（2S）-2-[[[[[[（（1R，2R）-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-（二苯甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 | 1421052-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: （2S）-2-[[[[[[（（1R，2R）-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-（二苯甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺
• 英文名称: (S)-2-(3-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)thioureido)-N-benzhydryl-N,3,3-trimethylbutanamide
• 英文别名: thiourea；(2S)-2-[[[[(1R,2R)-2-Aminocyclohexyl]amino]thioxomethyl]amino]-N-(diphenylmethyl)-N,3,3-trimethylbutanamide；(2S)-2-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]-N-benzhydryl-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 1421052-39-2
• 化学式: C₂₇H₃₈N₄OS
• 分子量: 466.691
• InChiKey: SBIFZNWYUGRUDF-CQOQZXRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-benzhydryl-N,3,3-trimethylbutanamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 （2S）-2-[[[[[[（（1R，2R）-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-（二苯甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Enones with Cyclic Imines Catalyzed by Primary Aminothioureas

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of indolo- and benzoquinolizidine compounds has been developed through the formal aza-Diels-Alder reaction of enones with cyclic imines. This transformation is catalyzed by a new bifunctional primary aminothiourea that achieves simultaneous activation of both the enone and imine reaction components.

  DOI：

  10.1021/ja310718f
• 作为试剂：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 （2S）-2-[[[[[[（（1R，2R）-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-（二苯甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 363.0h， 生成 (4S,12bS)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-12-tosyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2(12H)-one 、 (4R,12bS)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-12-tosyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Enones with Cyclic Imines Catalyzed by Primary Aminothioureas

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of indolo- and benzoquinolizidine compounds has been developed through the formal aza-Diels-Alder reaction of enones with cyclic imines. This transformation is catalyzed by a new bifunctional primary aminothiourea that achieves simultaneous activation of both the enone and imine reaction components.

  DOI：

  10.1021/ja310718f

文献信息

• Enantioselective Formal Aza-Diels–Alder Reactions of Enones with Cyclic Imines Catalyzed by Primary Aminothioureas
  作者：Mathieu P. Lalonde、Meredeth A. McGowan、Naomi S. Rajapaksa、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja310718f

  日期：2013.2.6

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of indolo- and benzoquinolizidine compounds has been developed through the formal aza-Diels-Alder reaction of enones with cyclic imines. This transformation is catalyzed by a new bifunctional primary aminothiourea that achieves simultaneous activation of both the enone and imine reaction components.