4-硝基苯乙醛 | 1460-05-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯乙醛
• 中文别名: (4-硝基-苯基)-乙醛
• 英文名称: p-nitrophenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde；4-Nitrophenylacetaldehyde；(4-Nitro-phenyl)-acetaldehyde
• CAS: 1460-05-5
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD06738700
• 分子量: 165.148
• InChiKey: NDXLKCBBPVHYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  315.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基苯乙酸	4-nitrobenzeneacetic acid	104-03-0	C8H7NO4	181.148
  4-硝基苯乙基溴	(4-nitrophenyl)ethyl bromide	5339-26-4	C8H8BrNO2	230.061
  对硝基苯乙醇	2-(4-nitrophenyl)ethanol	100-27-6	C8H9NO3	167.164
  对硝基苯乙腈	4-Nitrophenylacetonitrile	555-21-5	C8H6N2O2	162.148
  对硝基苯乙酸甲酯	methyl (4-nitrophenyl)acetate	2945-08-6	C9H9NO4	195.175
  4-硝基甲苯	1-methyl-4-nitrobenzene	99-99-0	C7H7NO2	137.138
  (对硝基苯基)丙酮酸	3-(4-nitrophenyl)-2-oxopropanoic acid	38335-24-9	C9H7NO5	209.158
  4-硝基苯乙烯	4-nitrostyrene	100-13-0	C8H7NO2	149.149
  对硝基溴化苄	1-bromomethyl-4-nitro-benzene	100-11-8	C7H6BrNO2	216.034
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基苯丙酮	1-(4-nitrophenyl)propan-2-one	5332-96-7	C9H9NO3	179.175
  对硝基苯乙腈	4-Nitrophenylacetonitrile	555-21-5	C8H6N2O2	162.148
  4-硝基甲苯	1-methyl-4-nitrobenzene	99-99-0	C7H7NO2	137.138
  2-(4-硝基苯基)乙烷硫代酰胺	2-(4-nitrophenyl)ethanethioamide	76254-70-1	C8H8N2O2S	196.23
  1-(2,2-二甲氧基乙基)-4-硝基苯	1-(2,2-Dimethoxyethyl)-4-nitro-benzene	18436-62-9	C10H13NO4	211.218
  ——	O-tert-butyl-2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde oxime	1244060-89-6	C12H16N2O3	236.271
  对硝基苯甲醛	4-nitrobenzaldehdye	555-16-8	C7H5NO3	151.122
  ——	2-(4-nitrophenyl)-1,3-dibromo-2-(bromomethyl)propane	266675-56-3	C10H10Br3NO2	415.907
  ——	2-(4-nitrobenzyl)-1,3-dioxolane	134485-50-0	C10H11NO4	209.202
  ——	ethyl (E)-4-(4-nitrophenyl)but-2-enoate	383666-53-3	C12H13NO4	235.24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 米拉贝隆
  参考文献：
  名称：

  一种米拉贝隆的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种米拉贝隆的制备方法，包括以下步骤：S1、将对硝基苯乙腈经还原反应得到对硝基苯乙醛；S2、将对硝基苯乙醛与(R)‑2‑氨基‑1‑苯乙醇经缩合还原，得到(R)‑2‑((4‑硝基苯乙基)氨基)‑1‑苯基乙醇；S3、将(R)‑2‑((4‑硝基苯乙基)氨基)‑1‑苯基乙醇经还原反应，得到中间体(R)‑2‑((4‑氨基苯乙基)氨基)‑1‑苯基乙醇；S4、将(R)‑2‑((4‑氨基苯乙基)氨基)‑1‑苯基乙醇与氨基噻唑乙酸缩合，得到米拉贝隆。本发明提出的一种米拉贝隆的制备方法，本发明起始原料廉价易得，反应条件可控，合成路线步骤少、收率高、成本低，制备得到的米拉贝隆纯度高。

  公开号：

  CN109651290B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 ammonium persulfate 、 Pd(E-2-(benzylthio)-N-{(2-methoxynaphthalene-1-yl)methylene}benzenamine)Cl 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到4-硝基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  合成新型六元中枢神经系统palladacycle；TD-DFT研究和微波催化末端烯烃选择性氧化为醛的催化活性

  摘要：

  该文章记载了通过处理2-甲氧基萘甲醛和2-（苄硫基）苯胺来合成席夫碱，E-2-（苄硫基）-N -{（2-甲氧基萘-1-基）亚甲基}苯胺（HL）。研究了这种合成的席夫碱与Na 2 PdCl 4的反应，通过席夫碱的C，N，S供体原子得到了新型的六元Pd（II）配合物（PdLCl）。这两个新合成的化合物通过1 H NMR，FTIR和UV-Vis光谱进行表征，并通过X射线晶体学证实了Pd（II）配合物的结构。催化剂（PdLCl）在末端C的选择性氧化中显示出可观的反应性（高达99％的选择性和90％的产率）芳基取代的烯烃中的C键与醛连接。该方法显示出良好的官能团相容性，没有酮类副产物，并且操作简单。已进行了具有代表性的环palpalladated复合物的时间依赖性密度泛函研究（TD-DFT）。配合物的模拟光谱与实验观察到的光谱非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.08.006

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins
  作者：John T. Groves、Richard S. Myers

  DOI：10.1021/ja00356a016

  日期：1983.9

  Epoxydation asymetrique d'olefines prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

  环氧不对称 d'烯烃 prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS FAK AND ALK INHIBITERS FOR TREATMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK ET D'ALK POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS ET AUTRES MALADIES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045195A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of focal adhesion kinase (FAK) and anaplastic lymphoma kinase (ALK), compositions containing the compounds, and methods of treating diseases during which FAK and ALK are expressed. The diseases are, for example, cancers.

  揭示了抑制焦点粘附激酶（FAK）和间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及治疗在其中FAK和ALK表达的疾病的方法。这些疾病例如包括癌症。
• Cyclization Reaction of 4-Acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles Possessing Phenyl Rings through Generation of Electron-deficient Carbenoids
  作者：Qiang Zhao、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.190074

  日期：2019.6.5

  A rhodium-catalyzed cyclization reaction of 4-acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles possessing a phenyl ring is reported. Generated acceptor/acceptor carbenoids undergo cyclization by reacting either wit...

  报道了具有苯环的 4-酰基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化环化反应。生成的受体/受体类卡宾通过与...
• Microwave-Assisted Synthesis of 5-Substituted 2-Aminothiophenes Starting from Arylacetaldehydes
  作者：Stéphanie Hesse、Germain Revelant、Sandrine Dunand、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-0030-1261032

  日期：2011.9

  An easy three-step pathway for the synthesis of arylacet­aldehydes from the corresponding carboxylic acids in very high yields is described. Their use as precursors of 5-substituted-2-aminothiophenes is illustrated via a microwave-assisted Gewald reaction. This method allows obtaining the expected compounds in a shorter time and with better yields and purities than the classical procedures.

  一种从相应的羧酸合成高产率芳基乙醛的简单三步骤途径被描述。通过微波辅助的Gewald反应，它们作为5-取代-2-氨基噻吩的前体的用途被阐明。这种方法允许在更短的时间内以更好的产率和纯度获得预期的化合物，优于经典的方法。
• Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts
  作者：Thea Hering、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo301984p

  日期：2012.11.16

  light mediates efficiently the α-arylation of enol acetates by aryl diazonium salts under mild conditions using [Ru(bpy)3]Cl2 as a photoredox catalyst. The broad scope of the reaction toward various diazonium salts and enol acetates was explored. The application of this reaction in the concise synthesis of 2-substituted indoles was demonstrated

  可见光使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，在温和条件下有效地介导了芳基重氮盐对烯醇乙酸酯的α-芳基化反应。探索了针对各种重氮盐和烯醇乙酸酯的反应的广泛范围。证明了该反应在简明合成2-取代吲哚中的应用。