D-GlcNAc | 7512-17-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-GlcNAc
• 英文别名: N-Acetyl-D-glucosamine；N-acetylglucosamine；GlcNAc；(D)-N-acetylglucosamine；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 7512-17-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  42 º (c=2,water,2 hrs)
• 溶解度：
  溶于浓盐酸、硫酸、磷酸和甲酸。不溶于水、稀酸、稀碱、浓碱和有机溶剂。
• 沸点：
  636.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54 g/cm3
• LogP：
  -2.2 at 23.7℃
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  147.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

功效作用

N-乙酰氨基葡萄糖是生物细胞内糖蛋白、糖脂等重要生物多糖的基本组成部分，也是甲壳素的构成单位。在人乳中还含有多种低聚糖，这些糖类在生物体内具有重要的生物学作用，如机体保护支持、免疫调节、信息传递、抗感染和抗炎症等。

合成方法

1. 将D-葡萄糖胺盐酸盐与乙醇按2～2.5∶100的质量比溶于水中，并将溶液的pH值调节至9～10。
2. 过滤，取滤液，在搅拌下加入乙酸酐（其量为原料D-葡萄糖胺盐酸盐量的50~60 wt％）。
3. 搅拌反应2小时后，用无水乙醇进行重结晶。
4. 过滤，晶体再用水重结晶，最终得到棒状食品级N-乙酰氨基葡萄糖。

生物活性

N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）是一种单糖，通常通过(1,4)-β-链接进行线性聚合。它可能有助于自身免疫疾病的治疗。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途

N-乙酰-D-氨基葡萄糖是生物细胞内许多重要多糖的基本组成单位，尤其是甲壳类动物的外骨骼含量最高。它是合成双歧因子的重要前体，在生物体内具有多种重要生理功能；在临床上被用作治疗风湿性及类风湿性关节炎的药物，并可用作食品抗氧化剂及婴幼儿食品添加剂、糖尿病患者的甜味剂。

N-乙酰-D-氨基葡萄糖是一种衍生化的葡萄糖单体，常见于细菌细胞壁、甲壳质、透明质酸和各种聚糖的聚合物中。D-GlcNAc被用于鉴定、区分和表征N-乙酰基-β-D-己氨基酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 75.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 muramyl dipeptide
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003
• 作为产物：
  描述：

  chitosan 在 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  绘制受限空间环境中宿主酶的自由度

  摘要：

  酶与固体材料的整合对于促进其工业化至关重要。尽管在密闭空间内缔合后了解酶的行为，尽管对生物复合材料的发展具有根本重要性，但仍然是一个持续存在的，尚未解决的挑战。在这里，我们对空间环境对宿主酶的自由度的影响以及由此产生的伴随反应性的影响进行了全面的阐述。定点自旋标记结合电子顺磁共振波谱可在原子分辨率下直接检测主体与客体的相互作用，而可定制的共价有机骨架（COF）合成则可评估影响此类相互作用的因素。具体来说，发现溶菌酶受到更多的限制，活性降低，同时COFs的亲水性增加。这些结果支持在空间环境的亲水性与所得生物复合材料的反应性之间建立联系，从而能够预测未知生物复合材料的性能。这项研究为支撑生物催化的机制途径提供了独特的见解。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.10.002
• 作为试剂：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 D-GlcNAc 、 D-galactosyl-β1–3-Nacetyl-D-hexosamine phosphorylase from Bifidobacterium infantis 、 galactokinase from Streptomyces coelicolor 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 galactose-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  来自天蓝色链霉菌的半乳糖激酶的表征。

  摘要：

  混杂半乳糖激酶（GalKs）催化自然界中半乳糖的ATP依赖性磷酸化，已在生物技术中得到广泛利用，以快速合成各种糖-1-磷酸。这项工作的重点是表征一种来自Coelicolor链霉菌（ScGalK）的细菌GalK的特性，该细菌在大肠杆菌中过量生产，并且可以磷酸化半乳糖。ScGalK具有广泛的底物耐受性，对Gal，GalN，Gal3D，GalNAc，Man和L-Ara具有活性。最有趣的是，ScGalK在很宽的pH和温度范围内显示出高活性，表明该酶可能高度适合多酶系统。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.005

文献信息

• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。
• Recent applications of click chemistry for the functionalization of gold nanoparticles and their conversion to glyco-gold nanoparticles
  作者：Vivek Poonthiyil、Thisbe K Lindhorst、Vladimir B Golovko、Antony J Fairbanks

  DOI：10.3762/bjoc.14.2

  日期：——

  In the last two decades, glyco-gold nanoparticles have emerged as one of several potential new tools for glycoscientists. Glyco-gold nanoparticles consist of the unique structural combination of a gold nanoparticle core and an outer-shell comprising multivalent presentation of carbohydrates. The combination of the distinctive physicochemical properties of the gold core and the biological function/activity

  糖科学尽管面临着无数挑战，但仍有望阐明许多疾病状态的病因，潜在的新检测方法以及针对多种疾病的新颖治疗策略。在过去的二十年中，糖金纳米颗粒已经成为糖学家们潜在的几种新工具之一。糖金纳米颗粒由金纳米颗粒核心和包含碳水化合物多价表示形式的外壳的独特结构组合组成。金核的独特理化特性与碳水化合物的生物学功能/活性的结合使糖金纳米颗粒成为糖科学中的重要工具。在这篇综述中，我们介绍了使用一种点击化学（叠氮化物-炔烃Huisgen环加成）的最新进展，
• <scp>d</scp>-Glucosamine as a novel chiral auxiliary for the stereoselective synthesis of P-stereogenic phosphine oxides
  作者：A. D'Onofrio、L. Copey、L. Jean-Gérard、C. Goux-Henry、G. Pilet、B. Andrioletti、E. Framery

  DOI：10.1039/c5ob01323b

  日期：——

  D-Glucosamine was successfully employed as a chiral auxiliary for the enantioselective synthesis of phosphine oxides. The influence of the anomeric position was also investigated and revealed the excellent ability of the α-anomer to perform this transformation in a highly selective fashion. The methodology employed consisted of three steps: diastereoselective formation of the oxazaphospholidine followed

  D-葡萄糖胺已成功地用作手性助剂，用于氧化膦的对映选择性合成。还研究了端基异构体位置的影响，并揭示了α-端基异构体以高度选择性的方式进行这种转化的出色能力。所采用的方法包括三个步骤：非对映体形成氧杂氮磷吡啶，随后通过与两种格氏试剂的反应选择性裂解PN和PO键。制备了从P（V）转变为P（III）前体的P-表位恶唑膦烷，从而允许合成对映体氧化膦。另外，手性助剂可以被回收并有效地再循环。
• INTRACELLULAR SUBSTANCE TRANSPORT SYSTEM AND USE THEREOF
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：US20200138973A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention pertains to a complex including nanoparticles and, carried on the surface of the nanoparticles, a lysosomal enzyme inhibitor or kinase inhibitor shown by general formula (A) and a phospholipid mimetic substance shown by general formula (B). In general formula (A), n1 is an integer of 2-30, n2 is an integer of 2-30, the -S- terminal is a nanoparticle-carrying site, and R10 is a suicide substrate site or a kinase inhibition site. In general formula (B), n3 is an integer in the range of 2-30, and the -S- terminal is a nanoparticle-carrying site. The present invention provides a versatile system capable of efficiently delivering a drug to endolysosomes and allowing the drug to function at a low concentration on lysosomal enzymes, and an anticancer agent in which this system is used.

  本发明涉及一种包括纳米粒子的复合物，所述纳米粒子表面携带有一种由通用式（A）显示的溶酶体酶抑制剂或激酶抑制剂以及一种由通用式（B）显示的磷脂类拟物物质。 在通用式（A）中，n1是2-30的整数，n2是2-30的整数，-S-端是纳米粒子携带位点，R10是自杀底物位点或激酶抑制位点。在通用式（B）中，n3是2-30范围内的整数，-S-端是纳米粒子携带位点。本发明提供了一种多功能系统，能够有效地将药物传递至内溶酶体，并使药物在低浓度下对溶酶体酶起作用，以及使用该系统的抗癌剂。
• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。

表征谱图