N-acetylglucosamine 6-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylglucosamine 6-sulfate
• 英文别名: N-acetylglucosamine-6-sulfate；6-O-sulfo-GlcNAc；GlcNAc6S；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hydrogen sulfate
• 化学式: C₈H₁₅NO₉S
• 分子量: 301.274
• InChiKey: WJFVEEAIYIOATH-RTRLPJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylglucosamine 6-sulfate 在 NagA from Mycobacterium marinum 、 sodium chloride 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 D-glucosamine 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌 N-乙酰氨基葡萄糖-6-磷酸脱乙酰酶 (NagA) 同源物的结构和功能测定。

  摘要：

  结核分枝杆菌 (Mtb) 病原体编码属于酰胺水解酶超家族的 GlcNAc-6-磷酸脱乙酰酶 NagA (Rv3332)。NagA 酶催化 GlcNAc-6-磷酸 (GlcNAc6P) 脱乙酰化为氨基葡萄糖-6-磷酸 (GlcN6P)。NagA 是一种潜在的抗结核药物靶点，因为它代表了 Mtb 细胞壁生物合成所需的必需氨基糖前体产生的关键酶促步骤，并且还影响细胞壁肽聚糖片段的循环利用。在这里，我们结合 X 射线晶体学、定点诱变以及生化和生物物理分析，报告了来自 Mtb 的近亲耻垢分枝杆菌 (MSNagA) 和海分枝杆菌 (MMNagA) 的 NagA 的结构和功能表征，我们表明这些分枝杆菌 NagA 酶对 GlcNAc6P 具有选择性。定点诱变研究揭示了活性位点中保守残基的关键作用，支持立体选择性识别、结合和催化底物。此外，我们分别以 2.6 和 2.0 Å 的分辨率报告了无配体形式和与 GlcNAc6P

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.002597
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到N-acetylglucosamine 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物学评估GlcNAc-6P类似物的调节磷酸乙酰氨基葡萄糖胺酶1（AGM1 / PGM3）。

  摘要：

  通过计算筛选鉴定出一种潜在的铅化合物，该化合物能够抑制UDP-GlcNAc的生物合成。合成了该化合物，并通过体外测定评估了其活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800183

文献信息

• One-pot three-enzyme synthesis of UDP-GlcNAc derivatives
  作者：Yi Chen、Vireak Thon、Yanhong Li、Hai Yu、Li Ding、Kam Lau、Jingyao Qu、Liana Hie、Xi Chen

  DOI：10.1039/c1cc14034e

  日期：——

  A Pasteurella multocida N-acetylglucosamine 1-phosphate uridylyltransferase (PmGlmU) was cloned and used efficiently with an N-acetylhexosamine 1-kinase (NahK_ATCC55813) and an inorganic pyrophosphatase (PmPpA) for one-pot three-enzyme synthesis of UDP-GlcNAc derivatives with or without further chemical diversification.

  一种荚膜多糖杆菌N-乙酰葡糖胺1-磷酸尿苷酰转移酶（PmGlmU）被克隆并有效用于与N-乙酰己糖胺1-激酶（NahK_ATCC55813）及无机焦磷酸酶（PmPpA）联合，实现了一锅法三酶合成UDP-GlcNAc衍生物，必要时可进一步进行化学衍生化。
• METHODS, KITS AND COMPOSITIONS FOR DIAGNOSING AND TREATING RENAL DISEASE
  申请人：Hill's Pet Nutrition, Inc.

  公开号：EP4018200A1

  公开（公告）日：2022-06-29
• Method for the Analysis of Glycosaminoglycans, and Their Derivatives and Salts by Nuclear Magnetic Resonance
  申请人：LABORATORIOS FARMACÉUTICOS ROVI, S.A.

  公开号：US20200271601A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A nuclear magnetic resonance method of analysis for glycosaminoglycans in general, and of heparins and low molecular weight heparins and their derivatives in particular, is provided. The method allows for their identification and for relative quantification of respective characteristic signals by 1 H-NMR and/or 1 H- 13 C HSQC.
• [EN] METHODS, KITS AND COMPOSITIONS FOR DIAGNOSING AND TREATING RENAL DISEASE<br/>[FR] MÉTHODES, KITS ET COMPOSITIONS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE RÉNALE
  申请人：HILLS PET NUTRITION INC

  公开号：WO2021126158A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Methods and kits for assessing the propensity of developing urolithiasis, kidney disease, or bladder disease in pets; and compositions to treat such conditions are described herein.
• Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation of GlcNAc-6P Analogues for the Modulation of Phosphoacetylglucosamine Mutase 1 (AGM1/PGM3)
  作者：Alice Paiotta、Giuseppe D'Orazio、Roberta Palorini、Francesca Ricciardiello、Luca Zoia、Giuseppina Votta、Luca De Gioia、Ferdinando Chiaradonna、Barbara La Ferla

  DOI：10.1002/ejoc.201800183

  日期：2018.5.8

  A potential lead compound, able to inhibit the biosynthesis of UDP‐GlcNAc, was identified through computational screening. The compound was synthesised, and its activity was evaluated through an in‐vitro assay.

  通过计算筛选鉴定出一种潜在的铅化合物，该化合物能够抑制UDP-GlcNAc的生物合成。合成了该化合物，并通过体外测定评估了其活性。