon Lee、Jinhua J. Song、B. Frank Gupton、Neil K. Garg、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acscatal.8b02509

  日期：2018.11.2

  Unique ligands for the Suzuki–Miyaura reaction vs the Negishi reaction were identified. A computational study on these Suzuki–Miyaura and Negishi cross-coupling reactions enabled an understanding in the differences between the enantiodiscriminating events between these two cross-coupling reactions. These results support that enantioselectivity in the Negishi reaction results from the reductive elimination

  金属催化的交叉偶联反应在学术界和工业界广泛用于合成联芳基衍生物，用于医学和材料科学。这些方法在制备四邻位取代的联芳基中的应用导致手性阻转异构产物，这为使用催化剂控制开发不对称的交叉偶联程序提供了机会，以获取这些重要的化合物。研究了不对称Pd催化的Suzuki-Miyaura和Neshishi交叉偶联反应形成四邻位取代的联芳基的过程，方法是收集P-手性二氢苯并恶唑磷（BOP）和二氢苯并氮杂磷（BAP）配体。Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的对映体选择性分别高达95：5和85:15。确定了铃木-宫浦反应与根岸反应的独特配体。对这些Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的计算研究使我们能够理解这两个交叉偶联反应之间的对映区别事件之间的差异。这些结果表明，根除反应中对映选择性是由还原消除步骤产生的，