4-硝基苯基-乙二醇 | 88057-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基-乙二醇
• 中文别名: 1-(4-硝基苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: p-nitrophenylethylene glycol
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-diol；(+/-)-1-(4-nitrophenyl)-1,2-ethanediol
• CAS: 88057-19-6
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD02667811
• 分子量: 183.164
• InChiKey: YOJHBFHEOQUUAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-乙二醇 在 lutidinium perrhenate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  高r酸吡啶鎓盐催化邻二醇和多元醇的脱氧脱水

  摘要：

  评估了简单的高hen酸铵和吡啶鎓盐作为二醇脱氧脱水（DODH）到烯烃的催化剂。发现高per酸吡啶鎓在比以前的报道低得多的温度下是有效的催化剂，胜过伯，仲和叔铵盐，而季铵盐则实际上没有活性。使用DFT计算对反应机理进行了计算研究，结果表明离子对之间的质子穿梭是该机理的内在因素，并且膦的the还原反应是在二醇缩合之前发生的。

  DOI：

  10.1039/c7cy01728f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-硝基苯基-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  观察顺式二羟基化中间体：模拟 Rieske 双加氧酶的顺式二羟基化反应中的单核非血红素过氧铁复合物

  摘要：

  反应中间体的性质以及Rieske双加氧酶和合成非血红素铁催化剂对芳烃和烯烃进行顺式二羟基化的机制一直是过去几十年来深入研究的主题。在这项研究中，我们报道了一种光谱良好表征的单核非血红素铁（III）-过氧配合物与烯烃和萘衍生物反应，产生铁（III）环加合物，并对其结构和光谱进行了分离和表征。动力学和产物分析表明，非血红素铁(III)-过氧配合物是一种亲核试剂，可与烯烃和萘反应生成顺式二醇产物。本研究报告了第一个通过非血红素铁(III)-过氧复合物对底物进行顺式二羟基化，产生顺式二醇产物的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13551

文献信息

• Heterogeneous carbon nitride photocatalyst for C–C bond oxidative cleavage of vicinal diols in aerobic micellar medium
  作者：Tengfei Niu、Shengjun Chen、Mei Hong、Tianhao Zhang、Jiayang Chen、Xinyu Dong、Bangqing Ni

  DOI：10.1039/d0gc01727b

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted aerobic oxidative C–C bond cleavage of vicinal diols in micellar medium has been developed. This protocol used graphitic carbon nitride with nitrogen vacancies (CN620) as a metal-free recyclable photocatalyst and CTAB as surfactant in water. Control experiments and the ESR results indicated that superoxide radicals and valence band holes played an important

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，
• Microbiological Transformations. 33. Fungal Epoxide Hydrolases Applied to the Synthesis of Enantiopure <i>Para</i>-Substituted Styrene Oxides. A Mechanistic Approach
  作者：S. Pedragosa-Moreau、C. Morisseau、J. Zylber、A. Archelas、J. Baratti、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo960558i

  日期：1996.1.1

  para-substituted styrene oxide derivatives was studied, using whole cells of the fungi Aspergillus niger or Beauveria sulfurescens. These microorganisms proved to be equipped with epoxide hydrolases which are able to achieve these hydrolyses with high enantioselectivity. This allowed the preparation of the optically active epoxides and of the corresponding vicinal diols which were obtained with good to excellent

  使用黑曲霉或白僵菌的全细胞研究了不同对位取代的氧化苯乙烯衍生物的生物水解。这些微生物被证明配备有环氧化物水解酶，其能够以高对映选择性实现这些水解。这样就可以制备旋光性环氧化物和相应的邻位二醇，它们的对映体纯度很好。这两种微生物被证明是对映体互补的。使用来自黑曲霉的粗冻干酶提取物进行的机理研究通过哈米特系数图表明该水解很可能是由于一般的碱催化过程。
• An Unusual (R)-Selective Epoxide Hydrolase with High Activity for Facile Preparation of Enantiopure Glycidyl Ethers
  作者：Jing Zhao、Yan-Yan Chu、Ai-Tao Li、Xin Ju、Xu-Dong Kong、Jiang Pan、Yun Tang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100031

  日期：2011.6

  ortho‐substituted phenyl glycidyl ethers and para‐nitrostyrene oxide. Worthy of note is that the substrate structure remarkably affected the enantioselectivities of the enzyme, as a reversed (S)‐enantiopreference was unexpectedly observed for the ortho‐nitrophenyl glycidyl ether. As a proof‐of‐concept, five enantiopure epoxides (>99% ee) were obtained in high yields, and a gram‐scale preparation of

  从巨大芽孢杆菌ECU1001中克隆了一种新的环氧水解酶（BMEH），该酶具有异常的（R）-对映体选择性和很高的活性。在对位取代的苯基缩水甘油醚和对硝基苯乙烯氧化物的生物拆分中，实现了最高的对映选择性（E > 200）。值得一提的是，底物结构显着影响了酶的对映选择性，因为人们意外地观察到邻硝基硝基苯缩水甘油醚的反向（S）-对映体选择性。作为概念验证，以高收率获得了五种对映纯环氧化合物（> 99％ee），并以克级制备了（S） -邻甲基苯基缩水甘油基醚，然后成功地在几个小时内完成，这表明BMEH为光学活性的环氧化物的高效制备有吸引力的生物催化剂。
• Catalytic Promiscuity of Ancestral Esterases and Hydroxynitrile Lyases
  作者：Titu Devamani、Alissa M. Rauwerdink、Mark Lunzer、Bryan J. Jones、Joanna L. Mooney、Maxilmilien Alaric O. Tan、Zhi-Jun Zhang、Jian-He Xu、Antony M. Dean、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/jacs.5b12209

  日期：2016.1.27

  esterase substrates and six lyase substrates found higher catalytic promiscuity among the ancestral enzymes (P < 0.01). Ancestral esterases were more likely to catalyze a lyase reaction than modern esterases, and the ancestral HNL was more likely to catalyze ester hydrolysis than modern HNL's. One ancestral enzyme (HNL1) along the path from esterase to hydroxynitrile lyases was especially promiscuous

  催化混杂是一种有用但偶然的酶特性，因此在自然界中寻找催化混杂酶的效率很低。一些祖先的酶是新酶进化的分支点，并且被假设是混杂的。为了检验祖先酶比其现代后代更混杂的假设，我们在约 1 亿年前的酯酶分歧的羟基腈裂合酶 (HNL) 的四个分支点重建了祖先酶。两种酶类型都是α/β-水解酶折叠酶，具有相同的催化三联体，但反应类型和机制不同。酯酶通过酰基酶中间体催化水解，而裂合酶则在没有中间体的情况下催化消除。用六种酯酶底物和六种裂合酶底物筛选祖先酶及其现代后代，发现祖先酶之间具有更高的催化混杂性（P < 0.01）。祖先的酯酶比现代的酯酶更有可能催化裂合酶反应，并且祖先的HNL比现代的HNL更有可能催化酯水解。从酯酶到羟基腈裂合酶的路径中的一种祖先酶（HNL1）特别混杂，并且催化许多底物的水解和裂合酶反应。更广泛的筛选测试了未通过进化选择的机械相关反应：脱羧、迈克尔加成、γ-内酰胺水解和 1,5-二酮
• Reactivity of p-nitrostyrene oxide as an alkylating agent. A kinetic approach to biomimetic conditions
  作者：Marina González-Pérez、Rafael Gómez-Bombarelli、M. Teresa Pérez-Prior、José A. Manso、Isaac F. Céspedes-Camacho、Emilio Calle、Julio Casado

  DOI：10.1039/c1ob05909b

  日期：——

  [AD] (kalk, and kADhyd being the alkylation rate constant and the NBP-pNSO adduct hydrolysis rate constant, respectively); (ii) the alkylating capacity of pNSO, defined as the fraction of initial alkylating agent that forms the adduct, is similar to that of mutagenic agents as effective as β-propiolactone. The instability of the pNSO-NBP adduct formed could be invoked to explain the lower mutagenicity

  的烷基化电位 对硝基苯乙烯氧化物（p NSO）是一种用于研究环氧化物水解酶活性以及在聚合物生产和制药行业中用作底物的化合物，已在动力学上进行了研究。分子4-（对硝基苄基）吡啶（NBP）作为DNA碱基的模型亲核试剂，被用作烷基化底物。为了深入了解p NSO水解以及NBP- p NSO加合物的水解对p NSO烷基化效率的影响，与主要的NBP-烷基化反应同时进行了这两个竞争反应的研究。得出以下结论：（i）p NSO通过S N 2机理与NBP反应形成加合物p NSO-NBP（AD）。加合物形成的速率方程为：r = d [AD] / dt = k alk [NBP] [ p NSO] -kAD hyd [AD]（ k alk和k AD hyd分别为烷基化速率常数和NBP- p NSO加合物水解速率常数）；（ii） p NSO的烷基化能力（定义为形成加合物的初始烷基化剂的分数）与诱变剂相似，其有效程度为β-丙内酯。可以调用形成的p